1-isopropyl-2-methoxy-4-methylcyclohexa-1,4-diene | 94733-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-isopropyl-2-methoxy-4-methylcyclohexa-1,4-diene
• 英文别名: 1-Isopropyl-2-methoxy-4-methyl-cyclohexa-1,4-dien；p-mentha-3,6-dien-3-yl-methyl ether；p-Mentha-3,6-dien-3-yl-methyl-aether；5-Methoxy-p-menthadien-(1.4)；5-Methoxy-1-methyl-4-isopropyl-cyclohexadien-(1.4)；2-Methoxy-4-methyl-1-propan-2-ylcyclohexa-1,4-diene
• CAS: 94733-48-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: KEMAHOBKKKHJFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.4±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropyl-2-methoxy-4-methylcyclohexa-1,4-diene 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以98%的产率得到胡椒酮
  参考文献：
  名称：

  Improved method of obtaining piperitone

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00630244
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基-5-甲基茴香醚 在 氨 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到1-isopropyl-2-methoxy-4-methylcyclohexa-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  Sequential Birch reaction and asymmetric Ir-catalyzed hydrogenation as a route to chiral building blocks

  摘要：

  从Birch反应中获得的一系列1,2,4-三取代环己二烯经过不对称氢化，生产出在高对映体选择性和非对映体选择性下合成有价值的手性化合物。

  DOI：

  10.1039/c0cc05619g

文献信息

• Enantio- and Regioselective Ir-Catalyzed Hydrogenation of Di- and Trisubstituted Cycloalkenes
  作者：Byron K. Peters、Jianguo Liu、Cristiana Margarita、Wangchuk Rabten、Sutthichat Kerdphon、Alexander Orebom、Thomas Morsch、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/jacs.6b07291

  日期：2016.9.14

  carbons away from the olefin. Substrates having functionalities such as carboxyl groups, alcohols, or heterocycles in the vicinity of the C═C bond were hydrogenated in high enantiomeric excess (up to >99% ee). The hydrogenation was also found to be regioselective, and by controlling the reaction conditions, selective hydrogenation of one of two trisubstituted olefins can be achieved. Furthermore, trisubstituted

  使用新型 N,P-连接的铱咪唑基催化剂（Crabtree 型）制备并评估了许多环烯烃的不对称加氢反应。这些环烯烃的多样性跨越了那些具有很少功能的环烯烃到带有强配位取代基和杂环的环烯烃。对于几乎没有官能度（高达 > 99% ee）的底物和具有远离烯烃几个碳的官能团的底物，均观察到了优异的对映选择性。在 C=C 键附近具有羧基、醇或杂环等官能团的底物以高对映体过量（高达 > 99% ee）氢化。还发现氢化具有区域选择性，并且通过控制反应条件，可以实现两种三取代烯烃之一的选择性加氢。此外，三取代的烯烃可以在四取代的烯烃存在下选择性氢化。
• 117. Reduction by dissolving metals. Part I
  作者：Arthur J. Birch

  DOI：10.1039/jr9440000430

  日期：——
• Birch et al., Journal of the Chemical Society, 1961, p. 5380
  作者：Birch et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sequential Birch reaction and asymmetric Ir-catalyzed hydrogenation as a route to chiral building blocks
  作者：Alexander Paptchikhine、Kaori Itto、Pher G. Andersson

  DOI：10.1039/c0cc05619g

  日期：——

  A range of 1,2,4-trisubstituted cyclohexadienes obtained from the Birch reaction were hydrogenated asymmetrically to produce synthetically valuable chiral compounds in high enantio- and diastereoselectivity.

  从Birch反应中获得的一系列1,2,4-三取代环己二烯经过不对称氢化，生产出在高对映体选择性和非对映体选择性下合成有价值的手性化合物。
• Improved method of obtaining piperitone
  作者：V. V. Bazyl'chik、T. N. Overchuk

  DOI：10.1007/bf00630244

  日期：1992.5