4-氯-2-乙炔基-1-硝基苯 | 860687-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-2-乙炔基-1-硝基苯
• 英文名称: 2-ethynyl-4-chloro-1-nitro-benzene
• 英文别名: 2-Aethinyl-4-chlor-1-nitro-benzol；4-Chloro-2-ethynyl-1-nitrobenzene
• CAS: 860687-65-6
• 化学式: C₈H₄ClNO₂
• mdl: MFCD08703543
• 分子量: 181.578
• InChiKey: QDDXQSJTLWPMIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-乙炔基-1-硝基苯 在 ammonium hydroxide 、 锌 作用下， 生成 4-chloro-2-ethynylaniline
  参考文献：
  名称：

  505. Cinnolines。第二十一部分。关于Richter综合的进一步观察

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490002393
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 sodium hydroxide 、 水 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-氯-2-乙炔基-1-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  505. Cinnolines。第二十一部分。关于Richter综合的进一步观察

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490002393

文献信息

• Diels−Alder Approach for the Construction of Halogenated, <i>o-</i>Nitro Biaryl Templates and Application to the Total Synthesis of the Anti-HIV Agent Siamenol
  作者：Michael R Naffziger、Bradley O. Ashburn、Johanna R. Perkins、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/jo070740r

  日期：2007.12.1

  approach to halogenated biaryl templates is described. These biaryl templates are available in two steps from the corresponding aromatic aldehydes. The scope of subsequent Suzuki couplings on the biaryl chlorides is explored. Good tolerance for both electron-donating and electron-withdrawing groups in the coupling process can be achieved. Further functionalization of the biaryl templates is described

  快速Diels-Alder方法介绍了卤代联芳基模板。这些联芳基模板可通过两个步骤从相应的芳族醛中获得。探索了在联芳基氯化物上随后的Suzuki偶联的范围。可以在偶联过程中对给电子基团和吸电子基团都具有良好的耐受性。描述了联芳基模板的进一步功能化。硝基部分的氢化反应同时去除苄基醚，生成邻-苯胺基，o-酚聚芳基。可以实现硝基的选择性还原。或者，可以在路易斯酸性条件下选择性地除去苄基醚。还证明了利用Diels-Alder加合物通过Cadogan环化反应合成一系列氯化咔唑。最终，报道了该技术在抗艾滋病毒的精油全合成中的应用。
• WO2008/156656
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Gold-Catalyzed Stereoselective Synthesis of Azacyclic Compounds through a Redox/[2 + 2 + 1] Cycloaddition Cascade of Nitroalkyne Substrates
  作者：Appaso Mahadev Jadhav、Sabyasachi Bhunia、Hsin-Yi Liao、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja110514s

  日期：2011.2.16

  We report a new redox/cycloaddition cascade on readily available 1-alkynyl-2-nitrobenzenes that produces complex azacyclic compounds stereoselectively. The core structures of the resulting products are constructed through a formal [2 + 2 + 1] cycloaddition among a-carbonyl carbenoids, nitroso species, and external alkenes.
• [EN] METHOD FOR MAKING BIARYL COMPOUNDS, COMPOUNDS MADE BY THE METHOD, AND METHOD FOR THEIR USE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE COMPOSÉS BIARYLES, COMPOSÉS OBTENUS PAR LE PROCÉDÉ ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：OREGON STATE

  公开号：WO2008156656A2

  公开（公告）日：2008-12-24

  [EN] Certain disclosed embodiments of the present invention concern a method for making biaryl compounds by combining a diene with a dienophile under reaction conditions that facilitate a Diels-Alder reaction. Certain embodiments are particularly directed to making a tetra-ortho-substituted biaryl compounds. The disclosed method may involve using novel dienes, dienophiles, or both. Similarly, certain of the biaryl compounds are novel compounds too. Additional disclosed embodiments concern a method for making useful compounds by first making a Diels-Alder adduct. The Diels-Alder adduct is then further modified or coupled to other compounds. The method can be used to make carbazoles, such as Siamenol. Disclosed biaryl compounds are useful for a number of applications, such as pharmacophores and organocatalysts.
  [FR] Certains modes de réalisation décrits de la présente invention concernent un procédé de fabrication de composés biaryles par combinaison d'un diène avec un diénophile dans des conditions réactionnelles qui facilitent une réaction de Diels-Alder. Certains modes de réalisation se rapportent particulièrement à la fabrication de composés biaryles tétra-ortho-substitués. Le procédé décrit peut mettre en jeu l'utilisation de nouveaux diènes, diénophiles ou les deux. De façon analogue, certains des composés biaryles sont également des composés nouveaux. Des modes de réalisation décrits supplémentaires concernent un procédé pour fabriquer de composés utiles en réalisant tout d'abord un produit d'addition de Diels-Alder. Le produit d'addition de Diels-Alder est ensuite à nouveau modifié ou couplé à d'autres composés. Le procédé peut être utilisé pour fabriquer des carbazoles, tels que le Siaménol. Les composés biaryles décrits sont utiles pour un nombre d'applications, telles que des pharmacophores et des organocatalyseurs.