5-(乙酰氧基甲基)尿嘧啶 | 98277-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-(乙酰氧基甲基)尿嘧啶
• 英文名称: 5-Acetoxymethyl-uracil
• 英文别名: (2,4-Dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)methyl acetate；(2,4-dioxo-1H-pyrimidin-5-yl)methyl acetate
• CAS: 98277-03-3
• 化学式: C₇H₈N₂O₄
• mdl: MFCD01150937
• 分子量: 184.152
• InChiKey: ZCZLFOLDLIUNHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-223 °C (decomp)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(乙酰氧基甲基)尿嘧啶 、 异氰酸己酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计和合成尿嘧啶脲衍生物作为有效和选择性的脂肪酸酰胺水解酶抑制剂†

  摘要：

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）是参与内源性大麻素（尤其是anandamide）生物降解的关键酶之一。FAAH的药理学阻断作用可恢复内源性大麻素的水平，从而在治疗炎症，抑郁和多发性硬化症方面提供治疗益处。在这项研究中，设计并合成了一系列尿嘧啶脲衍生物作为FAAH抑制剂。N-己基-2,4-二氧代-3,4-二氢嘧啶-1（2 H）-羧酰胺（1a的C5位置和侧链的结构修饰）导致FAAH抑制剂具有更高的效能和选择性。结构-活性关系（SAR）研究表明，C5吸电子取代基优选具有最佳效能，但不具有选择性，而用苯基烷基基团或联苯基取代烷基链可显着提高抑制效力和对FAAH的选择性。开发了两种高效的皮摩尔FAAH抑制剂（4c，IC 50 = 0.3±0.05 nM; 4d，IC 50 = 0.8±0.1 nM）。化合物4c以快速，选择性，非竞争性和不可逆的方式抑制FAAH。这项研究提供了几种高效和选择性的FAAH抑

  DOI：

  10.1039/c7ra02237a
• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基脲嘧啶 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 5-(乙酰氧基甲基)尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  设计和合成尿嘧啶脲衍生物作为有效和选择性的脂肪酸酰胺水解酶抑制剂†

  摘要：

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）是参与内源性大麻素（尤其是anandamide）生物降解的关键酶之一。FAAH的药理学阻断作用可恢复内源性大麻素的水平，从而在治疗炎症，抑郁和多发性硬化症方面提供治疗益处。在这项研究中，设计并合成了一系列尿嘧啶脲衍生物作为FAAH抑制剂。N-己基-2,4-二氧代-3,4-二氢嘧啶-1（2 H）-羧酰胺（1a的C5位置和侧链的结构修饰）导致FAAH抑制剂具有更高的效能和选择性。结构-活性关系（SAR）研究表明，C5吸电子取代基优选具有最佳效能，但不具有选择性，而用苯基烷基基团或联苯基取代烷基链可显着提高抑制效力和对FAAH的选择性。开发了两种高效的皮摩尔FAAH抑制剂（4c，IC 50 = 0.3±0.05 nM; 4d，IC 50 = 0.8±0.1 nM）。化合物4c以快速，选择性，非竞争性和不可逆的方式抑制FAAH。这项研究提供了几种高效和选择性的FAAH抑

  DOI：

  10.1039/c7ra02237a

文献信息

• DNA−Protein Cross-Linking:  Model Systems for Pyrimidine−Aromatic Amino Acid Cross-Linking
  作者：Guangxing Sun、Christopher J. Fecko、Robert B. Nicewonger、Watt W. Webb、Tadhg P. Begley

  DOI：10.1021/ol052876m

  日期：2006.2.1

  We have synthesized simple model systems to explore the possibility of photo-cross-linking between the pyrimidine bases and the side chains of the aromatic amino acids. Thymine/phenylalanine and thymine/tyrosine models gave cross-links, and thymine/tryptophan models gave complex mixtures; the cytosine/phenylalanine model was unreactive. The quantum yields for the model cross-linking reactions were 18-46 times smaller than those for thymine dimer formation. Biphotonic excitation contributes little to the yield of these reactions.
• PHOSPHORAMIDITES FOR SYNTHETIC RNA IN THE REVERSE DIRECTION
  申请人：Chemgenes Corporation

  公开号：EP2560982A2

  公开（公告）日：2013-02-27
• PHOSPHORAMIDITES FOR SYNTHETIC RNA IN THE REVERSE DIRECTION, EFFICIENT RNA SYNTHESIS AND CONVENIENT INTRODUCTION OF 3'-END LIGANDS, CHROMOPHORES AND MODIFICATIONS OF SYNTHETIC RNA
  申请人：Srivastava Suresh C.

  公开号：US20110137010A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The present invention provides building blocks and methods for synthesizing very pure RNA in a form that can efficiently be modified at the 3′ end. Reverse RNA monomer phosphoramidites have been developed for RNA synthesis in 5′→3′ direction, leading to very clean oligo synthesis that allows for the introduction of various modifications at the 3′-end cleanly and efficiently. Higher coupling efficiency per step have been observed during automated oligo synthesis with the reverse RNA amidites disclosed herein, resulting in a greater ability to achieve higher purity and produce very long oligonucleotides. The use of the reverse RNA phosphoramidites in the synthetic process of this invention leads to oligonucleotides free of N+1 species.
• US8541569B2
  申请人：——

  公开号：US8541569B2

  公开（公告）日：2013-09-24
• [EN] PHOSPHORAMIDITES FOR SYNTHETIC RNA IN THE REVERSE DIRECTION<br/>[FR] PHOSPHORAMIDITES POUR ARN SYNTHÉTIQUE EN SENS INVERSE
  申请人：CHEMGENES CORP

  公开号：WO2011103468A2

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention provides building blocks and methods for synthesizing very pure RNA in a form that can efficiently be modified at the 3' end. Reverse RNA monomer phosphoramidites have been developed for RNA synthesis in 5'-> 3' direction, leading to very clean oligo synthesis that allows for the introduction of various modifications at the 3 '-end cleanly and efficiently. Higher coupling efficiency per step have been observed during automated oligo synthesis with the reverse RNA amidites disclosed herein, resulting in a greater ability to achieve higher purity and produce very long oligonucleotides. The use of the reverse RNA phosphoramidites in the synthetic process of this invention leads to oligonucleotides free of N+1 species.