5-(乙酰氧甲基)-4-乙基-3-甲基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 | 100619-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 5-(乙酰氧甲基)-4-乙基-3-甲基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-acetyloxymethyl-4-ethyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-acetoxymethyl-4-ethyl-3-methylpyrrole-2-carboxylate；5-acethoxymethyl-4-ethyl-methylpyrrole-2-carboxylate；5-acetoxymethyl-4-ethyl-3-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester；5-Acetoxymethyl-4-aethyl-3-methyl-pyrrol-2-carbonsaeure-aethylester；ethyl 5-[(acetyloxy)methyl]-4-ethyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate；ethyl 5-(acetyloxymethyl)-4-ethyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 100619-73-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• mdl: MFCD01240570
• 分子量: 253.298
• InChiKey: GQRDHGBHCWLNQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128℃
• 沸点：
  362.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(乙酰氧甲基)-4-乙基-3-甲基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到5,5-亚甲基双(4-乙基-3-甲基-2-吡咯羧酸二乙酯)
  参考文献：
  名称：

  带有环外环的卟啉。第10部分。由4,5,6,7-四氢-1 H-吲哚合成内消旋，β-丙卟啉

  摘要：

  苄基（6）和3-甲基-4,5,6,7-四氢-1H-吲哚-2-羧酸叔丁基酯（28）可以通过使用克诺尔吡咯缩合反应从环己酮轻松制得。用四乙酸铅进行区域选择性氧化，得到相应的7-乙酰氧基衍生物或相关的溶剂分解产物，随后在对甲苯磺酸的存在下，与5-未取代的吡咯-2-羧酸酯在乙酸中反应，得到一系列的7-吡咯基四氢吲哚16。优良的总产量。切割保护性酯单元，然后在改良的MacDonald“ 2 + 2”条件下与二甲酰基二吡咯基甲烷19进行酸催化缩合，得到良好的内消旋，β-丙卟啉收率26。这种化学方法具有足够的通用性，可以通过相同的方法制备具有两个六元环外环的卟啉（34）。另一方面，尝试使掺入六元碳环的α，c-二苯二烯37环化会导致所需的内消旋β-丙卟啉26a的中度至较差收率，这可能是由于碳环和环之间有害的空间相互作用所致。相邻的烷基取代基。尽管如此，下面描述的结果证明了这种方法对于合成沉积环烷卟啉的价值

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10288-5
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯 在 lead(IV) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-(乙酰氧甲基)-4-乙基-3-甲基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Hayes et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 3779,3782

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Porphyrin synthesis by the “3 + 1” methodology: A superior approach for the preparation of porphyrins with fused 9,10-phenanthroline subunits
  作者：Vanning Lin、Timothy D. Lash

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02100-0

  日期：1995.12

  Porphyrins with fused 1,10-phenanthroline subunits have been prepared in exceptionally high yields by the acid catalyzed condensation of phenanthroline substituted tripyrranes with a 2,5-pyrroledicarboxaldehyde.

  带有1,10-菲咯啉亚基稠合的卟啉已通过酸催化菲咯啉取代的三吡喃与2,5-吡咯烷二醛的缩合反应以极高的产率制备。
• Synthesis of novel porphyrin chromophores from nitroarenes: Further applications of the Barton-Zard pyrrole condensation
  作者：Timothy D. Lash、Chaminda Wijesinghe、Augustine T. Osuma、Jyoti R. Patel

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00287-6

  日期：1997.3

  Porphyrins with fused nitronaphthalene and benzothiadiazole subunits have been synthesized by the “2 + 2” and “3 + 1” methodologies; the key pyrrolic intermediates were prepared by the base catalyzed condensation of dinitronaphthalenes or 4-nitro-2,1,3-benzothiadiazole with isocyanoacetates.

  带有稠合的硝基萘和苯并噻二唑亚基的卟啉已通过“ 2 + 2”和“ 3 +1”方法合成。关键的吡咯中间体是通过二硝基萘或4-硝基-2,1,3-苯并噻二唑与异氰基乙酸酯的碱催化缩合制备的。
• Syntheses of per-15N labeled etioporphyrins I–IV and a related tetrahydrobenzoporphyrin for applications in organic geochemistry and vibrational spectroscopy
  作者：Timothy D. Lash、Shaohua Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.105

  日期：2005.12

  and assignment of vibrational spectra for sedimentary porphyrins. Etioporphyrin-I was prepared via pyrromethene intermediates, while etioporphyrins II–V and a related tetrahydrobenzoporphyrin were synthesized via stepwise routes involving the copper(II) mediated cyclization of a,c-biladienes as the key step. Detailed analyses of both the proton and carbon-13 NMR spectra provide nitrogen-15 coupling

  氮15标记的吡咯已使用Barton-Zard，Knorr和Kleinspehn方法由市售的15 N甘氨酸或亚硝酸钠制得。这些吡咯用作合成每15 N标记的卟啉所需要的中间体，用于分析和分配沉积卟啉的振动光谱。Etioporphyrin-I是通过吡咯甲烯中间体制备的，而Eioporphyrins II-V和相关的四氢苯并卟啉是通过逐步路线合成的，其中铜（II）介导的a，c-胆二烯环化是关键步骤。质子和碳13 NMR光谱的详细分析为这些重要结构提供了氮15耦合常数。
• A New Synthesis of Mono- and Dibenzosapphyrins
  作者：Noboru Ono、Kenji Kuroki、Eriko Watanabe、Naoyuki Ochi、Hidemitsu Uno

  DOI：10.3987/com-03-s(p)16

  日期：——

  Sapphyrins fused with mono-bicyclo[2.2.2]octadiene (BCOD) and di-BCOD units are prepared, which are converted into mono- and dibenzosappyrins by heating at 200 °C; soret bands are red shifted by 10-20 nm by introduction of fused benzene rings, but Q bands are not much affected in benzosapphyrins.

  制备了与单双环[2.2.2]辛二烯（BCOD）和二BCOD单元稠合的蓝宝石，在200℃加热转化为单苯并二苯并蓝宝石；通过引入稠合苯环，soret 条带红移 10-20 nm，但苯并蓝宝石中的 Q 条带影响不大。
• Versatile “3 + 1” syntheses of acenaphthoporphyrins, a new family of highly conjugated tetrapyrroles
  作者：Pushpa Chandrasekar、Timothy D. Lash

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00998-7

  日期：1996.7

  Acenaphthoporphyrins, a new group of porphyrins with strongly red shifted electronic absorption spectra, have been prepared by the acid catalysed condensation of a pyrrole-2,5-dicarboxaldehyde with acenaphthotripyrranes; similarly, c-annelated pyrroledialdehydes afforded the related opp-diacenaphthoporphyrins and a mixed porphyrin system with fused phenanthrene and acenaphthylene rings.

  ena卟啉是一种新的具有强烈红移电子吸收光谱的卟啉，它是通过吡咯-2,5-二甲苯甲醛与并三吡喃酸的酸催化缩合而制得的。同样，通过c-退火的吡咯二醛可得到相关的opp-二萘并卟啉和带有稠合菲和环的混合卟啉体系。