4-bromo-1-phenyl-NNO-azoxybenzene | 132872-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-1-phenyl-NNO-azoxybenzene
• 英文别名: 4-Brom-NNO-azoxybenzol；Diazene, (4-bromophenyl)phenyl-, 2-oxide；(4-bromophenyl)-oxido-phenyliminoazanium
• CAS: 132872-19-6
• 化学式: C₁₂H₉BrN₂O
• 分子量: 277.12
• InChiKey: TXRNMBBPWZIVMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1-phenyl-NNO-azoxybenzene 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 反应 1.0h， 生成 5-bromo-2-phenylazo-phenol
  参考文献：
  名称：

  Haloazoxybenzenes的反应用硫酸

  摘要：

  用硫酸处理 4,4'-二卤代偶氮苯，得到 4,4'-二卤代偶氮苯 (6) 作为主要产物和 5-卤代-2-(p-卤代苯基偶氮)苯酚，Wallach 重排产物作为次要产物，除了 2- halo-5-(p-halophenylazo)phenols、2-halo-4-(p-halophenylazo)phenols 和 4-(p-halophenylazo)phenols 作为异常重排产物。氟化合物的反应以最佳产率得到偶氮酚(3a或5a)。然而，发现 3a 与 5a 的比例随硫酸浓度而变化。用硫酸处理 4-卤代偶氮苯得到 4-（对卤苯基偶氮）苯酚和 4-卤代偶氮苯（13）作为主要产物，以及 2-（对卤苯基偶氮）苯酚和 5-卤代-2-（苯基偶氮）苯酚作为次要产物产品。随着卤代取代基按以下顺序变重，还原产物 6 和 13 的产量增加：

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.546
• 作为产物：
  描述：

  1-氧化二苯基二氮烯 在 溴 作用下， 生成 4-bromo-1-phenyl-NNO-azoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Angeli; Valori, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1912, vol. <5>21 I, p. 160

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative Coupling of Aromatic Amines and Nitrosoarenes: Iodine-Mediated Formation of Unsymmetrical Aromatic Azoxy Compounds
  作者：Xiaochun Yu、Weijie Ding、Panyu Ge、Shun Wang、Jichang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201800495

  日期：2018.8.17

  I2/DABCO (iodine/1,4‐diazabicyclo[2.2.2]octane)‐mediated oxidative coupling of nitrosobenzenes with aromatic amines was revealed to lead to the production of unsymmetrical aromatic azoxy compounds, instead of azo compounds reported previously in Mills reaction. Our study illustrates that various aromatic amines can be efficiently coupled with nitrosobenzenes to produce unsymmetrical azoxy product,

  I 2 / DABCO（碘/ 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷）介导的亚硝基苯与芳族胺的氧化偶合可导致产生不对称的芳族乙氧基化合物，而不是先前Mills反应中报道的偶氮化合物。我们的研究表明，各种芳香胺可以与亚硝基苯有效偶联，生成不对称的a氧基产物，其中已经成功制备了三十多种不对称的a氧基苯。适用于广泛的底物，大规模可扩展性和温和的反应条件，使这种新的合成方案非常实用，可方便且直接地获得不对称的乙氧基苯。
• The electronic effect of the phenylazoxy group
  作者：Christopher J. Byrne、Demetrius Christoforou、Duncan A. R. Happer、Michael P. Hartshorn

  DOI：10.1039/p29880000147

  日期：——

  Hammett σm and σp values have been determined for the phenyl-ONN-azoxy and phenyl-NNO-azoxy groups by measuring the pKa values of the phenylazoxybenzoic acids in 50% ethanol. The σp+ value for phenyl-ONN-azoxy has been evaluated both from the rate of solvolysis of 4-phenyl-ONN-azoxyphenyldimethylcarbinyl chloride in aqueous acetone, and from the rate of bromination by acidified hypobromous acid. The

  哈米特σ米和σ p值已被确定为苯基ONN -azoxy和苯基NNO -azoxy基团通过测量在p ķ一个的phenylazoxybenzoic酸值在50％乙醇。的σ p +为苯基值ONN -azoxy已经从溶剂分解的速率评估二者-4-苯基ONN -azoxyphenyldimethylcarbinyl酰氯在含水丙酮中，从溴化的由酸化次溴酸的速率。获得的两个值明显不同，并且根据两个反应的过渡态的几何形状的差异来解释变化。
• Synthesis of azoxybenzene-SbCl5 complexes and their selective ortho-wallach rearrangement
  作者：Jiro Yamamoto、Yukihiro Nishigaki、Masahiro Umezu、Teruo Matsuura

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80162-1

  日期：1980.1

  equimolar solution of various azoxybenzenes and SbCl5 in carbon tetrachloride were mixed, a 1:1 complex immediately deposited as orange crystals in high yield. The thermal reaction of these complexes in inert solvents gives o-hydroxy-azobenzene selectively. On the contrary, other Lewis acids such as TiCl4, AlCl3, FeCl3 and ZnBr2 failed to give an isolatable complex with azoxybenzene, and their direct thermal

  当将各种乙氧基苯和SbCl 5的等摩尔溶液混合在四氯化碳中时，1：1的络合物立即以橙色晶体的形式高收率沉积。这些络合物在惰性溶剂中的热反应选择性地产生了邻羟基-偶氮苯。相反，其他路易斯酸如TiCl 4，AlCl 3，FeCl 3和ZnBr 2不能与乙氧基苯形成可分离的配合物，它们与乙氧基苯的直接热反应导致脱氧，从而产生了偶氮苯作为主要产物。
• Aromatic azo-compounds. Part VI. The action of light on azoxy-compounds
  作者：G. M. Badger、R. G. Buttery

  DOI：10.1039/jr9540002243

  日期：——
• Lukaschewitsch; Kurdjumowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1948, vol. 18, p. 1963,1972
  作者：Lukaschewitsch、Kurdjumowa

  DOI：——

  日期：——