N-(4-phenylbutyl)aniline | 1739-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-phenylbutyl)aniline
• CAS: 1739-10-2
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: YZJSWWSDXDAMKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  158-163 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙烯基萘 、 N-(4-phenylbutyl)aniline 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 甲基苯基硅烷 、 C₆₈H₆₆CoN₂O₄ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72 %的产率得到(R)-N-(1-(naphthalen-2-yl)ethyl)-N-(4-phenylbutyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  钴催化芳基烯烃与仲胺的对映选择性加氢胺化反应

  摘要：

  通过优雅的钴氢化物介导的氧化氢原子转移 (MHAT) 过程，开发了芳基烯烃与路易斯碱性仲胺的出色对映选择性加氢胺化反应，从而以良好至优异的产率合成了一系列有价值的 α-手性叔胺和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202213913
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-4-戊烯-1-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， -78.0~30.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 生成 N-(4-phenylbutyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过串联还原-双还原胺化反应将N-苯基取代的吡咯烷，哌啶和氮杂双环

  摘要：

  通过分别在4-和5-氧醛的存在下催化还原硝基苯来合成N-苯基取代的吡咯烷和哌啶。该方法包括还原芳族硝基以得到N-苯基羟胺或苯胺，然后用两个羰基官能团进行还原胺化。单环体系通常以高收率形成并且易于纯化。该方法还扩展到由2-（3-氧代-丙基）环烷酮合成稠合的N-苯基氮杂双环。在具有相对于环烷酮羰基的酯基为α的底物中，观察到对转熔产物的高度非对映选择性。缺少该酯基的双环前体可得到顺式和反式产品。最后，与以前的报道相反，我们证明了在这些反应中苯胺可以代替硝基苯。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400115

文献信息

• Boron-Catalyzed N-Alkylation of Amines using Carboxylic Acids
  作者：Ming-Chen Fu、Rui Shang、Wan-Min Cheng、Yao Fu

  DOI：10.1002/anie.201503879

  日期：2015.7.27

  A boron‐based catalyst was found to catalyze the straightforward alkylation of amines with readily available carboxylic acids in the presence of silane as the reducing agent. Various types of primary and secondary amines can be smoothly alkylated with good selectivity and good functional‐group compatibility. This metal‐free amine alkylation was successfully applied to the synthesis of three commercial

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• Ureate Titanium Catalysts for Hydroaminoalkylation: Using Ligand Design to Increase Reactivity and Utility
  作者：Manfred Manßen、Danfeng Deng、Cameron H. M. Zheng、Rebecca C. DiPucchio、Dafa Chen、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1021/acscatal.1c00014

  日期：2021.4.16

  earth-abundant and cost-efficient titanium catalyst generated in situ using commercially available Ti(NMe2)4 and a simple to synthesize urea proligand. This system demonstrates high TOFs for hydroaminoalkylation with unactivated substrates and features easy to use commercially available titanium amido precursors. Additionally, a high catalytic activity, scope of reactivity, and regioselectivity are all demonstrated

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• Bidentate geometry-constrained iminopyridyl nickel-catalyzed synthesis of amines or imines via borrowing hydrogen or dehydrogenative condensation
  作者：Yong Jiang、Miao Hu、Nan Sun、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu、Liqun Jin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152604

  日期：2020.12

  efficient Ni-catalyzed N-alkylation of various anilines with alcohols via borrowing hydrogen is reported using a bidentate geometry-constrained iminopyridyl nickel complex as the catalyst. Substituted benzylic alcohols and short/long chain aliphatic alcohols could be applied as the alkylation sources to couple with aromatic and heteroaromatic amines to give a diverse set of N-alkylation outcomes in moderate

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• Formal Direct Cross‐Coupling of Phenols with Amines
  作者：Zhengwang Chen、Huiying Zeng、Simon A. Girard、Feng Wang、Ning Chen、Chao‐Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201506751

  日期：2015.11.23

  The transition‐metal‐catalyzed amination of aryl halides has been the most powerful method for the formation of aryl amines over the past decades. Phenols are regarded as ideal alternatives to aryl halides as coupling partners in cross‐couplings. An efficient palladium‐catalyzed formal cross‐coupling of phenols with various amines and anilines has now been developed. A variety of substituted phenols

  过去几十年来，过渡金属催化的芳基卤化物胺化是形成芳基胺的最有效方法。苯酚被认为是取代芳基卤化物的理想替代品，它们是交叉偶联中的偶联伴侣。现在已经开发出一种有效的钯催化的苯酚与各种胺和苯胺的正式交叉偶联反应。多种取代酚与标准反应条件兼容。因此可以中等至极好的产率合成仲和叔芳基胺。
• Manganese‐Catalyzed Hydroarylation of Unactivated Alkenes
  作者：Ting Liu、Yunhui Yang、Congyang Wang

  DOI：10.1002/anie.202003830

  日期：2020.8.17

  Transition‐metal‐catalyzed hydroarylation of unactivated alkenes with strategic use of remote coordinating functional groups has received significant attention recently to address the issues of both low reactivity and poor selectivity. The bidentate 8‐aminoquinoline amide group is the most successfully adopted in unactivated alkenes for Pd and Ni catalysis. We describe the first manganese‐catalyzed hydroarylation

  过渡金属催化未活化烯烃的加氢芳基化以及战略性地使用远程配位官能团最近受到了广泛关注，以解决反应性低和选择性差的问题。双齿8-氨基喹啉酰胺基团最成功地用于未活化的烯烃中，以进行Pd和Ni催化。我们描述了第一个锰催化的未活化烯烃的芳基硼酸，其具有多种简单功能。以优异的区域选择性和高收率获得了一系列δ和γ芳基化的酰胺，酮，吡啶和胺。在这种锰催化体系下，未活化烯烃的加氢烯基化也被证明是适用的。该方法具有丰富的锰催化能力，易于获得的底物，