2,5-diphenyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one | 3346-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,5-diphenyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
• 英文别名: 1,3-diphenyl-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one；1.3-Diphenyl-1.2.4-triazolon-(5)；1,3-Diphenyl-Δ²-1,2,4-triazolin-5-on；1,2-Dihydro-2,5-(diphenyl)-3H-1,2,4-triazol-3-one；2,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazol-3-one
• CAS: 3346-44-9
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• 分子量: 237.261
• InChiKey: QULVOSFFSAYNEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diphenyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one 在 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 N-butyl-2-(5-oxo-1,3-diphenyl-1,5-dihydro-4H-1,2,4-triazol-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Struga; Dobosz; Kossakowski, Polish Journal of Chemistry, 2006, vol. 80, # 6, p. 889 - 897

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phenyl-phenylhydrazono-acetic acid 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到2,5-diphenyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Lyga, John W., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 2, p. 163 - 168

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Base-Promoted Annulation of 2-Hydrazinyl Pyridine and CO₂ toward Triazolones
  作者：Xiaopeng Wu、Song Sun、Bingbing Wang、Jiang Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201700869

  日期：2017.11.10

  A base‐promoted annulation of 2‐hydrazinyl pyridine and atmospheric pressure of CO2 has been developed in the presence of silane as reducing reagent, affording a series of triazolones in moderate to excellent yields. CO2 served as a carbonyl source in this transfomation. Moreover, benzamidrazones also worked well under this procedure. Thus, it represents a green, sustainable and straightforward pathway

  在硅烷作为还原剂存在下，开发了碱促进的2-肼基吡啶环化反应和大气压下的CO 2，可提供中等至极好的收率的三唑酮系列。在这种转化过程中，CO 2用作羰基来源。此外，苯并dra唑酮在该程序下也能很好地工作。因此，它代表了访问三唑酮框架的绿色，可持续和直接途径。
• Synthesis of 3<i>H</i>-1,2,4-Triazol-3-ones via NiCl₂-Promoted Cascade Annulation of Hydrazonoyl Chlorides and Sodium Cyanate
  作者：Shiying Du、Zuguang Yang、Jianhua Tang、Zhengkai Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00568

  日期：2021.3.19

  A nickel-promoted cascade annulation reaction for the facile synthesis of 3H-1,2,4-triazol-3-ones from readily available hydrazonoyl chlorides and sodium cyanate has been developed. The transformation occurs through a cascade nickel-promoted intermolecular nucleophilic addition–elimination process, intramolecular nucleophilic addition, and a hydrogen-transfer sequence. The method has been successfully

  已经开发了镍促进的级联环化反应，用于从容易获得的酰肼基氯和氰酸钠容易地合成3 H -1,2,4-三唑-3-酮。通过级联镍促进的分子间亲核加成-消除过程，分子内亲核加成和氢转移序列进行转化。该方法已成功应用于血管紧张素II拮抗剂的核心骨架的构建。
• 一种1,2,4-三氮唑-3-酮化合物的绿色制备方法
  申请人：浙江理工大学

  公开号：CN113072510A

  公开（公告）日：2021-07-06

  本发明公开了一种1,2,4‑三氮唑‑3‑酮化合物的绿色制备方法，包括如下步骤：将镍促进剂、三乙胺、氯代腙以及氰酸钠加入到有机溶剂中，于100℃进行反应16～30小时，反应完全后，后处理得到所述的1,2,4‑三氮唑‑3‑酮化合物。该制备方法操作简单，起始原料廉价易得，氯化镍促进剂价格便宜用量少，反应效率高，底物兼容性好，还可以通过底物设计合成出不同基团取代的1,2,4‑三氮唑‑3‑酮化合物，便于操作的同时拓宽了此方法的实用性。
• Palladium-Catalyzed Cascade Carbonylative Synthesis of 1,2,4-Triazol-3-ones from Hydrazonoyl Chlorides and NaN₃
  作者：Shiying Du、Wei-Feng Wang、Yufei Song、Zhengkai Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04167

  日期：2021.2.5

  A palladium-catalyzed three-component carbonylative reaction for the synthesis of 3H-1,2,4-triazol-3-ones from hydrazonoyl chlorides and NaN3 has been achieved. The reaction presumably proceeds through a cascade carbonylation, acyl azide formation, Curtius rearrangement, and intramolecular nucleophilic addition sequence. A wide variety of structurally diverse 3H-1,2,4-triazol-3-ones were constructed

  已实现了钯催化的三组分羰基化反应，该反应可从酰氯和NaN 3合成3 H -1,2,4-三唑-3-酮。该反应大概通过级联羰基化，酰基叠氮化物形成，Curtius重排和分子内亲核加成序列进行。以中等至优异的产率构建了各种结构多样的3 H -1,2,4-三唑-3-酮。1,2,3,5-三甲酸三苯酯（TFBen）被用作固体和方便的一氧化碳替代物。
• 一种1,2,4-三氮唑-3-酮化合物的制备方法
  申请人：浙江理工大学

  公开号：CN112538054B

  公开（公告）日：2022-09-02

  本发明公开了一种1,2,4‑三氮唑‑3‑酮化合物的制备方法，包括如下步骤：将钯催化剂、配体、一氧化碳替代物、氯代腙以及叠氮化钠加入到有机溶剂中，于100℃进行反应16～30小时，反应完全后，后处理得到所述的1,2,4‑三氮唑‑3‑酮化合物。该制备方法操作简单，起始原料廉价易得，反应效率高，底物兼容性好，还可以通过底物设计合成出不同基团取代的1,2,4‑三氮唑‑3‑酮化合物，便于操作的同时拓宽了此方法的实用性。

表征谱图