3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one | 59812-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-one
• CAS: 59812-31-6
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: CIZPCQIBSCUNTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 吡啶 、 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Additive-Free Synthesis of 3H-1,2,4-Triazol-3-ones via a Formal [3+2] Cycloaddition Reaction of Hydrazonoyl Chlorides with KOCN

  摘要：

  摘要：本文介绍了一种直接快速合成1,5-二取代-3H-1,2,4-三唑-3-酮的方法，通过肼酰氯与KOCN的[3+2]环加成反应。该反应在室温下在EtOH中进行，无需任何碱和催化剂。 KCl是这种高效合成方法的唯一副产物，可以使用水分离后反应完成后沉淀的产物。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1738425

文献信息

• Synthesis of 3<i>H</i>-1,2,4-Triazol-3-ones via NiCl₂-Promoted Cascade Annulation of Hydrazonoyl Chlorides and Sodium Cyanate
  作者：Shiying Du、Zuguang Yang、Jianhua Tang、Zhengkai Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00568

  日期：2021.3.19

  A nickel-promoted cascade annulation reaction for the facile synthesis of 3H-1,2,4-triazol-3-ones from readily available hydrazonoyl chlorides and sodium cyanate has been developed. The transformation occurs through a cascade nickel-promoted intermolecular nucleophilic addition–elimination process, intramolecular nucleophilic addition, and a hydrogen-transfer sequence. The method has been successfully

  已经开发了镍促进的级联环化反应，用于从容易获得的酰肼基氯和氰酸钠容易地合成3 H -1,2,4-三唑-3-酮。通过级联镍促进的分子间亲核加成-消除过程，分子内亲核加成和氢转移序列进行转化。该方法已成功应用于血管紧张素II拮抗剂的核心骨架的构建。
• Facile Access to a Variety of 2,5-Biaryl-1,2,4-triazol-3-ones via Regioselective N-Arylation of Triazolones
  作者：Ji-Yeon Park、Jung-Hyun Chae

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.8.2143

  日期：2010.8.20

  A selective synthetic method of the 2,5-biaryltriazolones has been developed via copper-catalyzed N-arylation reaction. Aryltriazolones, which were readily prepared from commercially available compounds, were N-arylated to 2,5-biaryltriazolones with high regioselectivity. This approach allows for access to a variety of 2,5-biaryl-1,2,4-trizol-3-ones in a simple and practical manner.

  已开发了一种选择性合成2,5-双芳基三唑酮的方法，采用了铜催化的N-芳基化反应。芳基三唑酮可以从商用化合物中便捷制备，并以高区域选择性被N-芳基化为2,5-双芳基三唑酮。这种方法以简单和实用的方式提供了各种2,5-双芳基-1,2,4-三唑-3-酮的合成途径。
• Palladium-Catalyzed Cascade Carbonylative Synthesis of 1,2,4-Triazol-3-ones from Hydrazonoyl Chlorides and NaN₃
  作者：Shiying Du、Wei-Feng Wang、Yufei Song、Zhengkai Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04167

  日期：2021.2.5

  A palladium-catalyzed three-component carbonylative reaction for the synthesis of 3H-1,2,4-triazol-3-ones from hydrazonoyl chlorides and NaN3 has been achieved. The reaction presumably proceeds through a cascade carbonylation, acyl azide formation, Curtius rearrangement, and intramolecular nucleophilic addition sequence. A wide variety of structurally diverse 3H-1,2,4-triazol-3-ones were constructed

  已实现了钯催化的三组分羰基化反应，该反应可从酰氯和NaN 3合成3 H -1,2,4-三唑-3-酮。该反应大概通过级联羰基化，酰基叠氮化物形成，Curtius重排和分子内亲核加成序列进行。以中等至优异的产率构建了各种结构多样的3 H -1,2,4-三唑-3-酮。1,2,3,5-三甲酸三苯酯（TFBen）被用作固体和方便的一氧化碳替代物。
• GEORGE B.; PAPADOPOULOS E. P., J. ORG. CHEM., 1976, 41, NO 20, 3233-3237
  作者：GEORGE B.、 PAPADOPOULOS E. P.

  DOI：——

  日期：——
• US6492407B2
  申请人：——

  公开号：US6492407B2

  公开（公告）日：2002-12-10