fluoro-acetic acid dibutylamide | 325-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: fluoro-acetic acid dibutylamide
• 英文别名: N,N-Dibutyl-2-fluor-acetamid；Fluor-essigsaeure-dibutylamid；Acetamide, N,N-dibutyl-2-fluoro-；N,N-dibutyl-2-fluoroacetamide
• CAS: 325-85-9
• 化学式: C₁₀H₂₀FNO
• 分子量: 189.273
• InChiKey: MCFXTMQHTIDALX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998 g/cm3(Temp: 422 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-benzylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 fluoro-acetic acid dibutylamide 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-（叔丁基亚磺酰基）亚胺与3-氟代新恶灵和氟乙酰胺的立体选择性曼尼希反应

  摘要：

  通过α-氟取代的酰胺（包括高度活化的3-氟-羟吲哚）和简单的线性氟乙酰胺与N-叔丁基亚磺酰亚胺的反应，已经开发出了一种非对映选择性曼尼希反应，用于构建立体异构的CF单元。该方法为各种结构不同的，包含立体氟化碳中心的α-氟-β-氨基酰胺提供了一条简洁的途径。该协议的优点是使用易于获取的起始材料，并且操作简单。环状和线性α-氟代酰胺的曼尼希反应导致不同的立体化学结果，表明这些底物分别通过封闭和开放的过渡态反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700353
• 作为产物：
  描述：

  氟代乙酰氯 、 二正丁胺 在 吡啶 作用下， 生成 fluoro-acetic acid dibutylamide
  参考文献：
  名称：

  有机氟化合物的研究。VIII.—N-取代氟乙酰胺作为杀虫剂和杀鼠剂

  摘要：

  N-单取代和 NN-二取代氟乙酰胺已被测试为潜在的杀幼虫剂、接触杀虫剂和杀鼠剂。所有单取代酰胺对 Musca vicina Macq 的幼虫都有毒性。在 100 ppm 的浓度下，双取代酰胺没有活性或只有轻微活性。只有被相对较小的芳基（苯基、对甲苯基、对氟苯基和对氯苯基）单取代的酰胺对成年麝香鼠表现出接触毒性。一种对 DDT 具有高度抗性的菌株。所有化合物对实验室大鼠都是有毒的。具有小芳基的 N-单芳基酰胺的近似 LD50 值最低（4 至 8 毫克/千克）。具有较大芳基取代基（α-和β-萘基、对二苯基和对溴苯基）的那些具有稍高的 LD50 值。N-芳基酰胺的摩尔 LD50 值落在一个狭窄的范围内。

  DOI：

  10.1002/jsfa.2740080706

文献信息

• Studies on organic fluorine compounds. VIII.—N-Substituted fluoroacetamides as insecticides and rodenticides
  作者：Ernst D. Bergmann、P. Moses、M. Neeman

  DOI：10.1002/jsfa.2740080706

  日期：1957.7

  N-Mono- and NN-disubstituted fluoracetamides have been tested as potential larvicides, contact insecticides and rodenticides. All monosubstituted amides were toxic to larvae of Musca vicina Macq. at a concentration of 100 p.p.m. Disubstituted amides were inactive or only slightly active. Only the amides monosubstituted by relatively small aryl radicals (phenyl, p-tolyl, p-fluorophenyl and p-chlorophenyl)

  N-单取代和 NN-二取代氟乙酰胺已被测试为潜在的杀幼虫剂、接触杀虫剂和杀鼠剂。所有单取代酰胺对 Musca vicina Macq 的幼虫都有毒性。在 100 ppm 的浓度下，双取代酰胺没有活性或只有轻微活性。只有被相对较小的芳基（苯基、对甲苯基、对氟苯基和对氯苯基）单取代的酰胺对成年麝香鼠表现出接触毒性。一种对 DDT 具有高度抗性的菌株。所有化合物对实验室大鼠都是有毒的。具有小芳基的 N-单芳基酰胺的近似 LD50 值最低（4 至 8 毫克/千克）。具有较大芳基取代基（α-和β-萘基、对二苯基和对溴苯基）的那些具有稍高的 LD50 值。N-芳基酰胺的摩尔 LD50 值落在一个狭窄的范围内。
• Stereoselective Mannich Reaction of <i>N</i> -(<i>tert</i> -Butylsulfinyl)imines with 3-Fluorooxindoles and Fluoroacetamides
  作者：Xiangyu Chen、Ya Li、Jianbo Zhao、Buquan Zheng、Qi Lu、Xinfeng Ren

  DOI：10.1002/adsc.201700353

  日期：2017.9.4

  A diastereoselective Mannich reaction has been developed for the construction of stereogenic C−F units by the reaction of α‐fluoro‐substituted amides, including highly activated 3‐fluoro‐oxindoles, and simple linear fluoroacetamides with N‐tert‐butylsulfinylimines. This method provides a concise route to a variety of structurally diverse α‐fluoro‐β‐amino amides containing stereogenic fluorinated carbon

  通过α-氟取代的酰胺（包括高度活化的3-氟-羟吲哚）和简单的线性氟乙酰胺与N-叔丁基亚磺酰亚胺的反应，已经开发出了一种非对映选择性曼尼希反应，用于构建立体异构的CF单元。该方法为各种结构不同的，包含立体氟化碳中心的α-氟-β-氨基酰胺提供了一条简洁的途径。该协议的优点是使用易于获取的起始材料，并且操作简单。环状和线性α-氟代酰胺的曼尼希反应导致不同的立体化学结果，表明这些底物分别通过封闭和开放的过渡态反应。