2-(2-oxo-2-phenethyloxy)tropone | 82087-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-oxo-2-phenethyloxy)tropone
• 英文别名: O-(benzoylmethyl)tropolone；2-(2-Oxo-2-phenylethoxy)cyclohepta-2,4,6-trien-1-one；2-phenacyloxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 82087-57-8
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: UJDSFPNTKNDAMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-oxo-2-phenethyloxy)tropone 在 sodium hydride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以44%的产率得到2-(1-hydroxy-2-oxo-2-phenylethyl)tropone
  参考文献：
  名称：

  Novel Base-Promoted Rearrangement of 2-(4-Cyano-, 2-Nitro-, and 4-Nitrobenzyloxy)tropones and 2-(2-Oxo-2-phenethyloxy)tropone to 2-[(4-Cyano-, 2-Nitro-, and 4-Nitrophenyl)hydroxymethyl]tropones and 2-(1-Hydroxy-2-oxo-2-phenethyl)tropone

  摘要：

  碱催化的2-(2-硝基、4-硝基和4-氰基苯氧基)特罗庞的重排顺利产生了相应的2-[(芳基)羟甲基]特罗庞，而它们的热分解则得到3-(芳基甲基)特罗波酮。这一反应在特罗庞化学中没有先例，且这种重排广泛适用于带有电子吸引取代基的α位的2-特罗庞醚，正如从2-(2-氧代-2-苯乙氧基)特罗庞得到2-(1-羟基-2-氧代-2-苯乙基)特罗庞所验证的那样。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1429
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酚酮 、 2-溴苯乙酮 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-(2-oxo-2-phenethyloxy)tropone
  参考文献：
  名称：

  Anti-mycoplasma agent

  摘要：

  一种抗支原体剂，包括戊二酮、其衍生物，由以下式表示：##STR1##（其中R.sub.1为羟基、脂肪酰氧基、芳基酰氧基、芳基磺酰氧基、羧基烷氧基或其酯、苯甲酰烷氧基、烯烃氧基、1,3-二氢-3-氧代-1-异苯并呋喃基氧基、（2-氧代-5-甲基-1,3-二氧杂环戊-4-基）甲氧基或硫氰酸酯，R.sub.2为氢、卤素、羟基、烷基或烷氧基）及其盐作为活性成分，具有强效活性，特别对抗体红霉素耐药的支原体，在体内外均有效，并可有效用于治疗由此引起的疾病。

  公开号：

  US04950686A1

文献信息

• TAKESHITA, HITOSHI;MAMETSUKA, HIROAKI;MATSUO, NORIHIDE, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 4, 1137-1139
  作者：TAKESHITA, HITOSHI、MAMETSUKA, HIROAKI、MATSUO, NORIHIDE

  DOI：——

  日期：——
• TAKESHITA HITOSHI; MORI AKIRA; SUIZU HIROSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 4, 1429-1432
  作者：TAKESHITA HITOSHI、 MORI AKIRA、 SUIZU HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• Tropolone derivatives as an anti-mycoplasma agent
  申请人：SHIONOGI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA trading under the name of SHIONOGI & CO. LTD.

  公开号：EP0267378B1

  公开（公告）日：1992-11-04
• US4950686A
  申请人：——

  公开号：US4950686A

  公开（公告）日：1990-08-21
• Novel Base-Promoted Rearrangement of 2-(4-Cyano-, 2-Nitro-, and 4-Nitrobenzyloxy)tropones and 2-(2-Oxo-2-phenethyloxy)tropone to 2-[(4-Cyano-, 2-Nitro-, and 4-Nitrophenyl)hydroxymethyl]tropones and 2-(1-Hydroxy-2-oxo-2-phenethyl)tropone
  作者：Hitoshi Takeshita、Akira Mori、Hiroshi Suizu

  DOI：10.1246/bcsj.60.1429

  日期：1987.4

  The base-catalyzed rearrangement of 2-(2-nitro-, 4-nitro-, and 4-cyanobenzyloxy)tropones smoothly yielded corresponding 2-[(aryl)hydroxymethyl]tropones, while their thermolysis gave 3-(arylmethyl)tropolones. This reaction has no precedent analogy in troponoid chemistry, and this rearrangement is widely applicable to the 2-troponyl ethers of alcohols carrying an electron-attractive substituent on the α-position, as was verified by the occurrence of 2-(1-hydroxy-2-oxo-2-phenethyl)tropone from 2-(2-oxo-2-phenethyloxy)tropone.

  碱催化的2-(2-硝基、4-硝基和4-氰基苯氧基)特罗庞的重排顺利产生了相应的2-[(芳基)羟甲基]特罗庞，而它们的热分解则得到3-(芳基甲基)特罗波酮。这一反应在特罗庞化学中没有先例，且这种重排广泛适用于带有电子吸引取代基的α位的2-特罗庞醚，正如从2-(2-氧代-2-苯乙氧基)特罗庞得到2-(1-羟基-2-氧代-2-苯乙基)特罗庞所验证的那样。