2,4-bis(4-fluorophenyl)but-1-en-3-yne | 1449416-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,4-bis(4-fluorophenyl)but-1-en-3-yne
• 英文别名: 1-Fluoro-4-[3-(4-fluorophenyl)but-3-en-1-ynyl]benzene；1-fluoro-4-[3-(4-fluorophenyl)but-3-en-1-ynyl]benzene
• CAS: 1449416-84-5
• 化学式: C₁₆H₁₀F₂
• 分子量: 240.252
• InChiKey: JPYCBFHLYRTTDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-氟苯基乙炔)三甲基硅烷 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2,4-bis(4-fluorophenyl)but-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  抗衡离子促成的反应性开关：末端炔烃的高度化学选择性二聚和水合

  摘要：

  据报道，Pd催化的高化学选择性和区域选择性二聚化和末端炔烃的水合反应具有抗衡离子控制的反应性。使用乙酸盐作为抗衡离子有利于形成烯基炔基钯中间体，该中间体在还原消除后形成迄今报道较少的1，3-二芳基取代的共轭炔。使用作为较好离去基团的氯离子导致在烯基钯中间体上与氢氧化物进行阴离子交换，在还原消除和互变异构化之后，水合产物得以交换。

  DOI：

  10.1021/ol403684a

文献信息

• Iron-Catalyzed <i>gem</i> -Specific Dimerization of Terminal Alkynes
  作者：Qiuming Liang、Kimberly M. Osten、Datong Song

  DOI：10.1002/anie.201700904

  日期：2017.5.22

  We report a gem-specific homo- and cross-dimerization of terminal alkynes catalyzed by a well-defined iron(II) complex containing Cp* and picolyl N-heterocyclic carbene (NHC) ligands, and featuring a piano-stool structure. This catalytic system requires no additives and is compatible with a broad range of substrates, including those with polar functional groups such as NH and OH.

  我们报告了特定的末端炔烃的宝石特异性同二聚和交叉二聚化反应，该炔烃由定义明确的铁（II）配合物催化，该配合物含有Cp *和甲基吡啶基N-杂环卡宾（NHC）配体，并且具有钢琴凳结构。该催化体系不需要添加剂，并且可与多种底物兼容，包括具有极性官能团（例如NH和OH）的底物。
• Piano-Stool Iron Complexes as Precatalysts for <i>gem</i>-Specific Dimerization of Terminal Alkynes
  作者：Qiuming Liang、Kasumi Hayashi、Karolina Rabeda、Jose L. Jimenez-Santiago、Datong Song

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00271

  日期：2020.6.22

  A series of piano-stool Fe–NHC complexes have been prepared and characterized. The NHC ligands used herein possess a benzyl and a mesityl wingtip groups and have different electronic structures within the NHC rings. The catalytic activities of these Fe complexes have been examined for the homodimerization of terminal alkynes.

  已经准备并表征了一系列钢琴凳Fe–NHC复合物。本文所用的NHC配体具有苄基和异丁基翼顶基，并且在NHC环内具有不同的电子结构。这些Fe配合物的催化活性已被研究用于末端炔的均二聚。
• Active Iron(II) Catalysts toward <i>gem</i>-Specific Dimerization of Terminal Alkynes
  作者：Qiuming Liang、Kai Sheng、Andrew Salmon、Vivian Yue Zhou、Datong Song

  DOI：10.1021/acscatal.8b03552

  日期：2019.2.1

  activity of a series of piano-stool iron complexes with the general formula [FeClCp*(NHC)] (where NHC = N-heterocyclic carbene) toward the gem-specific dimerization of terminal alkynes. In comparison to our first-generation catalyst, the newly synthesized catalyst is more active and features the same geminal specificity. Both the experimental and computational data are presented herein.

  我们报告了一系列通式为[FeClCp *（NHC）]的钢琴凳铁配合物（其中NHC = N-杂环卡宾）对末端炔烃的宝石特异性二聚反应的合成和催化活性。与我们的第一代催化剂相比，新合成的催化剂更具活性，并且具有相同的双特异性。本文同时提供了实验数据和计算数据。
• Construction of modular Pd/Cu multimetallic chains <i>via</i> ligand- and anion-controlled metal–metal interactions
  作者：Orestes Rivada-Wheelaghan、Shubham Deolka、Ramadoss Govindarajan、Eugene Khaskin、Robert R. Fayzullin、Shrinwantu Pal、Julia R. Khusnutdinova

  DOI：10.1039/d1cc04212b

  日期：——

  order of metal atoms in a chain held by a modular polynucleating ligand is controlled by the coordinating ability of the anions, leading to selective formation of bi- and tetranuclear Pd/Cu and Pd4 chains. Metal–metal cooperative reactivity in these complexes was tested in Ar–O bond formation and alkyne activation.

  Pd⋯Cu 和 Pd⋯Pd 相互作用的存在以及由模块化多核配体保持的链中金属原子的顺序由阴离子的​​配位能力控制，导致选择性形成双核和四核 Pd/Cu和 Pd 4链。这些配合物中的金属-金属协同反应性在 Ar-O 键形成和炔烃活化中进行了测试。
• A Brønsted acid-catalyzed generation of palladium complexes: efficient head-to-tail dimerization of alkynes
  作者：Tieqiao Chen、Cancheng Guo、Midori Goto、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c3cc43131b

  日期：——

  A Brønsted acid Ph2P(O)OH can efficiently catalyze the reaction of a Pd(0) complex with an alkyne to produce a novel alkenyl(alkynyl)palladium complex via selective hydropalladation and ligand exchange processes. On the basis of this finding, an efficient Pd(0)/Ph2P(O)OH mediated head-to-tail dimerization of alkynes was disclosed.

  一种布朗斯特酸Ph2P(O)OH可以有效催化Pd(0)络合物与炔烃的反应，通过选择性氢镍化和配体交换过程生成一种新型烯基（炔基）钯络合物。在这一发现的基础上，揭示了一种有效的Pd(0)/Ph2P(O)OH介导的炔烃头尾二聚反应。