3-[(2-phenylimidazol-4-yl)methylene]pentane-2,4-dione | 924309-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-[(2-phenylimidazol-4-yl)methylene]pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-[(2-Phenyl-1H-imidazol-5-yl)methylidene]pentane-2,4-dione
• CAS: 924309-18-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: HJSLERRXPPFFCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 2-苯基-1H-咪唑-4-缩醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以63%的产率得到3-[(2-phenylimidazol-4-yl)methylene]pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  取代的2-苯基咪唑的合成和e / z测定

  摘要：

  通过2-苯基咪唑-4-甲醛与各种活性亚甲基化合物的醛醇缩合，已经合成了九种新的4-取代的2-苯基咪唑衍生物。在使用非对称活性亚甲基化合物的情况下，已经观察到仅一种顺式-反式异构体的立体定向形成。已经证明主要形成了具有较大取代基的产物，该取代基在由醛醇缩合形成的双键上相对。1 H耦合13确定了三个不对称取代的产物的顺反异构1 H NMR实验。3-[（2-苯基咪唑-4-基）亚甲基]戊烷-2,4-二酮也已通过单晶X射线结构分析表征。选定的键长和角度已证明分子中预期的大的介观稳定。已经观察到晶相中的氢键。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430623

文献信息

• Synthesis and<i>e/z</i>determination of substituted 2-phenylimidazoles
  作者：ToméŠ Szotkowski、Filip Bureš、Oldǐich Pytela、Jiǐí Kulhének、Zdeněk Trévníček

  DOI：10.1002/jhet.5570430623

  日期：2006.11

  observed. The predominant formation of products with bulkier substituents standing opposite on double bond formed by aldol condensation has been proved. cis-trans Isomerism of three unsymmetrically substituted products has been determined by 1H coupled 13C NMR experiments. 3-[(2-Phenylimidazol-4-yl)methylene]pentane-2,4-dione has been characterized by single crystal X-ray structural analysis as well. Selected

  通过2-苯基咪唑-4-甲醛与各种活性亚甲基化合物的醛醇缩合，已经合成了九种新的4-取代的2-苯基咪唑衍生物。在使用非对称活性亚甲基化合物的情况下，已经观察到仅一种顺式-反式异构体的立体定向形成。已经证明主要形成了具有较大取代基的产物，该取代基在由醛醇缩合形成的双键上相对。1 H耦合13确定了三个不对称取代的产物的顺反异构1 H NMR实验。3-[（2-苯基咪唑-4-基）亚甲基]戊烷-2,4-二酮也已通过单晶X射线结构分析表征。选定的键长和角度已证明分子中预期的大的介观稳定。已经观察到晶相中的氢键。