3-carboxy-2,2,5,5-tetraethylpyrrolidin-1-oxyl | 1003840-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-carboxy-2,2,5,5-tetraethylpyrrolidin-1-oxyl
• 英文别名: 3-carboxy-2,2,5,5-tetraethylpyrrolidine-1-oxyl
• CAS: 1003840-39-8
• 化学式: C₁₃H₂₄NO₃
• 分子量: 242.338
• InChiKey: SHRRLAMGPASNDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carboxy-2,2,5,5-tetraethylpyrrolidin-1-oxyl 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 3-(2-(pyrrolidin-1-yl)acetamidomethyl)-2,2,5,5-tetraethylpyrrolidine-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  3-羧基-2,2,5,5-四乙基吡咯烷-1-氧基的简单合成及吡咯烷系列抗还原旋标和探针的制备

  摘要：

  稳定的自由基在磁共振波谱和成像的各种生物物理和生物医学研究应用中被广泛用作分子探针和标记物。在这些自由基中，吡咯烷系列的空间屏蔽氮氧化物在生物系统中表现出最高的稳定性。在这里，我们建议使用廉价的市售试剂制备 3-羧基-2,2,5,5-四乙基吡咯烷-1-氧基，这是一种广泛使用的羧基-Proxyl 的抗还原类似物，其产率超过最乐观的文献数据。制备了几种新的自旋标记物和 2,2,5,5-四乙基吡咯烷-1-氧基系列探针，并研究了这些自由基在抗坏血酸盐溶液、小鼠血液和组织匀浆中的还原。

  DOI：

  10.3390/molecules26195761
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-tetraethylpiperidin-4-ol-N-oxyl radical 在 二乙烯三胺五醋酸 、 溴 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium phosphate 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 维生素 C 、 sodium nitrite 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 122.97h， 生成 3-carboxy-2,2,5,5-tetraethylpyrrolidin-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reduction Kinetics of Sterically Shielded Pyrrolidine Nitroxides

  摘要：

  A series of sterically shielded pyrrolidine nitroxides were synthesized, and their reduction by ascorbate (vitamin C) indicate that nitroxide 3, a tetraethyl derivative of 3-carboxy-PROXYL, is reduced at the slowest rate among known nitroxides, i.e., at a 60-fold slower rate than that for 3-carboxy-PROXYL.

  DOI：

  10.1021/ol302506f

文献信息

• Human Serum Albumin Labelled with Sterically-Hindered Nitroxides as Potential MRI Contrast Agents
  作者：Sergey Dobrynin、Sergei Kutseikin、Denis Morozov、Olesya Krumkacheva、Anna Spitsyna、Yurii Gatilov、Vladimir Silnikov、Goran Angelovski、Michael K. Bowman、Igor Kirilyuk、Alexey Chubarov

  DOI：10.3390/molecules25071709

  日期：——

  Four albumin-nitroxide conjugates were prepared and tested as metal-free organic radical contrast agents (ORCAs) for magnetic resonance imaging (MRI). Each human serum albumin (HSA) carrier bears multiple nitroxides conjugated via homocysteine thiolactones. These molecular conjugates retain important physical and biological properties of their HSA component, and the resistance of their nitroxide groups

  四种白蛋白-氮氧化物结合物被制备并测试为用于磁共振成像 (MRI) 的无金属有机自由基造影剂 (ORCA)。每个人血清白蛋白 (HSA) 载体都带有多个通过同型半胱氨酸硫内酯结合的氮氧化物。这些分子偶联物保留了其 HSA 组分的重要物理和生物学特性，并且保留或增强了它们的氮氧基团对生物还原的抵抗力。这四种共轭物的弛豫度相似，并且远大于它们的单个成分：HSA 或小氮氧化物分子的弛豫度。这种新的偶联物家族作为 ORCA 具有极好的优化前景。
• A Simple Method of Synthesis of 3-Carboxy-2,2,5,5-Tetraethylpyrrolidine-1-oxyl and Preparation of Reduction-Resistant Spin Labels and Probes of Pyrrolidine Series
  作者：Sergey A. Dobrynin、Mikhail S. Usatov、Irina F. Zhurko、Denis A. Morozov、Yuliya F. Polienko、Yurii I. Glazachev、Dmitriy A. Parkhomenko、Mikhail A. Tyumentsev、Yuri V. Gatilov、Elena I. Chernyak、Elena G. Bagryanskaya、Igor A. Kirilyuk

  DOI：10.3390/molecules26195761

  日期：——

  5-tetraethylpyrrolidine-1-oxyl, a reduction-resistant analog of widely used carboxy-Proxyl, from cheap commercially available reagents with the yield exceeding the most optimistic literature data. Several new spin labels and probes of 2,2,5,5-tetraethylpyrrolidine-1-oxyl series were prepared and reduction of these radicals in ascorbate solutions, mice blood and tissue homogenates was studied.

  稳定的自由基在磁共振波谱和成像的各种生物物理和生物医学研究应用中被广泛用作分子探针和标记物。在这些自由基中，吡咯烷系列的空间屏蔽氮氧化物在生物系统中表现出最高的稳定性。在这里，我们建议使用廉价的市售试剂制备 3-羧基-2,2,5,5-四乙基吡咯烷-1-氧基，这是一种广泛使用的羧基-Proxyl 的抗还原类似物，其产率超过最乐观的文献数据。制备了几种新的自旋标记物和 2,2,5,5-四乙基吡咯烷-1-氧基系列探针，并研究了这些自由基在抗坏血酸盐溶液、小鼠血液和组织匀浆中的还原。
• Synthesis and Reduction Kinetics of Sterically Shielded Pyrrolidine Nitroxides
  作者：Joseph T. Paletta、Maren Pink、Bridget Foley、Suchada Rajca、Andrzej Rajca

  DOI：10.1021/ol302506f

  日期：2012.10.19

  A series of sterically shielded pyrrolidine nitroxides were synthesized, and their reduction by ascorbate (vitamin C) indicate that nitroxide 3, a tetraethyl derivative of 3-carboxy-PROXYL, is reduced at the slowest rate among known nitroxides, i.e., at a 60-fold slower rate than that for 3-carboxy-PROXYL.