2-hydroxymethyl-6-hydroxycyclohexa-2,4-dienone | 1041183-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-6-hydroxycyclohexa-2,4-dienone
• 英文别名: 6-hydroxymethyl-6-hydroxycyclohexa-2,4-dienone；6-Hydroxy-6-(hydroxymethyl)cyclohexa-2,4-dien-1-one；6-hydroxy-6-(hydroxymethyl)cyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 1041183-93-0
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: BIGISYZEFVGBIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-6-hydroxycyclohexa-2,4-dienone 在 ferrous ammonium sulphate 、 Escherichia coli 2,3-dihydroxyphenylpropionate 1,2-dioxygenase 、 sodium ascorbate 作用下， 生成 环庚三烯酚酮
  参考文献：
  名称：

  来自内二醇和外二醇儿茶酚双加氧酶中不同氢过氧化物重排机制的机械探针的证据

  摘要：

  三个机械探针用于研究来自不动杆菌属的儿茶酚 1,2-双加氧酶 (CatA) 的 Criegee 重排步骤。通过直接的 1,2-酰基迁移、均裂 OO 裂解或苯氧化物-oxepin 重排进行。CatA 与 3-氯过氧苯甲酸的孵育导致形成 2-氯苯酚和 3-氯苯酚的 9:1 混合物，其机制涉及 OO 均裂。CatA 与 2-氢过氧-2-甲基环己酮的孵育导致 5,6-二酮庚烷-1-醇的形成，这也符合 OO 均裂机制，但与直接 1,2-酰基迁移不一致。CatA 与 6-羟甲基-6-甲基环己-2,4-二烯酮（一种能够进行苯氧化物-氧杂环庚酸酯重排的类似物）的温育未分离出反应产物，但不能进行 OO 均裂。相比之下，来自大肠杆菌的外二醇双加氧酶 MhpB 与 6-羟甲基-6-甲基环己-2,4-二烯酮孵育导致 2-托酚酮扩环产物的形成，与外二醇的 1,2-烯基直接迁移一致解理。总之，结果表明内二醇和外二醇儿茶酚双加氧酶的

  DOI：

  10.1021/ja8029569
• 作为产物：
  描述：

  6-methylenoxycyclohexa-2,4-dienone 在 Aspergillus niger epoxide hydrolase 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-hydroxymethyl-6-hydroxycyclohexa-2,4-dienone
  参考文献：
  名称：

  来自内二醇和外二醇儿茶酚双加氧酶中不同氢过氧化物重排机制的机械探针的证据

  摘要：

  三个机械探针用于研究来自不动杆菌属的儿茶酚 1,2-双加氧酶 (CatA) 的 Criegee 重排步骤。通过直接的 1,2-酰基迁移、均裂 OO 裂解或苯氧化物-oxepin 重排进行。CatA 与 3-氯过氧苯甲酸的孵育导致形成 2-氯苯酚和 3-氯苯酚的 9:1 混合物，其机制涉及 OO 均裂。CatA 与 2-氢过氧-2-甲基环己酮的孵育导致 5,6-二酮庚烷-1-醇的形成，这也符合 OO 均裂机制，但与直接 1,2-酰基迁移不一致。CatA 与 6-羟甲基-6-甲基环己-2,4-二烯酮（一种能够进行苯氧化物-氧杂环庚酸酯重排的类似物）的温育未分离出反应产物，但不能进行 OO 均裂。相比之下，来自大肠杆菌的外二醇双加氧酶 MhpB 与 6-羟甲基-6-甲基环己-2,4-二烯酮孵育导致 2-托酚酮扩环产物的形成，与外二醇的 1,2-烯基直接迁移一致解理。总之，结果表明内二醇和外二醇儿茶酚双加氧酶的

  DOI：

  10.1021/ja8029569

文献信息

• [DE] NEUARTIGER VERNETZER-BAUSTEIN FÜR DIE VERWENDUNG IN REVERSIBEL VERNETZENDEN POLYMERSYSTEMEN<br/>[EN] NOVEL CROSSLINKER UNIT FOR USE IN REVERSIBLY CROSSLINKING POLYMER SYSTEMS<br/>[FR] NOUVEL ÉLÉMENT RÉTICULÉ À UTILISER DANS DES SYSTÈMES POLYMÈRES À RÉTICULATION RÉVERSIBLE
  申请人：EVONIK DEGUSSA GMBH

  公开号：WO2018054684A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  Die Erfindung betrifft einen neuartigen Vernetzer-Baustein für die Verwendung in Diels-Alder-Vernetzungssystemen für reversibel vernetzende Polymersysteme, wobei vorliegend dieses System erstmalig aus nur einer Komponente bestehen kann.
• Evidence from Mechanistic Probes for Distinct Hydroperoxide Rearrangement Mechanisms in the Intradiol and Extradiol Catechol Dioxygenases
  作者：Meite Xin、Timothy D. H. Bugg

  DOI：10.1021/ja8029569

  日期：2008.8.1

  to investigate whether the Criegee rearrangement step of catechol 1,2-dioxygenase (CatA) from Acinetobacter sp. proceeds via a direct 1,2-acyl migration, via homolytic O-O cleavage, or via a benzene oxide-oxepin rearrangement. Incubation of CatA with 3-chloroperoxybenzoic acid led to the formation of a 9:1 mixture of 2-chlorophenol and 3-chlorophenol, via a mechanism involving O-O homolytic cleavage

  三个机械探针用于研究来自不动杆菌属的儿茶酚 1,2-双加氧酶 (CatA) 的 Criegee 重排步骤。通过直接的 1,2-酰基迁移、均裂 OO 裂解或苯氧化物-oxepin 重排进行。CatA 与 3-氯过氧苯甲酸的孵育导致形成 2-氯苯酚和 3-氯苯酚的 9:1 混合物，其机制涉及 OO 均裂。CatA 与 2-氢过氧-2-甲基环己酮的孵育导致 5,6-二酮庚烷-1-醇的形成，这也符合 OO 均裂机制，但与直接 1,2-酰基迁移不一致。CatA 与 6-羟甲基-6-甲基环己-2,4-二烯酮（一种能够进行苯氧化物-氧杂环庚酸酯重排的类似物）的温育未分离出反应产物，但不能进行 OO 均裂。相比之下，来自大肠杆菌的外二醇双加氧酶 MhpB 与 6-羟甲基-6-甲基环己-2,4-二烯酮孵育导致 2-托酚酮扩环产物的形成，与外二醇的 1,2-烯基直接迁移一致解理。总之，结果表明内二醇和外二醇儿茶酚双加氧酶的