5-<<(N,N-diisopropylamino)acetyl>amino>-5,11-dihydro<1>benzoxepino<3,4-b>pyridine | 95968-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-<<(N,N-diisopropylamino)acetyl>amino>-5,11-dihydro<1>benzoxepino<3,4-b>pyridine
• 英文别名: 5,11-dihydro-5-[(N,N-diisopropylamino)acetyl]amino-[1]benzoxepino[3,4-b]pyridine；5-{[(N,N-diisopropylamino)acetyl]amino}-5,11-dihydro[1]benzoxepino[3,4-b]pyridine；5,11-Dihydro-5-((N,N-diisopropylamino)acetyl)amino(1)benzoxepino(3,4-b)pyridine；N-(5,11-dihydro-[1]benzoxepino[3,4-b]pyridin-11-yl)-2-[di(propan-2-yl)amino]acetamide
• CAS: 95968-39-1
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₂
• 分子量: 353.464
• InChiKey: XOZRXMYTIZSTJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基脲 、 5,11-dihydro<1>benzoxepino<3,4-b>pyridin-5-ol 、 5-<<(N,N-diisopropylamino)acetyl>amino>-5,11-dihydro<1>benzoxepino<3,4-b>pyridine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-(5,11-dihydro[1]benzoxepino[3,4-b]pyridin-5-yl)-1,3-dimethylurea 、 5-chloro-5,11-dihydro[1]benzoxepino[3,4-b]pyridine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Antiulcer [1] benzepino[3,4-b]pyridine and compositions

  摘要：

  一种具有抗溃疡活性的新型[1]苯并噻吩[3,4-b]吡啶衍生物由公式(I)表示：##STR1##其中R.sup.1代表氢原子、烷基、卤代烷基、烷氧基或卤素原子；R.sup.2代表##STR2##其中Y代表氨基、取代氨基、杂环基或取代杂环基；Z代表氢原子、烷基或酰基；m为1-3的整数，##STR3##其中Z'代表氢原子或烷基；Y的含义如上定义，n为0、1或2；或##STR4##其中Z和n与上述含义相同；X代表氧原子或硫原子。还公开了化合物的药学上可接受的酸盐加合物，其由公式(I)表示。

  公开号：

  US04547496A1
• 作为产物：
  描述：

  5,11-dihydro<1>benzoxepino<3,4-b>pyridin-5-ol 在 氯化亚砜 、 氨 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 5-<<(N,N-diisopropylamino)acetyl>amino>-5,11-dihydro<1>benzoxepino<3,4-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  5,11-二氢[1]苯并氧杂环丁烷[3,4-b]吡啶的合成及抗溃疡活性。

  摘要：

  合成了一系列取代的5,11-二氢[1]苯并庚因[3,4-b]吡啶，并在大鼠水浸/约束性应激试验中评估了其抗溃疡活性。描述了构效关系。大多数测试化合物对毒蕈碱型乙酰胆碱受体表现出低亲和力。具有最佳活性的分子特征是在oxepin环的5位上的2-（二乙基氨基）乙二胺基团和oxepin骨架，而不是噻吩或吡喃骨架。苯环上的甲基和氯取代降低了活性。选择化合物11，5-[[[2-（二乙基氨基）乙基]氨基] -5，11-二氢[1]苯并氧杂环丁烷[3，4-b]吡啶三盐酸盐进行进一步评估。描述了光学活性11的合成和抗溃疡活性。在（+）-，（-）-和（+/-）-11之间没有统计学上的显着差异。化合物11在幽门结扎的大鼠中显示出弱的抗分泌活性。现在正在临床评估中，编号为KW 5805。

  DOI：

  10.1021/jm00399a016

文献信息

• A [1] benzepino(3,4-b)pyridine derivative
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0129879B1

  公开（公告）日：1991-09-11
• KUMAZAWA, TOSHIAKI;HARAKAWA, HIROYUKI;OBASE, HIROYUKI;OIJI, YOSHIMASA;TAN+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 4, 779-785
  作者：KUMAZAWA, TOSHIAKI、HARAKAWA, HIROYUKI、OBASE, HIROYUKI、OIJI, YOSHIMASA、TAN+

  DOI：——

  日期：——
• JPS6078985A
  申请人：——

  公开号：JPS6078985A

  公开（公告）日：1985-05-04
• US4547496A
  申请人：——

  公开号：US4547496A

  公开（公告）日：1985-10-15
• Synthesis and antiulcer activity of 5,11-dihydro[1]benzoxepino[3,4-b]pyridines
  作者：Toshiaki Kumazawa、Hiroyuki Harakawa、Hiroyuki Obase、Yoshimasa Oiji、Hiroshi Tanaka、Katsuichi Shuto、Akio Ishii、Tetsuo Oka、Nobuhiro Nakamizo

  DOI：10.1021/jm00399a016

  日期：1988.4

  substitution on the benzene ring reduced the activity. Compound 11, 5-[[2-(diethylamino)ethyl]amino]-5,11-dihydro[1]benzoxepino [3,4-b]pyridine trihydrochloride was selected for further evaluation. Synthesis and antiulcer activity of optically active 11 is described. There were no statistically significant differences between (+)-, (-)-, and (+/-)-11. Compound 11 showed weak antisecretory activity in pylorus-ligated

  合成了一系列取代的5,11-二氢[1]苯并庚因[3,4-b]吡啶，并在大鼠水浸/约束性应激试验中评估了其抗溃疡活性。描述了构效关系。大多数测试化合物对毒蕈碱型乙酰胆碱受体表现出低亲和力。具有最佳活性的分子特征是在oxepin环的5位上的2-（二乙基氨基）乙二胺基团和oxepin骨架，而不是噻吩或吡喃骨架。苯环上的甲基和氯取代降低了活性。选择化合物11，5-[[[2-（二乙基氨基）乙基]氨基] -5，11-二氢[1]苯并氧杂环丁烷[3，4-b]吡啶三盐酸盐进行进一步评估。描述了光学活性11的合成和抗溃疡活性。在（+）-，（-）-和（+/-）-11之间没有统计学上的显着差异。化合物11在幽门结扎的大鼠中显示出弱的抗分泌活性。现在正在临床评估中，编号为KW 5805。