(Z,2S,3R)-3,6-dihydroxy-2,4-dimethylhex-4-enyl 2,2-dimethylpropanoate | 933466-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z,2S,3R)-3,6-dihydroxy-2,4-dimethylhex-4-enyl 2,2-dimethylpropanoate
• 英文别名: [(Z,2S,3R)-3,6-dihydroxy-2,4-dimethylhex-4-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 933466-09-2
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄
• 分子量: 244.331
• InChiKey: SLLBBJSTTLZUBZ-PNEDHVDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,2S,3R)-3,6-dihydroxy-2,4-dimethylhex-4-enyl 2,2-dimethylpropanoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (Z,2S,3R)-6-(tert-butyldiphenylsiloxy)-2,4-dimethyl-3-(triethylsiloxy)hex-4-enyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  苯安沙霉素抗生素安沙链的实用合成：安沙三烯醇衍生物的全合成

  摘要：

  描述了一种实用且立体控制的合成苯环安沙霉素（mycotrienins）链的方法，该方法可以放大到数克的数量。该合成的关键特征是通过烯丙基（二异丙氧基）硼烷的一锅酯化和闭环复分解形成Z-构型三取代双键，通过重氮乙酸乙酯与醛的加成形成β-酮酯，以及使用 Duthaler-Hafner 醋酸羟醛反应在 C3 处引入立体中心。该合成的实用性通过制备红红三烯酚衍生物来证明，该衍生物代表红红三萜的正式全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958967
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-(+)-2,4-dimethyl-4-pentene-1,3-diol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (Z,2S,3R)-3,6-dihydroxy-2,4-dimethylhex-4-enyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  苯安沙霉素抗生素安沙链的实用合成：安沙三烯醇衍生物的全合成

  摘要：

  描述了一种实用且立体控制的合成苯环安沙霉素（mycotrienins）链的方法，该方法可以放大到数克的数量。该合成的关键特征是通过烯丙基（二异丙氧基）硼烷的一锅酯化和闭环复分解形成Z-构型三取代双键，通过重氮乙酸乙酯与醛的加成形成β-酮酯，以及使用 Duthaler-Hafner 醋酸羟醛反应在 C3 处引入立体中心。该合成的实用性通过制备红红三烯酚衍生物来证明，该衍生物代表红红三萜的正式全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958967

文献信息

• A Practical Synthesis of the Ansa Chain of Benzenic Ansamycin Antibiotics: Total Synthesis of an Ansatrienol Derivative
  作者：Andreas Kirschning、Dmitry Kashin、Axel Meyer、Rüdiger Wittenberg、Kai-Uwe Schöning、Stefan Kamlage

  DOI：10.1055/s-2006-958967

  日期：2007.1

  features of the synthesis are the formation of the Z-configured trisubstituted double bond by a one-pot esterification of allyl(diisopropoxy)borane and ring-closing metathesis, formation of the β-keto ester via ethyl diazoacetate addition to an aldehyde, and use of the Duthaler-Hafner acetate aldol reaction for the introduction of the stereocenter at C3. The practicality of this synthesis is demonstrated

  描述了一种实用且立体控制的合成苯环安沙霉素（mycotrienins）链的方法，该方法可以放大到数克的数量。该合成的关键特征是通过烯丙基（二异丙氧基）硼烷的一锅酯化和闭环复分解形成Z-构型三取代双键，通过重氮乙酸乙酯与醛的加成形成β-酮酯，以及使用 Duthaler-Hafner 醋酸羟醛反应在 C3 处引入立体中心。该合成的实用性通过制备红红三烯酚衍生物来证明，该衍生物代表红红三萜的正式全合成。