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(2S)-α-benzyl 2-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino-5-oxo-6-(dimethylphosphonyl)hexanoate
(2S)-α-benzyl 2-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino-5-oxo-6-(dimethylphosphonyl)hexanoate | 270585-72-3
分子结构分类
有机化合物
-
有机酸及其衍生物
-
羧酸及其衍生物
中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(2S)-α-benzyl 2-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino-5-oxo-6-(dimethylphosphonyl)hexanoate
英文别名
benzyl (2S)-6-dimethoxyphosphoryl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxohexanoate
CAS
270585-72-3
化学式
C
20
H
30
NO
8
P
mdl
——
分子量
443.434
InChiKey
OTQJJSSSJWEKOV-KRWDZBQOSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
物化性质
计算性质
ADMET
安全信息
SDS
制备方法与用途
上下游信息
反应信息
文献信息
表征谱图
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计算性质
辛醇/水分配系数(LogP):
1.7
重原子数:
30
可旋转键数:
14
环数:
1.0
sp3杂化的碳原子比例:
0.55
拓扑面积:
117
氢给体数:
1
氢受体数:
8
上下游信息
上游原料
中文名称
英文名称
CAS号
化学式
分子量
N-叔丁氧羰基-L-焦谷氨酸苄酯
benzyl (2S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-oxoprolinate
113400-36-5
C
17
H
21
NO
5
319.357
(2S)-5-氧代脯氨酸苄酯
benzyl (L)-pyroglutamate
94885-52-6
C
12
H
13
NO
3
219.24
反应信息
作为反应物:
描述:
(2S)-α-benzyl 2-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino-5-oxo-6-(dimethylphosphonyl)hexanoate
在 palladium on activated charcoal
二苯基膦叠氮化物
、
氢气
、
caesium carbonate
、
N,N-二异丙基乙胺
作用下, 以
四氢呋喃
、
二氯甲烷
、
异丙醇
、
乙腈
为溶剂, 20.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下, 反应 18.0h, 生成
(3S,6R,10S)-tert-butyl-2-oxo-3-N-(Boc)amino-1-azabicyclo[4.4.0]decane-10-carboxylate
参考文献:
名称:
刚性二肽替代物:由常见的二氨基二羧酸酯前体合成对映体纯的喹喔啉酮和吡咯并ze庚酮氨基酸。
摘要:
作为模拟不同肽构象的手段,已经开发了一种通用且实用的方法,该方法可从普通的二氨基二羧酸酯前体合成不同环尺寸的氮杂双环[XY0]烷烃氨基酸。首先在(18)中制备(2S,9S)-1-叔丁基10-苄基5-氧代-2- [N-(PhF)氨基] 9- [N-(BOC)氨基]癸-4-烯二酸酯(18)。 N-(PhF)天门冬氨酸β-醛8与焦谷氨酸衍生的β-酮膦酸酯12(PhF = 9-苯基芴基-9-基)的Horner-Wadsworth-Emmons烯烃的83%收率。然后,通过七个步骤的对映体纯的喹喔啉-2-酮氨基酸6的首次合成和L-焦谷氨酸的总产率的40%,说明了该方法用于制备氮杂双环[XY0]烷烃氨基酸的实用性。氢化δ-酮基α,ω-二氨基葡萄糖酸酯18,然后内酰胺环化和保护,得到喹喔啉丁-2-一氨基酸6,为单一非对映异构体。接下来通过吡咯并ze庚因-2-1氨基酸6的两种环稠合异构体的合成以11个步骤和
DOI:
10.1021/jo991766o
作为产物:
描述:
L-焦谷氨酸
在
4-二甲氨基吡啶
、
正丁基锂
、
三乙胺
、
N,N-二异丙基乙胺
作用下, 以
二氯甲烷
、
甲苯
、
乙腈
为溶剂, 反应 0.33h, 生成
(2S)-α-benzyl 2-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino-5-oxo-6-(dimethylphosphonyl)hexanoate
参考文献:
名称:
刚性二肽替代物:由常见的二氨基二羧酸酯前体合成对映体纯的喹喔啉酮和吡咯并ze庚酮氨基酸。
摘要:
作为模拟不同肽构象的手段,已经开发了一种通用且实用的方法,该方法可从普通的二氨基二羧酸酯前体合成不同环尺寸的氮杂双环[XY0]烷烃氨基酸。首先在(18)中制备(2S,9S)-1-叔丁基10-苄基5-氧代-2- [N-(PhF)氨基] 9- [N-(BOC)氨基]癸-4-烯二酸酯(18)。 N-(PhF)天门冬氨酸β-醛8与焦谷氨酸衍生的β-酮膦酸酯12(PhF = 9-苯基芴基-9-基)的Horner-Wadsworth-Emmons烯烃的83%收率。然后,通过七个步骤的对映体纯的喹喔啉-2-酮氨基酸6的首次合成和L-焦谷氨酸的总产率的40%,说明了该方法用于制备氮杂双环[XY0]烷烃氨基酸的实用性。氢化δ-酮基α,ω-二氨基葡萄糖酸酯18,然后内酰胺环化和保护,得到喹喔啉丁-2-一氨基酸6,为单一非对映异构体。接下来通过吡咯并ze庚因-2-1氨基酸6的两种环稠合异构体的合成以11个步骤和
DOI:
10.1021/jo991766o
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