(2'S,5R)-1-(1'-oxo-2'-phenylmethylpropyl)-3,3,5-trimethylpyrrolidin-2-one | 155956-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2'S,5R)-1-(1'-oxo-2'-phenylmethylpropyl)-3,3,5-trimethylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5R)-3,3,5-trimethyl-1-[(2S)-2-methyl-3-phenylpropanoyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 155956-28-8
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: AOLODQCAOGBTAX-QWHCGFSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,5R)-1-(1'-oxo-2'-phenylmethylpropyl)-3,3,5-trimethylpyrrolidin-2-one 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到2-methyl-3-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  3,3-二甲基-5-取代-2-吡咯烷酮'Quat'手性助剂的合成与应用

  摘要：

  3,3-二甲基-5-取代-2-吡咯烷酮'Quat'手性助剂的合成和实用性，可用于附着的N-酰基侧链的立体选择性烯醇盐反应，以及温和的和非消旋的条件，可最终除去N-酰基描述了手性侧链。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00166-0
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 硫酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (2'S,5R)-1-(1'-oxo-2'-phenylmethylpropyl)-3,3,5-trimethylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,3-二甲基-5-取代-2-吡咯烷酮'Quat'手性助剂的合成与应用

  摘要：

  3,3-二甲基-5-取代-2-吡咯烷酮'Quat'手性助剂的合成和实用性，可用于附着的N-酰基侧链的立体选择性烯醇盐反应，以及温和的和非消旋的条件，可最终除去N-酰基描述了手性侧链。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00166-0

文献信息

• N-Acyl ‘Quat’ pyrrolidinone auxiliary as a chiral amide equivalent via direct aminolysis
  作者：Stephen G. Davies、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/b205326h

  日期：——

  A novel route to chiral amides through the efficient, non-racemising, cleavage of N-acyl side chains from a ‘Quat’ chiral auxiliary using N-centred nucleophiles is described. The synthetic utility of the procedure is then highlighted by the preparation of a range of succinamide and succinimide derivatives and through the synthesis of the natural product (S)-(+)-amphetamine via a stereospecific Hofman type degradation using a hypervalent iodine reagent.

  该研究介绍了一种新型的手性酰胺制备方法，即利用N-中心亲核物从 "Quatâ "手性助剂中高效、非消光地裂解N-酰基侧链。随后，通过制备一系列琥珀酰胺和琥珀酰亚胺衍生物，以及使用高价碘试剂通过立体特异性霍夫曼降解合成天然产物 (S)-(+)- 苯丙胺，突出了该方法的合成用途。
• <i>N</i>-Acyl `Quat' Pyrrolidinone Auxiliary as a Chiral Amide Equivalent <i>via</i> Direct Aminolysis
  作者：Stephen G. Davies、Darren J. Dixon

  DOI：10.1055/s-1998-1839

  日期：1998.9

  A novel route into chiral amides is achieved through the efficient, non-racemising, cleavage of N-acyl side chains from a `Quat' pyrrolidinone chiral auxiliary using a range of N-nucleophiles.

  通过使用一系列 N-亲核物从 "Quat "吡咯烷酮手性助剂中高效、非汽蚀地裂解 N-酰基侧链，实现了手性酰胺的新路线。
• Asymmetric aldol and alkylation reactions mediated by the “quat” chiral auxiliary (R)-(−)-5-methyl-3,3-dimethyl-2-pyrrolidinone
  作者：Stephen G. Davies、Gilles J.-M. Doisneau、Jeremy C. Prodger、Hitesh J. Sanganee

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85223-5

  日期：1994.4

  Enolates derived from the N-propionoyl derivative of the “quat” chiral auxiliary (R)-(−)-5-methyl-3,3-dimethyl-2-pyrrolidinone undergo highly stereoselective aldol and alkylation reactions. Removal of the auxiliary has been demonstrated with LiOH, PhCH2OLi, MeOMgBr and LiAlH4 to generate respectively (2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropionic acid in homochiral form, and with 96% e.e. (S)-2-meth

  衍生自“季铵盐”手性助剂（R）-（-）-5-甲基-3,3-二甲基-2-吡咯烷酮的N-丙酰衍生物的烯醇酸酯经历高度立体选择性的羟醛和烷基化反应。已证明可以用LiOH，PhCH 2 OLi，MeOMgBr和LiAlH 4除去助剂，分别生成纯手性形式的（2 R，3 R）-3-羟基-2-甲基-3-苯基丙酸和96％ee （S）-2-甲基-3-苯基丙酸和衍生的甲基和苄基酯，且具有> 94％ee（S）-2-甲基-3-苯基丙醇。
• Davies Stephen G., Doisneau Gilles J.-M., Prodger Jeremy C., Sanganee Hit+, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 15, S 2373-2376
  作者：Davies Stephen G., Doisneau Gilles J.-M., Prodger Jeremy C., Sanganee Hit+

  DOI：——

  日期：——
• IMPROVEMENTS IN OR RELATING TO CHIRAL AUXILIARIES
  申请人：OXFORD ASYMMETRY LIMITED

  公开号：EP0693058A1

  公开（公告）日：1996-01-24