4,6-dichloro-1H-indole-2-carbonitrile | 648417-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,6-dichloro-1H-indole-2-carbonitrile
• CAS: 648417-02-1
• 化学式: C₉H₄Cl₂N₂
• 分子量: 211.05
• InChiKey: XKHIUSDROWKNFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dichloro-1H-indole-2-carbonitrile 在 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 以68%的产率得到4,6-Dichloro-2-(1,2-dihydro-5H-tetrazol-5-ylidene)-2H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚部分第2位的酸性功能和第4、5和6位的取代基的变化及其对NMDA-甘氨酸位点亲和力的影响。

  摘要：

  报道了在吲哚的2位得到具有不同酸性功能的吲哚衍生物的合成方法。合成和测试的衍生物包含具有5-氨基四唑，甲磺酰胺和三氟甲磺酰胺部分的5-四唑基，1,3,4-恶二唑-5-基-2-酮和吲哚-2-羧酸酰胺。使用[3H] MDL 105,519和猪皮质脑膜评估结合亲和力。通常，具有不同于羧酸部分的酸性功能的化合物的效力低于吲哚-2-羧酸衍生物。同样，将4,6-二氯取代模式与5-叔丁基衍生物和吲哚的苯部分中未取代的化合物进行了比较，表明亲和力从5-叔丁基超过未取代的到4,6-二氯取代的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2003.07.001
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯吲哚-2-甲酸 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 4,6-dichloro-1H-indole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过Reformatsky试剂通过[6 + 1]腈腈合成Azepino [1,2-a]吲哚-10-胺

  摘要：

  Re或ha催化的2-氰基-1-炔丙基和2-炔基-1-氰基甲基吲哚的Re [6 + 1]环化反应与Reformatsky试剂一起提供8和9-取代的氮杂环庚烷[1,2-a]吲哚胺的产率高到高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100021

文献信息

• N-substituted indole derivatives as PGE2 receptor modulators
  申请人：Idorsia Pharmaceuticals Ltd

  公开号：US11241431B2

  公开（公告）日：2022-02-08

  The present invention relates to derivatives of formula (I) wherein (R1)n, R2, R3, R4a, R4b, R5a, R5b and Ar1 are as described in the description, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as modulators of the prostaglandin 2 receptors EP2 and/or EP4.

  本发明涉及式 (I) 的衍生物 其中 (R1)n、R2、R3、R4a、R4b、R5a、R5b 和 Ar1 如说明书所述，涉及它们的制备、它们的药学上可接受的盐，以及它们作为药物的用途、含有一种或多种式 (I) 化合物的药物组合物，特别是它们作为前列腺素 2 受体 EP2 和/或 EP4 的调节剂的用途。
• N-SUBSTITUTED INDOLE DERIVATIVES AS PGE2 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Idorsia Pharmaceuticals Ltd

  公开号：EP3377483A1

  公开（公告）日：2018-09-26
• Synthesis of Azepino[1,2‐ <i>a</i> ]indole‐10‐amines via [6+1] Annulation of Ynenitriles with Reformatsky Reagent
  作者：Ryoya Iioka、Kohei Yorozu、Yoko Sakai、Rika Kawai、Noriyuki Hatae、Katsuki Takashima、Genzoh Tanabe、Hiroaki Wasada、Mitsuhiro Yoshimatsu

  DOI：10.1002/ejoc.202100021

  日期：2021.3.12

  Scandium‐ or hafnium‐catalyzed [6+1] annulation reactions of 2‐cyano‐1‐propargyl‐ and 2‐alkynyl‐1‐cyanomethyl‐indoles with Reformatsky reagent delivered 8‐ and 9‐substituted‐azepino[1,2‐a]indole amines in good to high yields.

  Re或ha催化的2-氰基-1-炔丙基和2-炔基-1-氰基甲基吲哚的Re [6 + 1]环化反应与Reformatsky试剂一起提供8和9-取代的氮杂环庚烷[1,2-a]吲哚胺的产率高到高。
• Variations of acidic functions at position 2 and substituents at positions 4, 5 and 6 of the indole moiety and their effect on NMDA-glycine site affinity
  作者：M Jansen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2003.07.001

  日期：2003.10

  The synthetic procedures to obtain indole derivatives with different acidic functions at position 2 of the indole are reported. The synthesised and tested derivatives comprise 5-tetrazolyl, 1,3,4-oxadiazol-5-yl-2-one, and indole-2-carboxylic acid amides with 5-aminotetrazole, methanesulphonamide and trifluoromethanesulphonamide moieties. The binding affinity was evaluated using [3H]MDL 105,519 and

  报道了在吲哚的2位得到具有不同酸性功能的吲哚衍生物的合成方法。合成和测试的衍生物包含具有5-氨基四唑，甲磺酰胺和三氟甲磺酰胺部分的5-四唑基，1,3,4-恶二唑-5-基-2-酮和吲哚-2-羧酸酰胺。使用[3H] MDL 105,519和猪皮质脑膜评估结合亲和力。通常，具有不同于羧酸部分的酸性功能的化合物的效力低于吲哚-2-羧酸衍生物。同样，将4,6-二氯取代模式与5-叔丁基衍生物和吲哚的苯部分中未取代的化合物进行了比较，表明亲和力从5-叔丁基超过未取代的到4,6-二氯取代的衍生物。