N-methyl-N,N,N-triethylammonium methylsulfate | 877680-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-N,N,N-triethylammonium methylsulfate
• 英文别名: methyltriethylammonium methylsulfate；MTES；Et3NCH3 O3SOCH3；triethylmethylammonium methanesulfonate；Methanesulfonate;triethyl(methyl)azanium；methanesulfonate;triethyl(methyl)azanium
• CAS: 877680-31-4
• 化学式: CH₃O₃S*C₇H₁₈N
• 分子量: 211.326
• InChiKey: VQAWBZYRRWFGGQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲磺酸甲酯 、 三乙胺 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-methyl-N,N,N-triethylammonium methylsulfate
  参考文献：
  名称：

  使用 DABCO 去除烷基磺酸盐

  摘要：

  在中期临床候选药物的路线开发过程中，我们面临存在烷基磺酸盐的挑战，烷基磺酸盐被确定为我们的活性药物成分 (API) 中潜在的基因毒性杂质。因此，我们开始了一项开发工作，以确定一种去除烷基磺酸盐的方法，该方法适合放大。在此，我们报告了我们为开发一种使用 DABCO（1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷）去除烷基磺酸盐的通用方法所做的努力，该方法既高效又方便地从实验台进行放大。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00335
• 作为试剂：
  描述：

  2-萘甲醚 、 2-甲氧基-4-甲基苯酚 在 N-methyl-N,N,N-triethylammonium methylsulfate 、 六氟异丙醇 作用下， 以34%的产率得到1-(2-hydroxy-3-methoxy-5-methylphenyl)-2-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  硼掺杂金刚石电极上的阳极苯酚-芳烃交叉偶联反应

  摘要：

  特别可持续：可以在掺硼金刚石电极上进行苯酚和芳烃之间的阳极交叉偶联反应。芳基化的产物直接形成并在某些情况下以高选择性获得。由于在反应过程中仅氢原子被牺牲，因此该方法为联芳基形成的新概念打开了大门。

  DOI：

  10.1002/anie.200904763

文献信息

• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG QUARTÄRER AMMONIUMVERBINDUNGEN HOHER REINHEIT<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING HIGH-PURITY QUATERNARY AMMONIUM COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE COMPOSES D'AMMONIUM QUATERNAIRES D'UNE GRANDE PURETE
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2006021302A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  Verfahren zur Herstellung quartärer Ammoniumverbindungen durch Umsetzung des entsprechenden tertiären sp3-hybridisierten Amins oder sp2-hybridisierten Imins mit Dimethylsulfit, bei dem man die Umsetzung (i) in Gegenwart einer anorganischen oder organischen Protonensäure mit einem pKa-Wert von 1,8 bis 14, gemessen bei 25°C in wässriger Lösung; und (ii) bei einer Temperatur von 10 bis 100°C durchführt.

  通过在25°C下以水溶液形式测量的pKa值为1.8至14的无机或有机质子酸存在下，通过将相应的三级sp3杂化胺或sp2杂化亚胺与二甲基亚磺酸反应，制备季铵化合物的方法；以及在10至100°C的温度下进行该反应。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG QUARTÄRER AMMONIUMVERBINDUNGEN HOHER REINHEIT<br/>[EN] METHOD FOR HIGH-PURITY QUATERNARY AMMONIUM COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE COMPOSES D'AMMONIUM QUATERNAIRES DE GRANDE PURETE
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2006021304A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  Zusammenfassung Verfahren zur Herstellung quartärer Ammoniumverbindungen durch Umsetzung des entsprechenden tertiären sp3-hybridisierten Amins oder sp2-hybridisierten Imins mit Dimethylsulfit, bei dem man die Umsetzung (i) in Gegenwart eines Lösungsmittels ausgewählt aus der Gruppe aromatischer Kohlenwasserstoff mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, symmetrischer oder un-symmetrischer Dialkylether mit insgesamt 5 bis 10 Kohlenstoffatomen, Cycloalkan mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen und C5- bis C10-Alkan; und (ii) bei einer Temperatur von 10 bis 100°C durchführt.

  通过将相应的三次sp3杂化胺或sp2杂化亚胺与亚砜进行反应，制备季铵化合物的方法的摘要，其中该反应在(i)选择自芳香烃类6至10个碳原子、对称或非对称的总碳原子数为5至10的二烷基醚、5至8个碳原子的环烷烃和C5至C10烷烃的群中的溶剂存在下进行；以及(ii)在10至100°C的温度下进行。
• Source of Selectivity in Oxidative Cross-Coupling of Aryls by Solvent Effect of 1,1,1,3,3,3-Hexafluoropropan-2-ol
  作者：Bernd Elsler、Anton Wiebe、Dieter Schollmeyer、Katrin M. Dyballa、Robert Franke、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/chem.201501604

  日期：2015.8.24

  Solvents such as 1,1,1,3,3,3‐hexafluoroisopropanol (HFIP) with a high capacity for donating hydrogen bonds generate solvates that enter into selective cross‐coupling reactions of aryls upon oxidation. When electric current is employed for oxidation, reagent effects can be excluded and a decoupling of nucleophilicity from oxidation potential can be achieved. The addition of water or methanol to the

  1,1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）等具有高氢键供体能力的溶剂会生成溶剂化物，这些溶剂化物在氧化时会进入芳基的选择性交叉偶联反应。当使用电流进行氧化时，可以排除试剂的作用，并且可以实现亲核性与氧化电位的解偶联。向电解液中添加水或甲醇可以使氧化电位在特定范围内转移，从而为进行选择性的阳极交叉偶联反应创造了合适的系统。氧化还原电势的变化取决于所用底物的取代方式。该概念已从芳烃-苯酚扩展到苯酚-苯酚以及苯酚-苯胺交叉偶联。
• Method For High-Purity Quaternary Ammonium Compounds
  申请人：Szarvas Laszlo

  公开号：US20080033209A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  Process for preparing quaternary ammonium compounds by reacting the corresponding tertiary sp 3 -hybridized amine or sp 2 -hybridized imine with dimethyl sulfite, wherein the reaction is carried out (i) in the presence of a solvent selected from the group consisting of aromatic hydrocarbons having from 6 to 10 carbon atoms, symmetrical or unsymmetrical dialkyl ethers having a total of from 5 to 10 carbon atoms, cycloalkanes having from 5 to 8 carbon atoms and C 5 -C 10 -alkanes; and (ii) at a temperature of from 10 to 100° C.

  通过将相应的三级sp3杂化胺或sp2杂化亚胺与二甲基亚磺酸反应来制备季铵化合物的过程，其中反应在(i)存在以下所述的溶剂中进行：芳香族碳氢化合物，其具有从6到10个碳原子，对称或非对称的总碳原子数为5到10的二烷基醚，具有从5到8个碳原子的环烷烃和C5-C10-烷烃；以及(ii)在10到100℃的温度下进行。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG QUARTÄRER AMMONIUMVERBINDUNGEN HOHER REINHEIT
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP1784380A1

  公开（公告）日：2007-05-16