(E)-4-(hex-2-enyl)morpholine | 84395-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (E)-4-(hex-2-enyl)morpholine
• 英文别名: E-1-(2-hexenyl)morpholine；4-[(E)-hex-2-enyl]morpholine
• CAS: 84395-62-0
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: MTWNXPHLJDUBPE-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-93 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  0.911±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(hex-2-enyl)morpholine 在 α,α,α-三联吡啶 、 双氧水 、 cobalt(II) aceylacetonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正辛烷 为溶剂， 反应 15.58h， 生成 6-morpholinohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  链烯基胺的钴催化远程硼氢化反应

  摘要：

  我们在这里提出了一种普遍适用的钴催化的烯基胺远程硼氢化反应，为制备硼胺和氨基醇提供了一种实用的策略。该方法显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，可耐受一系列烯基胺，包括烷基-烷基胺、烷基-芳基胺、芳基-芳基胺和酰胺。值得注意的是，该协议还与各种天然产品和药物衍生物兼容。初步的机理研究表明，这种转变涉及迭代链行走和硼氢化序列。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02826
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-已烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-4-(hex-2-enyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  n-selective Tsuji–Trost allylation promoted by a recyclable TSIL-palladium complex

  摘要：

  DOI：

  10.5802/crchim.134

文献信息

• Palladium-Tetraphosphine Complex: An Efficient Catalyst for Allylic Substitution and Suzuki Cross-Coupling
  作者：Marie Feuerstein、Dorothée Laurenti、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1055/s-2001-18430

  日期：——

  tetraphosphine, the cis-cis-cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane (Tedicyp) has been synthesized and used in palladium-catalyzed reactions. This tetraphosphine in combination with [Pd(C3H5)Cl]2 affords a very efficient catalyst for coupling reactions. Turnover numbers of 980 000 for allylic amination, 9 800 000 for allylic alkylation and 97 000 000 for Suzuki cross-coupling can be obtained

  Synthesis 2001, No. 15, 12 11 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,15,2320,2326,ftx,en;C03901SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：一种新的四膦，即顺-顺-顺-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷（Tedicyp）已被合成并用于钯催化反应。这种与 [Pd(C3H5)Cl]2 结合的四膦为偶联反应提供了一种非常有效的催化剂。在该催化剂的存在下，烯丙基胺化的转化数为 980 000，烯丙基烷基化的转化数为 9 800 000，Suzuki 交叉偶联的转化数为 97 000 000。
• Use of a bulky phosphine of weak σ-donicity with palladium as a versatile and highly-active catalytic system: allylation and arylation coupling reactions at 10−1–10−4mol% catalyst loadings of ferrocenyl bis(difurylphosphine)/Pd
  作者：Jean-Cyrille Hierso、Aziz Fihri、Régine Amardeil、Philippe Meunier、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.065

  日期：2005.10

  (nucleophilic allylation) coupling processes are promoted by a catalytic system containing [PdCl(η3–C3H5)]2 with the new ferrocenyl bis(difurylphosphine) 1,1′-bis[di(5-methyl-2-furyl)phosphino]ferrocene, Fc[P(FuMe)2]2. Starting from aryl bromides or allylic acetates this versatile catalyst system may be used at low palladium loadings (10−1–10−4 mol%) in some Heck, Suzuki, Sonogashira and allylic amination

  碳-碳（SP 2 -SP 2和SP 1 -SP 2）和碳-氮（亲核烯丙基化）耦合过程由含有催化体系促进[的PdCl（η 3 -C 3 H ^ 5）] 2与新的二茂铁基双（二呋喃基膦）1，1'-双[二（5-甲基-2-呋喃基）膦基]二茂铁，Fc [P（Fu Me）2 ] 2。从芳基溴化物或乙酸烯丙酯开始，这种通用的催化剂体系可以在低钯载量下使用（10 -1 –10 -4 摩尔％）在一些Heck，Suzuki，Sonogashira和烯丙基胺化反应中以优异的产率得到交叉偶联的产物。在烯丙基取代反应中获得了显着的高活性，这为该特定反应具有弱的σ-强度的大尺寸膦的发展提供了重要的动力。
• Dramatic acceleration of the catalytic process of the amination of allyl acetates in the presence of a tetraphosphine/palladium system
  作者：Marie Feuerstein、Dorothée Laurenti、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1039/b007860n

  日期：——

  The cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)-cyclopentan e/[PdCl(C3H5)]2 system catalyses allylic amination in good yields with a very high substrate/catalyst ratio; a turnover number of 680 000 and a turnover frequency of 8125 h−1 can be obtained for the addition of dipropylamine to allyl acetate in the presence of this catalyst.

  顺式、顺式、顺式-1,2,3,4-四(二苯基膦甲基)环戊烷/[PdCl(C3H5)]2系统在良好的产率下催化烯丙基胺化反应，具有很高的底物/催化剂比率；在该催化剂存在下，将二丙胺加成到乙酸烯丙酯中，可以获得680,000的周转数和8125 h−1的周转频率。
• Silyl-modified Belluš–Claisen rearrangement
  作者：Donald Craig、N. Paul King、David M. Mountford

  DOI：10.1039/b614535c

  日期：——

  A silyl-modified variant of the Belluš–Claisen rearrangement is described; the generality of this rearrangement has been demonstrated with a range of allylic amines and ketenes.

  报道了一种硅修饰的贝卢斯-克拉森重排变体；通过一系列烯丙基胺和烯酮，展示了这种重排的普遍性。
• Palladium-tetraphosphine catalysed allylic substitution in water
  作者：Marie Feuerstein、Dorothée Laurenti、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00174-5

  日期：2001.3

  The cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane/[PdCl(C3H5)](2) system catalyses allylic amination in water with very high substrate/catalyst ratio in good yields. A turnover number of 980 000 can be obtained for the addition of dipropylamine to allyl acetate in the presence of this catalyst. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.