(S)-5-Hydroxy-5-methyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 1-methyl ester | 196411-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-5-Hydroxy-5-methyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 1-methyl ester
• 英文别名: 2-O-benzyl 1-O-methyl (2S)-5-hydroxy-5-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 196411-25-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: XIJFXJUMEJIWGM-SFVWDYPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-Hydroxy-5-methyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 1-methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,5R)-5-Methyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 1-methyl ester 、 (2S,5S)-5-Methyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过5-烷基-5-羟基-（S）-脯氨酸从（S）-焦谷氨酸立体选择性合成顺式-5-烷基-（S）-脯氨酸

  摘要：

  在不带开环的焦谷氨酸环系统的5位引入具有三烷基铝的烷基，并随后在Pt / C上氢化导致仅顺式-5-烷基-（S）-脯氨酸，而没有手性中心的差向异构化。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01563-3
• 作为产物：
  描述：

  三甲基铝 、 N-methoxycarbonyl (S)-pyroglutamic acid benzylester 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(S)-5-Hydroxy-5-methyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过5-烷基-5-羟基-（S）-脯氨酸从（S）-焦谷氨酸立体选择性合成顺式-5-烷基-（S）-脯氨酸

  摘要：

  在不带开环的焦谷氨酸环系统的5位引入具有三烷基铝的烷基，并随后在Pt / C上氢化导致仅顺式-5-烷基-（S）-脯氨酸，而没有手性中心的差向异构化。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01563-3

文献信息

• Stereoselective Synthesis of cis-5-Alkyl-(S)-prolines from (S)-Pyroglutamic Acid via 5-Alkyl-5-hydroxy-(S)-prolines
  作者：Hao Li、Takeshi Sakamoto、Yasuo Kikugawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01563-3

  日期：1997.9

  Introduction of alkyl groups with trialkylaluminums in the 5-position of the pyroglutamic ring system without ring opening and subsequent hydrogenation over Pt/C lead to exclusively cis-5-alkyl-(S)-prolines without epimerization of the chiral centre. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  在不带开环的焦谷氨酸环系统的5位引入具有三烷基铝的烷基，并随后在Pt / C上氢化导致仅顺式-5-烷基-（S）-脯氨酸，而没有手性中心的差向异构化。©1997爱思唯尔科学有限公司。