4-chloro-2-ethynylaniline | 412947-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-ethynylaniline
• 英文别名: 2-ethynyl-4-chloroaniline
• CAS: 412947-46-7
• 化学式: C₈H₆ClN
• 分子量: 151.595
• InChiKey: FJUDABNSMKYXGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-ethynylaniline 在 盐酸 、 rhodium (triphenylphosphine)acetylacetonatecarbonyl 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-氯靛红
  参考文献：
  名称：

  一种吲哚二酮化合物的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种吲哚二酮化合物的制备方法，所述方法包括式芳基炔基化合物与胺在氧化剂、催化剂和配体的存在下，在有机溶剂中反应，得到乙醛酰胺化合物，进一步在盐酸作用下制备得到吲哚二酮化合物。本发明的方法实现了吲哚二酮化合物的高产率合成，具有良好的应用前景和工业化生产潜力。

  公开号：

  CN106916094B
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(2-iodo-4-chlorophenyl)acetamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-chloro-2-ethynylaniline
  参考文献：
  名称：

  乙腈介导的 2-乙炔苯胺合成 2,4-二氯喹啉和邻氨基苯甲腈合成 2,4-二氯喹唑啉

  摘要：

  2,4-二氯喹啉和 2,4-二氯喹唑啉分别由 2-乙炔基苯胺和邻氨基苯甲腈合成，在乙腈中使用双光气并在 130 °C 或 150 °C 下加热 12 小时。该反应用于合成 4,6-二氯吡唑并[3,4-d]嘧啶（二氯-9H-异嘌呤）。还描述了假定的机制。

  DOI：

  10.1055/s-2005-922790

文献信息

• Synthesis of Indole-Fused Polycyclics via Rhodium-Catalyzed Undirected C–H Activation/Alkene Insertion
  作者：Songjin Guo、Rui Pan、Zhe Guan、Panpan Li、Libo Cai、Siwei Chen、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02198

  日期：2019.8.16

  Rh(III)-catalyzed undirected C–H activation/alkene insertion to synthesize diversified indole-fused polycyclics has been developed. Intramolecular electrophilic cyclization generated a 3-indolyl rhodium species that went through an aryl-to-aryl 1,4-rhodium migration to realize the C–H activation. The subsequent [4 + 2] carboannulation or hydroarylation of alkenes could be achieved, respectively, by simply

  已经开发了一种Rh（III）催化的无向CH活化/烯烃插入物来合成多种吲哚稠合的多环化合物。分子内亲电环化反应生成了3-吲哚基铑物种，该物种经过芳基到芳基的1,4-铑迁移而实现了CH活化。通过简单地调节反应的添加剂，可以分别实现随后的烯烃的[4 + 2]碳环化或加氢芳基化。
• Electrochemical Difluoromethylarylation of Alkynes
  作者：Peng Xiong、He-Huan Xu、Jinshuai Song、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1021/jacs.8b00391

  日期：2018.2.21

  unprecedented radical difluoromethylarylation reaction of alkynes has been developed by discovering a new difluoromethylation reagent, CF2HSO2NHNHBoc. This air-stable and solid reagent can be prepared in one step from commercially available reagents CF2HSO2Cl and NH2NHBoc. The CF2H radical, generated through ferrocene-mediated electrochemical oxidation, participates in an unexplored alkyne addition reaction

  通过发现一种新的二氟甲基化试剂 CF2HSO2NHNHBoc，开发了一种前所未有的炔烃自由基二氟甲基芳基化反应。这种空气稳定的固体试剂可以由市售试剂 CF2HSO2Cl 和 NH2NHBoc 一步制备。通过二茂铁介导的电化学氧化产生的 CF2H 自由基参与未探索的炔加成反应，然后是具有挑战性的 7 元环形成均裂芳烃取代步骤，以提供氟化二苯并氮杂。
• A dramatic enhancing effect of InBr₃ towards the oxidative Sonogashira cross-coupling reaction of 2-ethynylanilines
  作者：A. Ikeda、M. Omote、K. Kusumoto、M. Komori、A. Tarui、K. Sato、A. Ando

  DOI：10.1039/c5ob02558c

  日期：——

  A dramatic enhancing effect of InBr₃ was observed towards the oxidative Sonogashira cross-coupling reaction of 2-ethynylaniline with (E)-trimethyl(3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)silane.

  观察到InBr3对2-乙炔基苯胺与（E）-三甲基(3,3,3-三氟丙-1-烯基)硅烷的氧化Sonogashira偶联反应具有显著增强作用。
• Hypervalent-Iodine-Mediated Cascade Annulation of Diarylalkynes Forming Spiro Heterocycles under Metal-Free Conditions
  作者：Xiang Zhang、Chao Yang、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du

  DOI：10.1002/chem.201406393

  日期：2015.3.23

  unusual reaction featuring the cascade annulation of internal alkynes to afford spiro heterocycles as the products has been realized for the first time with a hypervalent iodine reagent as the only oxidant. This unprecedented process encompasses not only two sequential CN/CO‐bond formations, but also the insertion of a carbonyl oxygen, all in one pot under metal‐free conditions.

  以高价碘试剂为唯一氧化剂，首次实现了一种不寻常的反应，该反应具有内部炔烃的级联环化作用以提供螺环杂环产物的作用。这个过程前所未有不仅包括两个顺序Ç  N / C 在不含金属的条件下一锅O型键的形成，而且还一个羰基氧的插入，所有。
• Synthesis of 4-methyl-2,3-disubstituted quinoline scaffolds via environmentally benign Fe(<scp>iii</scp>) catalysed sequential condensation, cyclization and aromatization of 1,3-diketone and 2-ethynylaniline
  作者：Mahalingam Sivaraman、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1039/c4ra03666b

  日期：——

  Environmentally benign Fe(III)-catalysed sequential condensation, cyclization and aromatization of 1,3-diketone and 2-ethynylaniline derivatives to the substituted quinoline scaffolds with good to excellent yield in shorter reaction time is described.

  本文描述了一种环境友好的铁(III)催化1,3-二酮与2-乙炔基苯胺衍生物的顺序缩合、环化和芳构化反应，以较短的反应时间获得了高至优异产率的取代喹啉骨架。