5-bromo-5'-phenyl-2,2'-bithiophene | 106925-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-bromo-5'-phenyl-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 2-Bromo-5-(5-phenylthiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 106925-97-7
• 化学式: C₁₄H₉BrS₂
• 分子量: 321.261
• InChiKey: RMEZQKSUGHSERV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C
• 沸点：
  392.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.493±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-5'-phenyl-2,2'-bithiophene 在 叔丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以89%的产率得到[5-(5-Phenylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Organic compounds for electroluminescence and organic electroluminescent devices using the same

  摘要：

  本文披露了一组新型化合物，其具有蒽骨架结构，至少一个硫代苯基取代，可以进一步取代各种取代基。这些新化合物通常与有机电致发光兼容。同时还披露了有机电致发光器件及其制备方法。该有机电致发光器件包括其中各层中至少一种化合物。在其发光层中使用新化合物的有机电致发光器件表现出卓越的稳定性。

  公开号：

  US07485733B2
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-bromo-5'-phenyl-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  苯并噻吩基单烷基近晶液晶的固溶多晶薄膜中的热诱导双层晶体及其对FET迁移率的影响†

  摘要：

  此处，一系列非对称单烷基三噻吩的衍生物，5-苯基-5'' -烷基-2,2'：5'，2'' -三噻吩（PH-（TP）3 -C Ñ，6≤ Ñ ≤18， （其中n表示烷基中的碳数），合成以研究源自近晶相的单层晶体的形成以及它们的相转变为双层晶体，当应用于有机场效应时，导致FET迁移率显着增加晶体管。所有化合物均表现出高度有序的近晶相，即SmE相，并在SmE温度下旋涂时得到单层晶体。结果发现，相变从单层到双层晶体诱导热退火时的烷基侧链长度Ñ中的FET≥10，和OFET迁移率与多晶薄膜制造被显着增强高达一个数量级时的双层晶体是形成。该结果证明，该相变不限于由苯并噻吩并苯并噻吩（BTBT）中报道的作为核心衍生物的芳香族稠环系统组成的近晶液晶的特定类型，并且可以扩展至多种核心系统，例如，低聚物型近晶液晶。这些发现可能为分子设计提供新的策略，以提高在可溶性OFET材料中的迁移率。

  DOI：

  10.1039/c7ra11727b

文献信息

• Binaphthalene derivatives, preparation method thereof and organic electronic device using the same
  申请人：Bae Jae Soon

  公开号：US08674138B2

  公开（公告）日：2014-03-18

  The present invention relates to a new binaphthalene derivative, a preparation method thereof, and an organic electronic device using the same. The binaphthalene derivative according to the present invention can perform functions of hole injection and transportation, electron injection and transportation, or light emission in an organic electronic device including an organic light-emitting device, and the device according to the present invention has excellent characteristics in terms of efficiency, drive voltage and stability, and in particular excellent effects such as a low voltage and a long life time.

  本发明涉及一种新的双萘衍生物，其制备方法，以及使用该衍生物的有机电子器件。根据本发明的双萘衍生物可以在包括有机发光器件的有机电子器件中执行孔注入和传输、电子注入和传输，或者发光等功能，而根据本发明的器件在效率、驱动电压和稳定性方面具有优异特性，特别是具有低电压和长寿命等优异效果。
• Synthesis and electrical properties of novel oligomer semiconductors for organic field-effect transistors (OFETs): Asymmetrically end-capped acene-heteroacene conjugated oligomers
  作者：Jang Yeol Back、Yebyeol Kim、Tae Kyu An、Moon Seong Kang、Soon-Ki Kwon、Chan Eon Park、Yun-Hi Kim

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.07.008

  日期：2015.1

  Noble small molecules composed of an aromatic phenylene-trithiophene and naphthalene-trithiophene conjugated core were synthesized and examined for their property in p-type OFET devices. The phenylene and naphthalene moieties were combined with a trithiophene to introduce torsional structures into the conjugated core and improve the solubility compared with the solubility of the quaterthiophene core

  合成了由芳族亚苯基-三噻吩和萘-三噻吩共轭核组成的贵族小分子，并在p型OFET装置中检查了它们的性能。亚苯基和萘部分与三噻吩结合以将扭转结构引入共轭核中，并且与含四噻吩核的分子的溶解度相比，提高了溶解度。尽管含亚苯基-三噻吩和萘-三噻吩的分子显示出较低的迁移率（分别为2.9×10 -3和1.04×10 -2  cm 2 / V），比含四噻吩的分子（3.21×10 -2  cm 2）更低/ V），由于溶解度的提高，它们显示出更高的薄膜均匀性。使用TGA，DSC，循环伏安法和XRD技术研究了热稳定性，光化学性质和形态特征。
• [EN] NEW ORGANIC COMPOUNDS FOR ELECTROLUMINESCENCE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES USING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES ORGANIQUES POUR L'ELECTROLUMINESCENCE ET DISPOSITIFS ELECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES DANS LESQUELS ILS SONT UTILISES
  申请人：LG CHEMICAL LTD

  公开号：WO2003095445A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  Disclosed is a novel group of compounds having a general structure of anthracene body substituted with at least one thiophenyl group, which can be further substituted with various substituent groups. These new compounds are generally compatible with organic electroluminescence. Also disclosed are organic electroluminescent devices and method of making the same. The organic electroluminescent devices include at least one of the compounds in various layers thereof. Organic electroluminescent devices employing the new compounds in their light-emitting layers show outstanding stability.

  揭示了一类新的化合物群，其具有一个蒽骨架的一般结构，并且至少被一种噻吩基团取代，该基团可以进一步被各种取代基团取代。这些新化合物通常与有机电致发光兼容。还揭示了有机电致发光器件以及其制备方法。有机电致发光器件包括其中的至少一种化合物在各种层中。在其发光层中使用新化合物的有机电致发光器件表现出出色的稳定性。
• Synthesis of 2-Bromo-2′-phenyl-5,5′-thiophene: Suzuki Reaction Versus Negishi Reaction
  作者：Nai-Xing Wang

  DOI：10.1081/scc-120021039

  日期：2003.7

  Abstract 2-Bromo-2′-phenyl-5,5′-thiophene was synthesized by cross- coupling reaction of phenylboric acid and 2,2′-dibromo-5,5′-bithiophene with a Suzuki reaction; we found the Suzuki reaction to give a higher yield when compared to the Negishi reaction.

  摘要 2-溴-2'-苯基-5,5'-噻吩是通过苯基硼酸和2,2'-二溴-5,5'-联噻吩的Suzuki反应交叉偶联反应合成的。我们发现与 Negishi 反应相比，Suzuki 反应的产率更高。
• Synthesis and structure of tetrathiophene with a chiral 1,1′-binaphthyl kink
  作者：Andrzej Rajca、Hua Wang、Visa Pawitranon、Tom J. Brett、John J. Stezowski

  DOI：10.1039/b007355p

  日期：——

  A chiral oligothiophene, possessing in-chain chirality, was prepared and its racemate was characterized by single crystal X-ray crystallography; the in-chain chiral 1,1′-binaphthyl moiety interrupts the π-conjugation and affects the solid state properties of the oligothiophene.

  制备了具有链内手性的手性低聚噻吩，并对其外消旋体进行了单晶X射线晶体学表征；链内手性 1,1'-联萘部分会中断 π 共轭并影响低聚噻吩的固态特性。