2-[[(4R,4aR,6R,7S,8S,8aR)-7-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]acetic acid | 931203-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[[(4R,4aR,6R,7S,8S,8aR)-7-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]acetic acid
• CAS: 931203-92-8
• 化学式: C₄₄H₅₀O₁₃
• 分子量: 786.873
• InChiKey: SPHMJSCZUGQXBW-JLJORZJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(4R,4aR,6R,7S,8S,8aR)-7-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]acetic acid 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以90%的产率得到sodium (2,6:8,12-dianhydro-7,9-O-methylene-D-lyxo-D-galacto-D-manno-tridecit-10-yloxy)ethanone
  参考文献：
  名称：

  C-二糖作为碳水化合物识别探针 - 唾液酸路易斯 X 双糖模拟物结合构象要求的研究

  摘要：

  设计了一组 C-二糖类似物来探测唾液酸路易斯 X 的已知 O-二糖模拟物对 P-选择素的识别。C-糖苷的合成集中在半乳糖残基通过氧代碳鎓离子/烯醇醚环化从头构建。构象分析是通过 NMR 光谱和分子力学 (MM) 和分子动力学 (MD) 计算的组合进行的。在 P-选择素 Biacore 测定中评估 P-选择素结合的抑制作用。在 12 mM 时，O-糖苷显示出 48% 的结合抑制，而 C-糖苷类似物显示出 25-31% 的抑制。该数据在 sLex 的活性构象和这些配体的构象行为的背景下进行讨论。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600825
• 作为产物：
  描述：

  2,6:8,12-dianhydro-1,3,4,5-tetra-O-benzyl-13-O-tert-butyldiphenylsilyl-7,9-O-methylene-D-lyxo-D-galacto-D-manno-tridecitol 在 sodium hydroxide 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[[(4R,4aR,6R,7S,8S,8aR)-7-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  C-二糖作为碳水化合物识别探针 - 唾液酸路易斯 X 双糖模拟物结合构象要求的研究

  摘要：

  设计了一组 C-二糖类似物来探测唾液酸路易斯 X 的已知 O-二糖模拟物对 P-选择素的识别。C-糖苷的合成集中在半乳糖残基通过氧代碳鎓离子/烯醇醚环化从头构建。构象分析是通过 NMR 光谱和分子力学 (MM) 和分子动力学 (MD) 计算的组合进行的。在 P-选择素 Biacore 测定中评估 P-选择素结合的抑制作用。在 12 mM 时，O-糖苷显示出 48% 的结合抑制，而 C-糖苷类似物显示出 25-31% 的抑制。该数据在 sLex 的活性构象和这些配体的构象行为的背景下进行讨论。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600825

文献信息

• C-Disaccharides as Probes for Carbohydrate Recognition – Investigation of the Conformational Requirements for Binding of Disaccharide Mimetics of Sialyl Lewis X
  作者：Richard W. Denton、Xuhong Cheng、Kurissery A. Tony、Anna Dilhas、Juan José Hernández、Angeles Canales、Jesús Jiménez-Barbero、David R. Mootoo

  DOI：10.1002/ejoc.200600825

  日期：2007.2

  known O-disaccharide mimetic of sialyl Lewis X, to P-selectin. The synthesis of the C-glycosides centered on the de novo construction of the galactose residue via an oxocarbenium ion/enol ether cyclization. Conformational analysis was performed by a combination of NMR spectroscopy and molecular mechanics (MM) and molecular dynamics (MD) calculations. The inhibition of P-selectin binding was evaluated in

  设计了一组 C-二糖类似物来探测唾液酸路易斯 X 的已知 O-二糖模拟物对 P-选择素的识别。C-糖苷的合成集中在半乳糖残基通过氧代碳鎓离子/烯醇醚环化从头构建。构象分析是通过 NMR 光谱和分子力学 (MM) 和分子动力学 (MD) 计算的组合进行的。在 P-选择素 Biacore 测定中评估 P-选择素结合的抑制作用。在 12 mM 时，O-糖苷显示出 48% 的结合抑制，而 C-糖苷类似物显示出 25-31% 的抑制。该数据在 sLex 的活性构象和这些配体的构象行为的背景下进行讨论。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)