dimethyl [3-(trifluoromethyl)phenyl]boronate | 1412429-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl [3-(trifluoromethyl)phenyl]boronate
• 英文别名: Dimethoxy-[3-(trifluoromethyl)phenyl]borane；dimethoxy-[3-(trifluoromethyl)phenyl]borane
• CAS: 1412429-43-6
• 化学式: C₉H₁₀BF₃O₂
• 分子量: 217.983
• InChiKey: HMVOHIJUPPDYDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  频哪醇 、 dimethyl [3-(trifluoromethyl)phenyl]boronate 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(三氟甲基)苯硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下使用IV类茂金属进行硼酰化

  摘要：

  芳香重氮盐的硼酸酯化反应已使用钛茂和锆茂衍生物作为催化剂进行了优化。该反应使用二异丙基氨基硼烷作为硼化剂，并在室温下平稳进行，以在甲醇解和频哪醇酯交换后提供芳基硼酸酯。已经发现反应机理是通过自由基途径进行的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.080
• 作为产物：
  描述：

  间溴三氟甲苯 、 硼酸三甲酯 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.83h， 以52%的产率得到dimethyl [3-(trifluoromethyl)phenyl]boronate
  参考文献：
  名称：

  Three-component reactions of CF3-substituted boranes, ethyl diazoacetate and imines

  摘要：

  Aryl(methoxy)(trifluoromethyl)boranes, generated in situ, readily react with ethyl diazoacetate and N-(4-methoxyphenyl)imines to give derivatives of beta-amino acids. In this process, the electron-deficient borane reacts with the diazo compound followed by trapping of the intermediate boron enolate by the imine. The final products are predominantly produced as syn isomers. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.153

文献信息

• Three-component reactions of CF3-substituted boranes, ethyl diazoacetate and imines
  作者：Pavel K. Elkin、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman、Marina I. Struchkova、Dmitry E. Arkhipov、Alexander A. Korlyukov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.153

  日期：2012.11

  Aryl(methoxy)(trifluoromethyl)boranes, generated in situ, readily react with ethyl diazoacetate and N-(4-methoxyphenyl)imines to give derivatives of beta-amino acids. In this process, the electron-deficient borane reacts with the diazo compound followed by trapping of the intermediate boron enolate by the imine. The final products are predominantly produced as syn isomers. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Borylation using group IV metallocene under mild conditions
  作者：Ludovic D. Marciasini、Michel Vaultier、Mathieu Pucheault

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.080

  日期：2014.3

  A borylation reaction of aromatic diazonium salts has been optimized using titanocene and zirconocene derivatives as catalysts. The reaction employs diisopropylaminoborane as a borylating agent and proceeds smoothly at room temperature to provide arylboronates after methanolysis and transesterification with pinacol. The reaction mechanism has been found to proceed via a radical pathway.

  芳香重氮盐的硼酸酯化反应已使用钛茂和锆茂衍生物作为催化剂进行了优化。该反应使用二异丙基氨基硼烷作为硼化剂，并在室温下平稳进行，以在甲醇解和频哪醇酯交换后提供芳基硼酸酯。已经发现反应机理是通过自由基途径进行的。