7-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-ylboronic acid | 221243-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 7-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-ylboronic acid
• 英文别名: 4-methoxybenzo[d][1,3]dioxole-6-boronic acid；3-methoxy-4,5-methylenedioxyphenylboronic acid；(7-Methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)boronic acid；(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)boronic acid
• CAS: 221243-73-8
• 化学式: C₈H₉BO₅
• 分子量: 195.967
• InChiKey: FNYVGOCHXURZQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-ylboronic acid 在 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 N'-异丙亚基-2-硝基苯磺酰 、 sodium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 126.33h， 生成 methyl ((3aS,4R,5R,6S,7S,7aR)-6,7-dihydroxy-7'-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-[5,5'-bibenzo[d][1,3]dioxol]-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过迈尔斯转座从 Narciclasine 型化合物中化学酶促形式全合成 Pancratstatin：Narcclasine 向 Pancratstatin 短转化的模型研究

  摘要：

  pancratstatin 的正式全合成是通过将用于合成 narciclasine 的高级中间体通过 Myers 的还原转座转化为 pancratastatin 前体来完成的，这是关键的战略步骤。合成开始于间二溴苯与 JM109 (pDTG601a) 的全细胞发酵，JM109 (pDTG601a) 是一种过表达甲苯双加氧酶的重组菌株，提供相应的顺式二氢二醇 16 作为具有完全光学纯度的单一异构体。烯丙醇 8a 到烯烃 9a 的关键还原转座允许通过引入环硫酸盐及其随后的打开进一步安装 pancratstatin 支架所需的 C-1/C-2 反式二醇。从市售的间二溴苯分 14 个步骤（12 个操作）完成 pancratastatin 的正式合成。提供了所有新化合物的实验和光谱数据。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588515
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-羟基-3-甲氧基苯甲醛 在 双氧水 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 7-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-ylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  通过迈尔斯转座从 Narciclasine 型化合物中化学酶促形式全合成 Pancratstatin：Narcclasine 向 Pancratstatin 短转化的模型研究

  摘要：

  pancratstatin 的正式全合成是通过将用于合成 narciclasine 的高级中间体通过 Myers 的还原转座转化为 pancratastatin 前体来完成的，这是关键的战略步骤。合成开始于间二溴苯与 JM109 (pDTG601a) 的全细胞发酵，JM109 (pDTG601a) 是一种过表达甲苯双加氧酶的重组菌株，提供相应的顺式二氢二醇 16 作为具有完全光学纯度的单一异构体。烯丙醇 8a 到烯烃 9a 的关键还原转座允许通过引入环硫酸盐及其随后的打开进一步安装 pancratstatin 支架所需的 C-1/C-2 反式二醇。从市售的间二溴苯分 14 个步骤（12 个操作）完成 pancratastatin 的正式合成。提供了所有新化合物的实验和光谱数据。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588515

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of <i>Amaryllidaceae</i> Alkaloids:  Narciclasine, <i>e</i><i>nt</i>-7-Deoxypancratistatin, Regioisomer of 7-Deoxypancratistatin, 10b-<i>e</i><i>pi</i>-Deoxypancratistatin, and Truncated Derivatives¹
  作者：Tomas Hudlicky、Uwe Rinner、David Gonzalez、Hulya Akgun、Stefan Schilling、Peter Siengalewicz、Theodore A. Martinot、George R. Pettit

  DOI：10.1021/jo020129m

  日期：2002.12.1

  efficient total syntheses of the major Amaryllidaceae alkaloids, all based on the key enzymatic dioxygenation of suitable aromatic precursors. This paper discusses the logic of general synthetic design for lycoricidine, narciclasine, pancratistatin, and 7-deoxypancratistatin. Experimental details are provided for the recently accomplished syntheses of narciclasine, ent-7-deoxypancratistatin, and 10b

  生物催化方法已经产生了主要的芳科植物生物碱的有效总合成物，所有这些都是基于合适的芳香族前体的关键酶二氧化作用。本文讨论了番石榴碱，水仙子碱，潘克拉斯汀和7-脱氧潘克拉斯汀的一般合成设计逻辑。通过在氮丙啶上选择性地新打开环状硫酸盐，然后再进行氮杂-佩因重排，提供了新近完成的水杨酸，ent-7-脱氧胰​​抑素和10b-表-脱氧胰抑素的合成的实验细节。7-脱氧胰​​抑素的结构核心也已被降解为一系列中间体，其中氨基肌醇单元以同源方式被裂解和脱氧。这些截短的衍生物和来自非天然衍生物合成的化合物已针对六种重要的人类癌细胞系进行了测试，以进一步发展对这一组中最活跃的同源物Pancratistatin的作用方式的理解。本手稿中提供了所有相关化合物的生物活性测试结果以及实验，光谱和分析数据。
• Bis (2-aryl-5-pyridyl) derivatives
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：US20030022886A1

  公开（公告）日：2003-01-30

  A bis(2-aryl-5-pyridyl) compound having formula (1) or a salt thereof: 1 wherein A is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, and X is a substituent having one of the following formulas (2) to (4): 2 wherein, in formula (2), R 1 is a hydrogen atom or a di(lower alkyl)amino(lower alkyl) group, and m is an integer of 1 or 2; in formula (3), Y 1 and Y 2 each is a nitrogen atom or a CH group, and n is 0 or an integer of 1 to 6; in formula (4), R 2 and R 3 each is a hydrogen atom or a lower alkyl group, Z represents a single bond, a substituted methylene group, a substituted imino group, an oxygen atom or a cycloalkylene group, and p and q each is 0 or an integer of 1 to 6.

  一种具有化学式（1）或其盐的双(2-芳基-5-吡啶基)化合物： 其中A是取代或未取代的芳香烃基，X是具有以下化学式（2）至（4）之一的取代基： 在化学式（2）中，R1是氢原子或二(较低烷基)氨基(较低烷基)基，m为1或2的整数；在化学式（3）中，Y1和Y2分别是氮原子或CH基团，n为0或1至6的整数；在化学式（4）中，R2和R3分别是氢原子或较低烷基基团，Z代表单键，取代亚甲基基团，取代亚胺基团，氧原子或环烷基基团，p和q分别为0或1至6的整数。
• Bis(5-aryl-2-pyridyl) derivatives
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：US20030027814A1

  公开（公告）日：2003-02-06

  A bis(5-aryl-2-pyridyl) compound represented by formula (1) or a salt thereof: 1 wherein A is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, and X is a group selected from the group consisting of moieties having formulas (2) to (5): 2 wherein, in formula (2), m is an integer of 1 or 2; in formula (3), n is an integer of 1 to 6; and in formula (4), R is hydrogen or a lower alkyl group and p is an integer of 1 to 6.

  一种双(5-芳基-2-吡啶基)化合物，其代表性结构如式(1)所示或其盐：其中A为取代或未取代的芳香烃基团或取代或未取代的芳香杂环基团，X为从具有式(2)至式(5)结构的基团中选择的基团：其中，在式(2)中，m为1或2的整数；在式(3)中，n为1至6的整数；在式(4)中，R为氢或低级烷基，p为1至6的整数。
• Directed <i>o</i><i>rtho </i>Metalation Approach to C-7-Substituted Indoles. Suzuki−Miyaura Cross Coupling and the Synthesis of Pyrrolophenanthridone Alkaloids
  作者：Christian G. Hartung、Anja Fecher、Brian Chapell、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol0344772

  日期：2003.5.1

  overall yields. In combination with the Suzuki-Miyaura protocol, C-7 aryl (heteroaryl)-substituted indoles 14 and 16 are obtained, including hippadine and pratosine, members of the pyrrolophenanthridone alkaloid family.

  [反应：见正文]尽管吲哚N-膦酰基衍生物4经过n-BuLi脱质子/亲电淬灭以提供C-7取代的产物，但其脱保护需要苛刻的条件。另一方面，N-酰胺12经连续或一锅C-2金属化，甲硅烷基化，C-7金属化和亲电处理后，以良好的总收率提供吲哚7。与Suzuki-Miyaura规程结合使用，可获得C-7芳基（杂芳基）取代的吲哚14和16，包括吡咯并菲蒽酮生物碱家族的成员Hippadine和pratosine。
• Isolation, Synthesis, and Semisynthesis of Amaryllidaceae Constituents from <i>Narcissus</i> and <i>Galanthus</i> sp.: De Novo Total Synthesis of 2-<i>epi</i>-Narciclasine
  作者：Suresh Borra、Ringaile Lapinskaite、Christine Kempthorne、David Liscombe、James McNulty、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00218

  日期：2018.6.22

  bulbs, separation from haemanthamine, and the occurrence of a trace alkaloid, 2-epi-narciclasine, are reported. Attempts to convert natural narciclasine to its C-2 epimer by Mitsunobu inversion or oxidation/reduction sequences were compromised by rearrangement and aromatization processes, through which a synthesis of the alkaloid narciprimine was achieved. The methylation of the 7-hydroxy group of

  一种有效的协议，用于从共同的石蒜科灯泡，从haemanthamine分离水仙环素的分离，和痕量的发生生物碱，2-外延-narciclasine报告。通过Mitsunobu倒置或氧化/还原序列将天然水仙子碱转化为其C-2差向异构体的尝试受到重排和芳构化过程的损害，由此实现了生物碱水仙碱的合成。天然水仙子碱的7-羟基甲基化，然后保护3,4-二醇功能和氧化/还原序列，提供了目标C-2差向异构体。2-甲从头合成化学酶促外延从-narciclasine米还描述了-二溴苯。在含有水仙子碱的水仙和Galanthus球茎的粗提物中很容易检测到山楂胺和那西汀，并且在Galanthus sp中发现了2- epi -narciclasine作为痕量天然产物。是第一次报告。