(R)-6-((2S,4S)-2,4-Dihydroxy-pentyl)-5,6-dihydro-pyran-2-one | 930775-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (R)-6-((2S,4S)-2,4-Dihydroxy-pentyl)-5,6-dihydro-pyran-2-one
• 英文别名: (2R)-2-[(2S,4S)-2,4-dihydroxypentyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 930775-30-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: LVNXDAFUNMEHBM-XHNCKOQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-((2S,4S)-2,4-Dihydroxy-pentyl)-5,6-dihydro-pyran-2-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (6R)-5,6-dihydro-6-{[(4S,6S)-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl}-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-Cryptocarya Diacetate的全合成的立体选择路线。

  摘要：

  Abstractmagnified imageA stereoselective total synthesis of (+)‐cryptocarya diacetate (1) was achieved by two different routes (Schemes 2 and 3). The sequences involve LiAlH4/LiI reduction, ring‐closing metathesis, Prins cyclization, Wacker oxidation, and Wittig olefination reactions as key steps.

  DOI：

  10.1002/hlca.200800355
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸乙酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 Grubbs catalyst first generation 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 吡啶 、 四氧化锇 、 甲酸 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (R)-6-((2S,4S)-2,4-Dihydroxy-pentyl)-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  对乙酰氨基乙酸双乙酸酯的对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。由山梨酸乙酯分十步完成了隐乙酸二乙酸酯的对映选择性合成。该途径依赖于对映体和区域选择性的Sharpless二羟基化和钯催化的还原以形成δ-羟基-1-烯酸酯，其随后被转化为亚苄基保护的3，5-二羟基羧酸酯。通过烯丙基化和复分解环闭合反应序列，该酯以14％的总产率转化为隐乙酸二乙酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol016399t

文献信息

• A short and facile stereoselective total synthesis of cryptocarya diacetate
  作者：Jhillu S. Yadav、P. Murali Krishna Reddy、Manoj K. Gupta、Basi V. Subba Reddy

  DOI：10.1007/s00706-013-1013-8

  日期：2013.10

  AbstractA short, simple, and efficient stereoselective total synthesis of cryptocarya diacetate using benzylidene acetal as a key intermediate is described. The synthesis proceeded with overall yield of 10 % starting from commercially available (S)-ethyl lactate. Graphical abstract .

  摘要描述了使用亚苄基乙缩醛作为关键中间体的短，简单，有效的立体选择性隐乙酸二乙酸酯全合成。从可商购的（S）-乳酸乙酯开始，合成以10％的总产率进行。 图形概要 。
• Stereoselective synthesis of (+)-cryptocarya diacetate by an iterative Prins cyclisation and reductive cleavage sequence
  作者：J.S. Yadav、P. Purushothama Rao、M. Sridhar Reddy、N. Venkateswar Rao、A.R. Prasad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.068

  日期：2007.2

  A highly stereoselective synthesis of (+)-cryptocarya diacetate is achieved through our recently developed strategy for the construction of 1,3-diols via Prins cyclisation. The route relies mainly on the reductive cleavage of allylic ethers, ozonolysis and Wittig olefination along with Prins cyclisation.

  通过我们最近开发的通过Prins环化反应构建1,3-二醇的策略，可以实现（+）-隐球菌双乙酸酯的高度立体选择性合成。该路线主要依赖于烯丙基醚的还原裂解，臭氧分解和维蒂希烯化以及普林斯环化反应。
• A Simple and Efficient Approach to 1,3-Polyols: Application to the Synthesis of Cryptocarya Diacetate
  作者：Pradeep Kumar、Priti Gupta、S. Vasudeva Naidu

  DOI：10.1002/chem.200501029

  日期：2006.2.1

  hydrolytic kinetic resolution (HKR), diastereoselective iodine-induced electrophilic cyclization, and ring-closing metathesis (RCM). This protocol has subsequently been utilized for the synthesis of cryptocarya diacetate, a natural product with broad range of biological activity.

  已开发出针对顺式和反式1,3-多元醇的高度对映体和立体选择性的合成策略。该序列涉及迭代的Jacobsen水解动力学拆分（HKR），非对映选择性碘诱导的亲电环化和闭环复分解（RCM）。该方案随后被用于合成隐乙酸二乙酸酯，这是一种具有广泛生物活性的天然产物。
• A Short Total Synthesis of (+)-Cryptocarya Diacetate
  作者：Mukund K. Gurjar、Neelarapu Raghupathi、Mukund S. Chorghade

  DOI：10.3987/com-08-s(f)107

  日期：——

  A short synthesis of (+)-cryptocarya diacetate was achieved by employing three component linchpin coupling, diastereoselective reduction of β-hydroxyketone, and Z-selective HWE reaction as key transformations.

  通过采用三组分关键偶联、β-羟基酮的非对映选择性还原和 Z-选择性 HWE 反应作为关键转化，实现了 (+)-二乙酸隐核糖酯的短合成。
• “Super Silyl” Group for Diastereoselective Sequential Reactions:  Access to Complex Chiral Architecture in One Pot
  作者：Matthew B. Boxer、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja0693542

  日期：2007.3.1

  We have shown that the tris(trimethylsilyl)silyl (TTMSS) silyl enol ether of acetaldehyde undergoes aldehyde cross-aldol reactions with high selectivity and the extremely low catalyst loading (0.05 mol % of HNTf2) allows for one-pot sequential reactions where acidic or basic nucleophiles can be subsequently added. Various ketone-derived silyl enol ethers, Grignard reagents, and dienes succeeded, generating relatively complex molecular architectures in a single step. This represents the first case where, in a single pot, highly acidic conditions followed by very basic conditions were tolerated to give products with high diastereoselectivities and good yields.