5,6-dimethyl-1H-indazole-4,7-dione | 91192-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-dimethyl-1H-indazole-4,7-dione
• 英文别名: 5,6-dimethyl-1(2)H-indazole-4,7-dione；5,6-Dimethyl-1(2)H-indazol-4,7-dion；5.6-Dimethyl-imidazol-chinon-(4.7)
• CAS: 91192-29-9
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: FNPUNHOLKYZFJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethyl-1H-indazole-4,7-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-benzyl-2-(5,6-dimethyl-4,7-dioxo-4,7-dihydro-2H-indazol-2-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚-4,7-二酮衍生物的合成作为潜在的锥虫杀虫剂

  摘要：

  通过重氮甲烷与1,3-二甲基-1,4-苯醌（2）和1,4-萘醌（7）的1,3-偶极环加成反应，然后进行N-烷基化反应，合成新的吲唑-4,7-二酮衍生物描述了相应的醌（3）和（8）的吡唑氮原子与氯乙酸甲酯的关系。还从酯（5）和（10）获得了一系列酰胺。这些化合物作为潜在的抗锥虫药物进行了体外测试。发现化合物（4）和（8）具有明显的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390540
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基氢醌 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,6-dimethyl-1H-indazole-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  吲哚-4,7-二酮衍生物的合成作为潜在的锥虫杀虫剂

  摘要：

  通过重氮甲烷与1,3-二甲基-1,4-苯醌（2）和1,4-萘醌（7）的1,3-偶极环加成反应，然后进行N-烷基化反应，合成新的吲唑-4,7-二酮衍生物描述了相应的醌（3）和（8）的吡唑氮原子与氯乙酸甲酯的关系。还从酯（5）和（10）获得了一系列酰胺。这些化合物作为潜在的抗锥虫药物进行了体外测试。发现化合物（4）和（8）具有明显的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390540

文献信息

• Spruit, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1955, vol. 74, p. 737,743
  作者：Spruit

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of indazol‐4,7‐dione derivatives as potential trypanocidal agents
  作者：Ricardo A. Tapia、Claudia Carrasco、Scarlet Ojeda、Cristian Salas、Jaime A. Valderrama、Antonio Morello、Yolanda Repetto

  DOI：10.1002/jhet.5570390540

  日期：2002.9

  The synthesis of new indazol-4,7-dione derivatives via 1,3-dipolar cycloaddition of diazomethane with 2,3-dimethyl-1,4-benzoquinone (2) and 1,4-naphthoquinone (7) followed by N-alkylation of the pyrazol nitrogen atom of the corresponding quinones (3) and (8) with methyl chloroacetate is described. A series of amides from esters (5) and (10) were also obtained. These compounds were tested in vitro as

  通过重氮甲烷与1,3-二甲基-1,4-苯醌（2）和1,4-萘醌（7）的1,3-偶极环加成反应，然后进行N-烷基化反应，合成新的吲唑-4,7-二酮衍生物描述了相应的醌（3）和（8）的吡唑氮原子与氯乙酸甲酯的关系。还从酯（5）和（10）获得了一系列酰胺。这些化合物作为潜在的抗锥虫药物进行了体外测试。发现化合物（4）和（8）具有明显的活性。