4-Brom-ONN-azoxybenzol | 81701-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Brom-ONN-azoxybenzol
• 英文别名: α-4-Brom-azoxybenzol；Diazene, (4-bromophenyl)phenyl-, 1-oxide；(4-bromophenyl)imino-oxido-phenylazanium
• CAS: 81701-81-7
• 化学式: C₁₂H₉BrN₂O
• 分子量: 277.12
• InChiKey: IJSMCPPOACMPAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Brom-ONN-azoxybenzol 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 反应 1.0h， 生成 5-bromo-2-phenylazo-phenol
  参考文献：
  名称：

  Haloazoxybenzenes的反应用硫酸

  摘要：

  用硫酸处理 4,4'-二卤代偶氮苯，得到 4,4'-二卤代偶氮苯 (6) 作为主要产物和 5-卤代-2-(p-卤代苯基偶氮)苯酚，Wallach 重排产物作为次要产物，除了 2- halo-5-(p-halophenylazo)phenols、2-halo-4-(p-halophenylazo)phenols 和 4-(p-halophenylazo)phenols 作为异常重排产物。氟化合物的反应以最佳产率得到偶氮酚(3a或5a)。然而，发现 3a 与 5a 的比例随硫酸浓度而变化。用硫酸处理 4-卤代偶氮苯得到 4-（对卤苯基偶氮）苯酚和 4-卤代偶氮苯（13）作为主要产物，以及 2-（对卤苯基偶氮）苯酚和 5-卤代-2-（苯基偶氮）苯酚作为次要产物产品。随着卤代取代基按以下顺序变重，还原产物 6 和 13 的产量增加：

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.546
• 作为产物：
  描述：

  亚硝基苯 、 4-溴苯胺 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到4-Brom-ONN-azoxybenzol
  参考文献：
  名称：

  银介导的芳胺与亚硝基芳烃的氧化偶合反应合成不对称芳族乙氧基化合物

  摘要：

  已经成功实现了氧化银（I）介导的不对称芳族氮氧基化合物的合成，其中芳族胺与亚硝基芳烃之间的氧化偶联反应在空气中于乙醇中进行。该反应具有很高的经济价值，因为氧化银（I）是唯一需要的氧化剂，不需要其他添加剂。生成的银颗粒可以很容易地回收，而唯一的其他副产品是水。该新方法与各种官能团兼容，并在温和的反应条件下进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801175
• 作为试剂：
  描述：

  (4-溴-苯基)-苯基-二氮烯 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 4-Brom-ONN-azoxybenzol 作用下， 生成 4-bromo-1-phenyl-NNO-azoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Angeli; Valori, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1912, vol. <5>21 I, p. 160

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种催化合成不对称氧化偶氮苯化合物的方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN107353233B

  公开（公告）日：2023-02-24

  本发明涉及一种催化合成不对称氧化偶氮苯化合物的方法。所述合成方法包括：在有机溶剂中和氧气氛围下，使用由CuCl和辅助物组成的复合催化体系，进行催化脱氢缩合反应。本发明以芳香胺和亚硝基苯为原料，在温和、氧气条件下，实现了用途广泛的不对称氧化偶氮苯类化合物的高效、选择性的合成，本发明使用的催化剂为常见易得的CuCl，合成原料也都比较廉价易得，且反应所需的条件简单、温和、易操作，相比现有技术，本发明更具有实际应用价值，并且环境友好，能够推广和可持续应用。
• 一种非对称氧化偶氮苯化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN108689890B

  公开（公告）日：2020-11-17

  本发明涉及一种非对称氧化偶氮苯化合物的合成方法。所述合成方法包括：在有机溶剂中，使用氧化银作为唯一的促进剂，脱氢缩合反应。本发明以芳香胺和亚硝基苯为原料，在温和条件下，实现了用途广泛的非对称氧化偶氮苯类化合物的高效、选择性的合成，本发明使用的促进剂为商品化的氧化银，合成原料也都比较廉价易得，且反应后氧化银转化为单质银，可回收利用，环境友好，相比现有技术，本发明更具有实际应用价值，能够推广和可持续应用。
• <b>The Wallach Rearrangement. I. The Behavior of 4-Substituted Azoxybenzenes in Strongly Acidic Solution</b>
  作者：Chi-Sun. Hahn、H. H. Jaffe

  DOI：10.1021/ja00865a013

  日期：1962.3

  The rearrangement reaction of azoxybenzenes into hydroxyazobenzenes in strongly acidic solution has been studied by an U. V. spectrophotometric method and by isolation of the rearranged compound. In all cases under investigation, it appeared that the oxygen atom in the azoxy group migrated to the unsubstituted ring, depending neither on the substituent already present in the other ring, nor on the

  通过紫外分光光度法和重排化合物的分离研究了偶氮苯在强酸性溶液中重排为羟基偶氮苯的反应。在所研究的所有情况下，似乎偶氮氧基中的氧原子迁移到未取代的环上，这既不取决于另一个环中已经存在的取代基，也不取决于氧原子与合适位置之间的距离；而氧迁移到的开环中的邻位或对位位置取决于另一个环中已经存在的取代基。在除 - 和 -4- 甲基偶氮苯之外的所有化合物中，氧原子迁移到对位。在和-4-甲基偶氮苯的情况下，氧原子迁移到未取代环的邻位。
• The electronic effect of the phenylazoxy group
  作者：Christopher J. Byrne、Demetrius Christoforou、Duncan A. R. Happer、Michael P. Hartshorn

  DOI：10.1039/p29880000147

  日期：——

  Hammett σm and σp values have been determined for the phenyl-ONN-azoxy and phenyl-NNO-azoxy groups by measuring the pKa values of the phenylazoxybenzoic acids in 50% ethanol. The σp+ value for phenyl-ONN-azoxy has been evaluated both from the rate of solvolysis of 4-phenyl-ONN-azoxyphenyldimethylcarbinyl chloride in aqueous acetone, and from the rate of bromination by acidified hypobromous acid. The

  哈米特σ米和σ p值已被确定为苯基ONN -azoxy和苯基NNO -azoxy基团通过测量在p ķ一个的phenylazoxybenzoic酸值在50％乙醇。的σ p +为苯基值ONN -azoxy已经从溶剂分解的速率评估二者-4-苯基ONN -azoxyphenyldimethylcarbinyl酰氯在含水丙酮中，从溴化的由酸化次溴酸的速率。获得的两个值明显不同，并且根据两个反应的过渡态的几何形状的差异来解释变化。
• Synthesis of azoxybenzene-SbCl5 complexes and their selective ortho-wallach rearrangement
  作者：Jiro Yamamoto、Yukihiro Nishigaki、Masahiro Umezu、Teruo Matsuura

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80162-1

  日期：1980.1

  equimolar solution of various azoxybenzenes and SbCl5 in carbon tetrachloride were mixed, a 1:1 complex immediately deposited as orange crystals in high yield. The thermal reaction of these complexes in inert solvents gives o-hydroxy-azobenzene selectively. On the contrary, other Lewis acids such as TiCl4, AlCl3, FeCl3 and ZnBr2 failed to give an isolatable complex with azoxybenzene, and their direct thermal

  当将各种乙氧基苯和SbCl 5的等摩尔溶液混合在四氯化碳中时，1：1的络合物立即以橙色晶体的形式高收率沉积。这些络合物在惰性溶剂中的热反应选择性地产生了邻羟基-偶氮苯。相反，其他路易斯酸如TiCl 4，AlCl 3，FeCl 3和ZnBr 2不能与乙氧基苯形成可分离的配合物，它们与乙氧基苯的直接热反应导致脱氧，从而产生了偶氮苯作为主要产物。