2-(4-Fluorophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-Fluorophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₂O
• mdl: MFCD04117016
• 分子量: 254.264
• InChiKey: BJJBRIIUAKQDHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Fluorophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde 、 1,3-环己二酮 在 葡糖酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到9-(2-(4-fluorophenyl)-7-methylimidazo[1,2-α]pyridine-3-yl)-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖酸促进 2-苯基咪唑并[1,2-a] 吡啶-3-甲醛与环己烷-1,3-二酮的级联反应，以产生新型稠合双杂环

  摘要：

  摘要 在此，我们描述了通过在葡萄糖酸水溶液 (GAAS) 中通过各种取代的 2-苯基咪唑并 [1,2-a] 吡啶-3-甲醛与环己烷-1,3-二酮反应合成带有呫吨酮的新型双杂环咪唑并吡啶。串联 Knoevenagel，然后是 Michael，环化和互变异构化序列。在有机合成中使用 GAAS 具有成本效益高、操作简单、催化剂可重复使用和绿色方法等显着优点。反应在 2-12 小时内完成，以非常好的收率得到白色稳定的固体化合物。通过分析MS、IR、1H NMR和13C NMR光谱确认化合物的结构。此外，通过XRD分析证实了化合物3h的结构。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1606920
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-氟苯乙酮 在 碳酸氢钠 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 2-(4-Fluorophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型含吡喃双杂环咪唑并吡啶的设计、一锅绿色合成及抗菌评价

  摘要：

  摘要在此，我们报告了新型含吡喃双杂环的咪唑并吡啶的设计、一锅合成和抗菌评价。这些化合物是在葡萄糖酸水溶液中在常规加热和超声照射下合成的。目标化合物在超声波照射下以良好到中等的收率在 20-60 分钟内获得 65-88% 的收率。化合物通过光谱方法 IR、1H NMR、13C NMR、MS 和 HRMS 进行表征。还测定了 7i 的 X 射线单晶结构。通过使用圆盘扩散法测量抑菌圈来评估化合物的抗菌活性，该法显示一些化合物抑制革兰氏阳性菌和革兰氏菌属细菌的生长。最低抑菌浓度（MIC）结果表明，7a、7h 和 7a-7k 系列中的 7k 抑制了金黄色葡萄球菌的生长。确定 7a、7h 和 7k 的最小杀菌浓度 (MBC) 值。衍生物 7a、7k、7h 的 MBC/MIC 比率表明前两种衍生物充当杀菌剂，后来充当对抗革兰氏阳性菌的抑菌剂。溶血结果表明化合物对红细胞无细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.127686

文献信息

• Design, one-pot green synthesis and antimicrobial evaluation of novel imidazopyridine bearing pyran bis-heterocycles
  作者：Ashima Thakur、Gavin Pereira、Chetananda Patel、Vinita Chauhan、Ram Kumar Dhaked、Abha Sharma

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127686

  日期：2020.4

  Abstract Herein, we report design, one pot synthesis and antibacterial evaluation of novel imidazopyridine bearing pyran bis-heterocycles. The compounds were synthesized in an aqueous solution of gluconic acid under both conventional heating and ultrasound irradiation. The target compounds were obtained in good to moderate yields with yield of 65–88% in 20–60 min under ultrasonic irradiation. The compounds

  摘要在此，我们报告了新型含吡喃双杂环的咪唑并吡啶的设计、一锅合成和抗菌评价。这些化合物是在葡萄糖酸水溶液中在常规加热和超声照射下合成的。目标化合物在超声波照射下以良好到中等的收率在 20-60 分钟内获得 65-88% 的收率。化合物通过光谱方法 IR、1H NMR、13C NMR、MS 和 HRMS 进行表征。还测定了 7i 的 X 射线单晶结构。通过使用圆盘扩散法测量抑菌圈来评估化合物的抗菌活性，该法显示一些化合物抑制革兰氏阳性菌和革兰氏菌属细菌的生长。最低抑菌浓度（MIC）结果表明，7a、7h 和 7a-7k 系列中的 7k 抑制了金黄色葡萄球菌的生长。确定 7a、7h 和 7k 的最小杀菌浓度 (MBC) 值。衍生物 7a、7k、7h 的 MBC/MIC 比率表明前两种衍生物充当杀菌剂，后来充当对抗革兰氏阳性菌的抑菌剂。溶血结果表明化合物对红细胞无细胞毒性。
• Gluconic acid promoted cascade reactions of 2-phenylimidazo[1,2-a] pyridine-3-carbaldehyde with cyclohexane-1,3-dione to create novel fused bisheterocycles
  作者：Chetananda Patel、Ashima Thakur、Gavin Pereira、Abha Sharma

  DOI：10.1080/00397911.2019.1606920

  日期：2019.7.18

  Abstract Here in, we described the synthesis of novel bisheterocycles imidazopyridine bearing xanthenedione by reacting various substituted 2-phenylimidazo [1,2-a] pyridine-3-carbaldehyde with cyclohexane-1,3-dione in gluconic acid aqueous solution (GAAS) via a tandem Knoevenagel followed by Michael, cyclization & tautomerization sequence. The use of GAAS in organic synthesis offers significant benefits like

  摘要 在此，我们描述了通过在葡萄糖酸水溶液 (GAAS) 中通过各种取代的 2-苯基咪唑并 [1,2-a] 吡啶-3-甲醛与环己烷-1,3-二酮反应合成带有呫吨酮的新型双杂环咪唑并吡啶。串联 Knoevenagel，然后是 Michael，环化和互变异构化序列。在有机合成中使用 GAAS 具有成本效益高、操作简单、催化剂可重复使用和绿色方法等显着优点。反应在 2-12 小时内完成，以非常好的收率得到白色稳定的固体化合物。通过分析MS、IR、1H NMR和13C NMR光谱确认化合物的结构。此外，通过XRD分析证实了化合物3h的结构。图形概要