(4E,6E)-2,6-dimethylocta-4,6-dien-3-one | 86377-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4E,6E)-2,6-dimethylocta-4,6-dien-3-one
• CAS: 86377-26-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: MPHVBMAQBZNZNF-CQCRHSALSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.854±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-enyl acetate 在 zeolite NaY 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以78%的产率得到(4E,6E)-2,6-dimethylocta-4,6-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  沸石NaY促进的环氧多烯萜烯单环化：直接合成不完全环化的天然萜烯的独特途径

  摘要：

  通过限制在NaY沸石中，各种环氧多烯萜容易环化，主要形成单环化产物。不管环氧萜烯的侧链如何，单环化途径都非常占优势，而单环产物具有区域选择性地具有外亚甲基双键。在乙酸法呢烯基乙酸酯，环氧法呢烯基丙酮或2,3-环氧角鲨烯的情况下，选择性单环化为合成多种天然产物（例如榄香二醇，法呢香酚B–D，阿奇儿醇A，山茶酚C和四种法呢基丙酮）提供了直接途径。褐藻中提取的代谢产物。由（S的环化引起的Achilleol A的旋光。基）-2,3-环氧角鲨烯与天然产物的匹配，从而achilleol A的绝对构型确定为1小号，3 - [R 。从机理的角度来看，NaY促进的9,10-环氧香叶基丙酮（在氘代C-10甲基上进行选择性氘标记）的环化相对于宝石-二甲基基团的局部立体选择性> 97％。这一结果与协调机制相吻合。最后，我们首次通过标记实验证明，环氧多烯萜烯在酸催化下向2,3,4-三甲基环己酮的仿生转化是高度立体选

  DOI：

  10.1002/adsc.200800180

文献信息

• Ho, Tse-Lok; Liu, Shing-Hou, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 5, p. 761 - 769
  作者：Ho, Tse-Lok、Liu, Shing-Hou

  DOI：——

  日期：——
• Selective Monocyclization of Epoxy Terpenoids Promoted by Zeolite NaY. A Short Biomimetic Synthesis of Elegansidiol and Farnesiferols B−D
  作者：Constantinos Tsangarakis、Elias Arkoudis、Christos Raptis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/ol062798i

  日期：2007.2.1

  Epoxy terpenes cyclize readily, by confinement within zeolite NaY, to form exomethylenic cyclohexanols as the major products. The selective monocyclization of 10,11-epoxyfarnesyl acetate within NaY provides a short and efficient biomimetic route to (+/-)-elengasidiol and (+/-)-farnesiferols B-D.
• Klein,E. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 675, p. 73 - 82
  作者：Klein,E. et al.

  DOI：——

  日期：——