N,N'-bis(2,6-dimethylphenyl)pyridine-2,6-dicarboxamide | 438454-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(2,6-dimethylphenyl)pyridine-2,6-dicarboxamide
• 英文别名: 2-N,6-N-bis(2,6-dimethylphenyl)pyridine-2,6-dicarboxamide
• CAS: 438454-86-5
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₂
• mdl: MFCD01921247
• 分子量: 373.455
• InChiKey: IPCMMUOLLMDVPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  27.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(2,6-dimethylphenyl)pyridine-2,6-dicarboxamide 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 146.25h， 生成 [Cu(py(N−C=O)₂Ph₂^Me2)(1,2-ethylenediamine)]
  参考文献：
  名称：

  氢氧化铜（II）促进了CC键的形成：羧酰胺吡啶体系与甲基亚氨基吡啶体系。

  摘要：

  通过[Cu I（py（N–C O）（N C–C）的不对称羧酰胺基-甲基亚氨基吡啶吡啶Cu（I）配合物的合成）探索了铜（II）-氢氧化物诱导的碳-碳键形成反应。ph 2 Me2）2 ] -（12）。两个亚胺基甲基偶合，在甲基位置形成桥连的C–C键（NC –CC– C – C N），同时两个Cu 2+中心离子还原为Cu +。用三种双甲酰胺基吡啶[Cu II -OH]配合物检查反应，其中双核Cu（I）[Cu 2（py（N–C O）2 ph 2 R2）2 ] 2-（R =甲基（3），甲基和烯丙基（6））和三核[Cu II –Cu I –Cu II ]复杂的[铜3（⊂ 20 -py（N-C O）2 pH值2二烯ME3）2 ] +（9）获得。的[Cu的反应性II -L（L = DMF，OH -）根据配体的电子离域特性，讨论了二甲酰胺基吡啶，甲酰胺基-甲基亚氨基吡啶和二甲基亚氨基吡啶体系中的配合物。基于

  DOI：

  10.1039/d0dt02288h
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,6-二甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N,N'-bis(2,6-dimethylphenyl)pyridine-2,6-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  酮衍生物的镍催化氰基烷基化

  摘要：

  尽管基于金属的催化醛类氰甲基化反应已经很成熟，但用乙腈衍生物对酮类进行类似的催化反应仍然是一个挑战。多亏了 Tolman 型配合物，Ni II配合物与吡啶（二甲酰胺）钳形配体，一种替代的金属催化（1-5 mol% 催化剂）在室温下对一系列靛红和活化酮进行氰甲基化。不仅使用弱酸性乙腈，而且使用更具挑战性的取代烷基氰化物亲核试剂，都获得了高分离产率（高达 99%）。原位生成的假定离子对催化剂 [NiCR 2 CN] - Cat +可能受益于阳离子部分（Cs +或n -Bu 4 N + ) 以促进它们的形成和催化活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201147

文献信息

• Reactions of the Terminal Ni^II−OH Group in Substitution and Electrophilic Reactions with Carbon Dioxide and Other Substrates: Structural Definition of Binding Modes in an Intramolecular Ni^II···Fe^II Bridged Site
  作者：Deguang Huang、R. H. Holm

  DOI：10.1021/ja1003125

  日期：2010.4.7

  transformed in the reversible reaction CO + H(2)O right harpoon over left harpoon CO(2) + 2H(+) + 2e(-). A similar structure has been sought in this work. Mononuclear planar Ni(II) complexes [Ni(pyN(2)(Me2))L](1-) (pyN(2)(Me2) = bis(2,6-dimethylphenyl)-2,6-pyridinedicarboxamidate(2-)) derived from a NNN pincer ligand have been prepared including L = OH(-) (1) and CN(-) (7). Complex 1 reacts with ethyl

  一氧化碳脱氢酶的催化 C 簇的一个独特特征是硫化物桥接的 Ni...Fe 位点，其中底物在可逆反应中结合并转化为 CO + H(2)O 右鱼叉在左鱼叉 CO(2) 上+ 2H(+) + 2e(-)。在这项工作中已经寻求类似的结构。单核平面 Ni(II) 配合物 [Ni(pyN(2)(Me2))L](1-) (pyN(2)(Me2) = bis(2,6-二甲基苯基)-2,6-pyridinedicarboxamidate(2- )) 衍生自 NNN 钳状配体，包括 L = OH(-) (1) 和 CN(-) (7)。配合物 1 与甲酸乙酯和 CO(2) 反应形成单齿 L = HCO(2)(-) (5) 和 HCO(3)(-) (6) 产物。制备了双核大环，其在 NNN 钳位点特异性结合 Ni(II)，在三胺位点特异性结合五配位 Fe(II)。Ni(II) 大环形成类似于 1 和 7 的羟基 (14)
• Synthesis of bis(N-arylcarboximidoylchloride)pyridine cobalt(ii) complexes and their catalytic behavior for 1,3-butadiene polymerization
  作者：Heng Liu、Xiangyu Jia、Feng Wang、Quanquan Dai、Baolin Wang、Jifu Bi、Chunyu Zhang、Liping Zhao、Chenxi Bai、Yanming Hu、Xuequan Zhang

  DOI：10.1039/c3dt51403j

  日期：——

  sesquichloride (EASC), all the complexes were highly active towards 1,3-butadiene polymerization, affording polybutadiene with predominant cis-1,4 content (up to 96%). 4a with chlorine atoms at the imine groups exhibited higher catalytic activity than did 5a, indicating that the incorporation of chlorine atoms into the ligand improves the activity. The activity of the complexes in 1,3-butadiene polymerization

  双（的新家族Ñ -arylcarboximidoylchloride）吡啶钴（II）配合物与通式[2,6-（ARN CCL）2 ç 5 ħ 3 N]氯化钴2（AR = 2,4,6-ME 3 Ç 6 ħ 2，图4a ; 2,6-我镨2 ç 6 ħ 3，4B ; 2,6-ME 2 ç 6 ħ 3，图4c ; C ^ 6 ħ 5，4D ; 4-氯-2,6--ME 2 C 6ħ 2，4E）和一个典型布鲁克哈特-吉布森式参考络合物[2,6-（2,4,6--ME 3 c ^ 6 ħ 2 Ñ CME）2 ç 5 ħ 3 N]氯化钴2（图5a）的合成和特点。通过X射线晶体学分析确定，配合物4a，4c–e和5a采用三角形双锥体构型，而4b采用了扭曲的方形金字塔形几何形状。与倍半氯化乙基铝（EASC）结合使用时，所有配合物均对1,3-丁二烯聚合具有很高的活性，提供的聚丁二烯主要具有-1,4的顺式含量（最高96
• Nickel(<scp>ii</scp>) complexes chelated by 2,6-pyridinedicarboxamide: syntheses, characterization, and ethylene oligomerization
  作者：Jie Zhang、Shaofeng Liu、Antai Li、Hongqi Ye、Zhibo Li

  DOI：10.1039/c6nj00559d

  日期：——

  Ni(ii) complexes chelated by a neutral tridentate amide ligand are conveniently prepared and are highly active for ethylene oligomerization.

  由中性三齿酰胺配体螯合的 Ni(ii) 配合物可以方便地制备，并且对乙烯低聚具有高活性。
• Fast Hydrocarbon Oxidation by a High‐Valent Nickel–Fluoride Complex
  作者：Prasenjit Mondal、Marta Lovisari、Brendan Twamley、Aidan R. McDonald

  DOI：10.1002/anie.202004639

  日期：2020.7.27

  hydrogen atom transfer mechanism of oxidation. The rate constant determined for the oxidation of 9,10‐dihydroanthracene (k 2=29 m −1 s−1) compared favorably with the most reactive high‐valent metallo‐oxidants. Complex 2 displayed reaction rates 2000–4500‐fold enhanced with respect to [NiIII(Cl)(L)] and also displayed high kinetic isotope effect values. Oxidative hydrocarbon and phosphine fluorination was

  在寻找高反应性氧化剂时，我们确定了高价金属氟化物是潜在的强氧化剂。高价Ni-F络合物[Ni III（F）（L）]（2，L = N，N' -（2,6-二甲基苯基）-2,6-吡啶二甲酰胺酸盐）是由[Ni II（F ）（L）] -（1）通过selectfluor氧化。使用1 H / 19 F NMR，UV-vis和EPR光谱，质谱和X射线晶体学对复合物1和2进行表征。复杂2被发现是烃氧化中的一种高反应性氧化剂。动力学数据和产物分析证明了氢原子转移的氧化机理。与反应性最强的高价金属氧化剂相比，确定的9,10-二氢蒽（k 2 = 29  m -1  s -1）氧化速率常数有利。复合物2的反应速率相对于[Ni III（Cl）（L）]提高了2000-4500倍，并且还显示出较高的动力学同位素效应值。实现了氧化烃和膦的氟化。我们的结果为设计用于烃氧化和氟化的催化剂提供了有趣的方向
• Synthesis of Binucleating Macrocycles and Their Nickel(II) Hydroxo- and Cyano-Bridged Complexes with Divalent Ions: Anatomical Variation of Ligand Features
  作者：Xiaofeng Zhang、Deguang Huang、Yu-Sheng Chen、R. H. Holm

  DOI：10.1021/ic301506x

  日期：2012.10.15

  atoms and binding sites and bridges X = OH– and CN– to produce additional members of the macrocyclic family with improved properties. Macrocycle 2 with a 22-membered ring is shown to bind MII = Mn, Fe, and Cu with hydroxo bridges. Introduction of the 4-BuiO group (macrocycle 3) improves the solubility of neutral complexes such as those with NiII–OH–CuII and NiII–CN–FeII bridges. Syntheses of macrocycle

  平面 NNN-钳形复合物 [M II (pyN 2 Me2 )(OH)] 1– (M II = Ni, Cu) 将 CO 2固定在 η 1 -OCO 2 H 复合物中；描述了铜系统的结果。Mn II、Fe II、Co II和Zn II表现不同，形成[M II (pyN 2 Me2 ) 2 ] 2–与N 4 O 2配位。将 Ni II钳并入双核大环2含有由两个 1,3-亚联苯基连接的三氨基 M II位点提供了近端 Ni II和 M II位点，用于研究 Ni-X-M 桥单元的合成、结构和反应性。这种配体结构被用作 M II原子和结合位点和桥 X = OH -和 CN -变化的参考，以产生具有改进特性的大环家族的其他成员。显示具有 22 元环的大环2以羟基桥键结合 M II = Mn、Fe 和 Cu。引入 4-Bu i O 基团（大环3) 提高了中性配合物的溶解度，例如那些具有 Ni II -OH-Cu