1-(4-chlorophenyl)-2,2,4,4,4-pentafluoro-3,3-dihydroxybutan-1-one | 1283594-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2,2,4,4,4-pentafluoro-3,3-dihydroxybutan-1-one
• 英文别名: 3,3-Dihydroxy-2,2,4,4,4-pentafluoro-1-(4-chlorophenyl)-1-butanone
• CAS: 1283594-59-1
• 化学式: C₁₀H₆ClF₅O₃
• 分子量: 304.601
• InChiKey: SDYMAPOQLXHERP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-58 °C
• 沸点：
  456.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.617±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2,2,4,4,4-pentafluoro-3,3-dihydroxybutan-1-one 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以71%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-2,2-difluoroethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过三个合成步骤将甲基酮和甲基砜转化为α-氘代-α，α-二氟甲基酮和α-氘代-α，α-二氟甲基砜

  摘要：

  在三个合成步骤中，分别从甲基酮和砜中组装了氘代二氟甲基酮和砜。关键的合成转化是由高度α-氟化的宝石二醇释放出三氟乙酸盐而产生的二氟乙二酮的氘代。常规观察到“ CF2D”组的氘水平很高。该策略温和且用途广泛，可用于酮和砜，而无需担心过度氟化或氟化不足。另外的例子解决了当具有其他酸性质子的化合物经受反应条件时的氘化过度的问题。该过程不仅证明了安装“ CF2D”基团的新方法，而且将三氟乙酸盐释放的范围扩展到了砜。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.018
• 作为产物：
  描述：

  ADC113 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-2,2,4,4,4-pentafluoro-3,3-dihydroxybutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过温和释放三氟乙酸酯裂解碳-碳键：生成用于羟醛反应的 α,α-二氟烯醇化物

  摘要：

  碳-碳键的选择性断裂是合成化学中的一项重大挑战，但这种策略可以成为生成活​​性中间体的有效方法。我们已经发现，通过 CC 键断裂发生的三氟乙酸盐的轻松释放，可以在非常温和的反应条件下生成二氟烯醇化物。与现有反应不同，该方法不限于一小组氟化结构单元。我们已将此过程应用于羟醛反应以安装二氟亚甲基。

  DOI：

  10.1021/ja202213f

文献信息

• Synthesis of Difluorinated Halohydrins by the Chemoselective Addition of Difluoroenolates to α-Haloketones
  作者：Munia F. Sowaileh、Maali D. Alshammari、David A. Colby

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01636

  日期：2021.7.2

  α-Haloketones are valuable intermediates in the synthesis of pharmaceuticals and natural products because they display two electrophiles. Although chemoselective additions to each of these functional groups are known, the use of fluorinated nucleophiles has not been characterized, except for the dimerization of fluorohalomethyl ketones. Our studies demonstrate the use of difluoroenolates to create

  α-卤代酮是药物和天然产物合成中有价值的中间体，因为它们具有两种亲电体。尽管对这些官能团的化学选择性加成是已知的，但氟化亲核试剂的使用尚未得到表征，除了氟卤代甲基酮的二聚化。我们的研究表明，由于条件温和，使用二氟烯醇化物从 α-卤代酮生成二氟化溴代醇和氯代醇，而无需任何环化或重排。
• Palladium-Catalyzed Benzodifluoroalkylation of Alkynes: A Route to Fluorine-Containing 1,1-Diarylethylenes
  作者：Junqing Liang、Guozhi Huang、Peng Peng、Tianyu Zhang、Jingjing Wu、Fanhong Wu

  DOI：10.1002/adsc.201701569

  日期：2018.6.5

  with excellent stereoselectivity. The 1‐benzoyldifluoromethyl‐2,2‐diphenylethylene products synthesized through a radical reaction process are versatile synthons for the construction of various fluorine‐containing compounds, which have antiproliferative activity on human tumor cells.

  引入了钯（0）催化的2-碘-2-2,2-二氟苯乙酮，炔烃和芳基硼酸的三组分反应，以高收率和出色的立体选择性合成了1-苯甲酰基二氟甲基-2-2,2-二苯乙烯。通过自由基反应过程合成的1-苯甲酰基二氟甲基-2,2-二苯基乙烯产物是用于合成各种含氟化合物的通用合成子，这些化合物对人肿瘤细胞具有抗增殖活性。
• Synthesis of α,α-difluoro-β-amino carbonyl-containing sulfonamides and related compounds
  作者：Chen Xie、Lingmin Wu、Jie Zhou、Haibo Mei、Vadim A. Soloshonok、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.01.004

  日期：2015.4

  Mannich addition reactions between in situ generated α,α-difluoroenolates and various N-sulfonyl imines readily occur with exceptionally high reaction rates at ambient temperature. The method features remarkable generality and enjoys operationally convenient conditions underscoring its practicality and methodological importance for preparation of sulfonamides bearing β-amino-α,α-difluoro ketone moiety

  在环境温度下，原位生成的α，α-二氟烯酸酯与各种N-磺酰基亚胺之间的曼尼希加成反应很容易发生。该方法具有显着的通用性，并具有操作方便的条件，这突出了其制备具有β-氨基-α，α-二氟酮部分的磺酰胺的实用性和方法学重要性。
• Microwave-Assisted Copper Catalysis of α-Difluorinated <i>gem</i>-Diol toward Difluoroalkyl Radical for Hydrodifluoroalkylation of <i>para</i>-Quinone Methides
  作者：Chuan-Hua Qu、Gui-Ting Song、Dian-Yong Tang、Jing-Wei Shao、Hong-yu Li、Zhi-Gang Xu、Zhong-Zhu Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01686

  日期：2020.10.2

  gem-diols by single electron oxidation. Under microwave irradiation, a catalytic amount of oxidant Cu(OAc)2 succeeds in the formation of transient difluoroalkyl radicals in situ, for the first time. The reaction features a simple protocol, short reaction time, scalability, and high yield. The synthetic utility of this new methodology was also explored for the synthesis of difluoroalkylated spiro-cyclohexadienones

  本文报道的是生成从容易地制备α -二氟化的二氟烷基自由基的统一策略宝石由单电子氧化-diols。在微波辐射下，催化量的氧化剂Cu（OAc）2首次成功地在原位形成了瞬态二氟烷基。该反应具有操作简单，反应时间短，可扩展性和高产率的特点。还研究了这种新方法的合成效用，以合成二氟烷基化的螺-环己二酮，这是天然产物和药物中的重要核心结构。
• Synthesis of α,α-difluorobenzoyl oxygen heterocycles via the radical reaction of 2-iodo-2,2-difluoroacetophenones with unsaturated acids or unsaturated alcohols
  作者：Heng Chen、Jiexiong Wang、Jingjing Wu、Yujia Kuang、Fanhong Wu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.06.003

  日期：2017.8

  A convenient and facile method for the direct synthesis of α,α-difluorobenzoyl lactones or cyclic ethers via the radical cyclization reaction of 2-iodo-2,2-difluoroacetophenone with unsaturated acids or alcohols was reported.

  据报道，通过2-碘-2，2-二氟苯乙酮与不饱和酸或醇的自由基环化反应，直接合成α，α-二氟苯甲酰基内酯或环醚的简便方法。