methyl <4-amino-6-chloro-5-nitropyrimidin-2-yl>carbamate | 144694-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: methyl <4-amino-6-chloro-5-nitropyrimidin-2-yl>carbamate
• 英文别名: methyl N-(4-amino-6-chloro-5-nitropyrimidin-2-yl)carbamate
• CAS: 144694-24-6
• 化学式: C₆H₆ClN₅O₄
• 分子量: 247.598
• InChiKey: PXLYXPMOURLZBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.751±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl <4-amino-6-chloro-5-nitropyrimidin-2-yl>carbamate 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl <(S)-6-amino-4-<(1-methyl-2-oxo-2-phenylethyl)amino>-5-nitropyrimidin-2-yl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂剂：[（S）-5-氨基-1,2-二氢-2-甲基-3-苯基吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基]氨基甲酸乙酯的环类似物和衍生物。

  摘要：

  [5-氨基-1,2-二氢-2-甲基-3-苯基吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-氨基甲酸酯，（S）-的环类似物和S异构体的衍生物的合成在图1中，一种有效的具有抗癌活性的抗有丝分裂剂被用于确定该化合物的几种结构特征对生物活性的贡献。用5（6H）-氧代基取代5-氨基，或者将6-环氮置换或在8位引入环氮会导致体外活性显着降低并破坏体内活性。尽管降低了体内细胞毒性，但通过用氢置换5-氨基并扩展1,2-二氢吡嗪生成二氢-1,4，保留了相对于（S）-1更高剂量的体外活性。 -二氮杂ring环。

  DOI：

  10.1021/jm00104a005
• 作为产物：
  描述：

  methyl <4-azido-6-chloropyrimidin-2-yl>carbamate 在 镍 硫酸 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0~35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 methyl <4-amino-6-chloro-5-nitropyrimidin-2-yl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂剂：[（S）-5-氨基-1,2-二氢-2-甲基-3-苯基吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基]氨基甲酸乙酯的环类似物和衍生物。

  摘要：

  [5-氨基-1,2-二氢-2-甲基-3-苯基吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-氨基甲酸酯，（S）-的环类似物和S异构体的衍生物的合成在图1中，一种有效的具有抗癌活性的抗有丝分裂剂被用于确定该化合物的几种结构特征对生物活性的贡献。用5（6H）-氧代基取代5-氨基，或者将6-环氮置换或在8位引入环氮会导致体外活性显着降低并破坏体内活性。尽管降低了体内细胞毒性，但通过用氢置换5-氨基并扩展1,2-二氢吡嗪生成二氢-1,4，保留了相对于（S）-1更高剂量的体外活性。 -二氮杂ring环。

  DOI：

  10.1021/jm00104a005