5-(chloroacetyl)amino-5,11-dihydro[1]benzoxepino[3,4-b]pyridine | 95968-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 5-(chloroacetyl)amino-5,11-dihydro[1]benzoxepino[3,4-b]pyridine
• 英文别名: 2-chloro-N-(5,11-dihydro-[1]benzoxepino[3,4-b]pyridin-11-yl)acetamide
• CAS: 95968-59-5
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 288.733
• InChiKey: UYNOOZOXIVMVRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 5-(chloroacetyl)amino-5,11-dihydro[1]benzoxepino[3,4-b]pyridine 在 potassium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到5,11-dihydro-5-[(4-methyl-1-piperazinyl)acetyl]amino[1]benzoxepino[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  5,11-二氢[1]苯并氧杂环丁烷[3,4-b]吡啶的合成及抗溃疡活性。

  摘要：

  合成了一系列取代的5,11-二氢[1]苯并庚因[3,4-b]吡啶，并在大鼠水浸/约束性应激试验中评估了其抗溃疡活性。描述了构效关系。大多数测试化合物对毒蕈碱型乙酰胆碱受体表现出低亲和力。具有最佳活性的分子特征是在oxepin环的5位上的2-（二乙基氨基）乙二胺基团和oxepin骨架，而不是噻吩或吡喃骨架。苯环上的甲基和氯取代降低了活性。选择化合物11，5-[[[2-（二乙基氨基）乙基]氨基] -5，11-二氢[1]苯并氧杂环丁烷[3，4-b]吡啶三盐酸盐进行进一步评估。描述了光学活性11的合成和抗溃疡活性。在（+）-，（-）-和（+/-）-11之间没有统计学上的显着差异。化合物11在幽门结扎的大鼠中显示出弱的抗分泌活性。现在正在临床评估中，编号为KW 5805。

  DOI：

  10.1021/jm00399a016
• 作为产物：
  描述：

  5,11-dihydro<1>benzoxepino<3,4-b>pyridin-5-ol 在 氯化亚砜 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5-(chloroacetyl)amino-5,11-dihydro[1]benzoxepino[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  5,11-二氢[1]苯并氧杂环丁烷[3,4-b]吡啶的合成及抗溃疡活性。

  摘要：

  合成了一系列取代的5,11-二氢[1]苯并庚因[3,4-b]吡啶，并在大鼠水浸/约束性应激试验中评估了其抗溃疡活性。描述了构效关系。大多数测试化合物对毒蕈碱型乙酰胆碱受体表现出低亲和力。具有最佳活性的分子特征是在oxepin环的5位上的2-（二乙基氨基）乙二胺基团和oxepin骨架，而不是噻吩或吡喃骨架。苯环上的甲基和氯取代降低了活性。选择化合物11，5-[[[2-（二乙基氨基）乙基]氨基] -5，11-二氢[1]苯并氧杂环丁烷[3，4-b]吡啶三盐酸盐进行进一步评估。描述了光学活性11的合成和抗溃疡活性。在（+）-，（-）-和（+/-）-11之间没有统计学上的显着差异。化合物11在幽门结扎的大鼠中显示出弱的抗分泌活性。现在正在临床评估中，编号为KW 5805。

  DOI：

  10.1021/jm00399a016

文献信息

• Antiulcer [1] benzepino[3,4-b]pyridine and compositions
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US04547496A1

  公开（公告）日：1985-10-15

  A novel [1] benzepino[3,4-b]pyridine derivative having antiulcer activity is represented by the formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a halogenated alkyl group, an alkoxy group or a halogen atom; R.sup.2 represents ##STR2## wherein Y represents an amino group, a substituted amino group, a heterocyclic group or a substituted heterocyclic group; Z represents a hydrogen atom, an alkyl group or an acyl group; and m is an integer of 1-3, ##STR3## wherein Z' represents a hydrogen atom or an alkyl group; Y has the same meaning as defined above, and n is 0, 1 or 2; or ##STR4## wherein Z and n have the same meanings as defined above; X represents an oxygen atom or a sulfur atom. Also disclosed are pharmaceutically acceptable acid addition salts of the compound represented by the formula (I).

  具有抗溃疡活性的新型[1]苯并咪唑[3,4-b]吡啶衍生物由公式(I)表示： 其中，R1代表氢原子、烷基、卤代烷基、烷氧基或卤素原子；R2代表 其中，Y代表氨基、取代氨基、杂环基或取代杂环基；Z代表氢原子、烷基或酰基；m是1-3的整数， 其中，Z'代表氢原子或烷基；Y的含义如上定义，n为0、1或2；或者 其中，Z和n的含义如上定义；X代表氧原子或硫原子。还披露了公式(I)所表示的化合物的药学上可接受的酸盐。
• A [1] benzepino(3,4-b)pyridine derivative
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0129879B1

  公开（公告）日：1991-09-11
• KUMAZAWA, TOSHIAKI;HARAKAWA, HIROYUKI;OBASE, HIROYUKI;OIJI, YOSHIMASA;TAN+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 4, 779-785
  作者：KUMAZAWA, TOSHIAKI、HARAKAWA, HIROYUKI、OBASE, HIROYUKI、OIJI, YOSHIMASA、TAN+

  DOI：——

  日期：——
• US4547496A
  申请人：——

  公开号：US4547496A

  公开（公告）日：1985-10-15
• Synthesis and antiulcer activity of 5,11-dihydro[1]benzoxepino[3,4-b]pyridines
  作者：Toshiaki Kumazawa、Hiroyuki Harakawa、Hiroyuki Obase、Yoshimasa Oiji、Hiroshi Tanaka、Katsuichi Shuto、Akio Ishii、Tetsuo Oka、Nobuhiro Nakamizo

  DOI：10.1021/jm00399a016

  日期：1988.4

  substitution on the benzene ring reduced the activity. Compound 11, 5-[[2-(diethylamino)ethyl]amino]-5,11-dihydro[1]benzoxepino [3,4-b]pyridine trihydrochloride was selected for further evaluation. Synthesis and antiulcer activity of optically active 11 is described. There were no statistically significant differences between (+)-, (-)-, and (+/-)-11. Compound 11 showed weak antisecretory activity in pylorus-ligated

  合成了一系列取代的5,11-二氢[1]苯并庚因[3,4-b]吡啶，并在大鼠水浸/约束性应激试验中评估了其抗溃疡活性。描述了构效关系。大多数测试化合物对毒蕈碱型乙酰胆碱受体表现出低亲和力。具有最佳活性的分子特征是在oxepin环的5位上的2-（二乙基氨基）乙二胺基团和oxepin骨架，而不是噻吩或吡喃骨架。苯环上的甲基和氯取代降低了活性。选择化合物11，5-[[[2-（二乙基氨基）乙基]氨基] -5，11-二氢[1]苯并氧杂环丁烷[3，4-b]吡啶三盐酸盐进行进一步评估。描述了光学活性11的合成和抗溃疡活性。在（+）-，（-）-和（+/-）-11之间没有统计学上的显着差异。化合物11在幽门结扎的大鼠中显示出弱的抗分泌活性。现在正在临床评估中，编号为KW 5805。