ethyl 4-amino-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-2-O-methyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-4-amino-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside | 935678-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-amino-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-2-O-methyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-4-amino-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Bn(-3)D-Rha2Me4N(a1-2)[Bn(-3)]D-Rha4N(a)-SEt；(2R,3R,4S,5S,6R)-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-5-amino-2-ethylsulfanyl-6-methyl-4-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxy-5-methoxy-2-methyl-4-phenylmethoxyoxan-3-amine
• CAS: 935678-47-0
• 化学式: C₂₉H₄₂N₂O₆S
• 分子量: 546.728
• InChiKey: ILRMICQZOYLVRK-PWKPZNAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-amino-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-2-O-methyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-4-amino-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(methoxycarbonyl)pentyl 3-O-benzyl-4-(2,4-di-O-acetyl-3-deoxy-L-glycero-tetronamido)-4,6-dideoxy-2-O-methyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3-O-benzyl-4-(2,4-di-O-acetyl-3-deoxy-L-glycero-tetronamido)-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  热力学控制下的糖基化：从全功能化构建块合成霍乱弧菌 O:1 血清型小川的 O-SP 的二糖和六糖片段

  摘要：

  霍乱弧菌 O:1、血清型 Ogawa 31 的 O-SP 六糖的已知 5-(甲氧基羰基)戊基 α-糖苷是从配备侧链的二糖结构单元中新制备的。中间体四糖 25 由二糖糖基受体 11 和 (12) 连接的二糖硫糖苷糖基供体 8 制备，在下游末端的 C-2 处具有（非参与）糖部分。当以常规方式进行时（在室温或低于 0 °C 的温度下），在没有嵌合辅助的情况下进行的 11 糖基化显示出较差的立体选择性，但通过热力学控制可以显着改善 1,2-反式糖苷键的形成。这种针对 31 的综合策略比逐步方法更有效，后者基于

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600851
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 氢氧化钾 、 硫化氢 作用下， 以 吡啶 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 4-amino-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-2-O-methyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-4-amino-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  热力学控制下的糖基化：从全功能化构建块合成霍乱弧菌 O:1 血清型小川的 O-SP 的二糖和六糖片段

  摘要：

  霍乱弧菌 O:1、血清型 Ogawa 31 的 O-SP 六糖的已知 5-(甲氧基羰基)戊基 α-糖苷是从配备侧链的二糖结构单元中新制备的。中间体四糖 25 由二糖糖基受体 11 和 (12) 连接的二糖硫糖苷糖基供体 8 制备，在下游末端的 C-2 处具有（非参与）糖部分。当以常规方式进行时（在室温或低于 0 °C 的温度下），在没有嵌合辅助的情况下进行的 11 糖基化显示出较差的立体选择性，但通过热力学控制可以显着改善 1,2-反式糖苷键的形成。这种针对 31 的综合策略比逐步方法更有效，后者基于

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600851

文献信息

• Glycosylation under Thermodynamic Control: Synthesis of the Di- and the Hexasaccharide Fragments of the O-SP ofVibrio Cholerae O:1 Serotype Ogawa from Fully Functionalized Building Blocks
  作者：Roberto Adamo、Pavol Kováč

  DOI：10.1002/ejoc.200600851

  日期：2007.2

  The known 5-(methoxycarbonyl)pentyl α-glycoside of the hexasaccharide of the O-SP of Vibrio cholerae O:1, serotype Ogawa 31 was newly prepared from side-chain-equipped disaccharide building blocks. The intermediate tetrasaccharide 25 was prepared from the disaccharide glycosyl acceptor 11 and the (12)-linked disaccharide thioglycoside glycosyl donor 8, having a (non-participating) saccharide moiety

  霍乱弧菌 O:1、血清型 Ogawa 31 的 O-SP 六糖的已知 5-(甲氧基羰基)戊基 α-糖苷是从配备侧链的二糖结构单元中新制备的。中间体四糖 25 由二糖糖基受体 11 和 (12) 连接的二糖硫糖苷糖基供体 8 制备，在下游末端的 C-2 处具有（非参与）糖部分。当以常规方式进行时（在室温或低于 0 °C 的温度下），在没有嵌合辅助的情况下进行的 11 糖基化显示出较差的立体选择性，但通过热力学控制可以显着改善 1,2-反式糖苷键的形成。这种针对 31 的综合策略比逐步方法更有效，后者基于