4-methoxy-2-O-methoxymethylbenzyl bromide | 152955-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-2-O-methoxymethylbenzyl bromide
• 英文别名: 1-(Bromomethyl)-4-methoxy-2-(methoxymethoxy)benzene
• CAS: 152955-15-2
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₃
• 分子量: 261.115
• InChiKey: ULCYKAZXLFSZHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-O-methoxymethylbenzyl bromide 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 N-环己基异丙基胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 4',7-dimethoxyisoflavan
  参考文献：
  名称：

  The Direct Synthesis of Isoflavans via a-Alkylation of Phenylacetates

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-8149
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-(甲氧基甲氧基)苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-methoxy-2-O-methoxymethylbenzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  不对称苯，Scandione和Calophione A的全合成

  摘要：

  据报道，标题为1,2-二芳基乙烷-1,2-二酮体系的苯甲醚的合成方法有所收敛。关键步骤涉及在芳基苄基醚的苄基位置上的碳负离子分子内环化至相邻的酯基，然后氧化。还研究了钯（II）催化的氧化环化反应以建立Calophione A的苯并呋喃单元。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301722

文献信息

• [EN] BRIDGED AND FUSED ANTIDIABETIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIDIABÉTIQUES PONTÉS ET FUSIONNÉS
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2010085528A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  ABSTRACT This invention provides for certain bridged and fused compounds of the formula G-L-A I or a pharmaceutically acceptable salt, ester of solvate thereof wherein: A is: (I) and the other variables are defined herein; the inventive compounds are agonists of the G-protein coupled receptor 40 (GPR40, also known as free fatty acid receptor FFAR). This invention further relates to pharmaceutical compositions containing these compounds, and the use of these compounds to regulate insulin levels in a mammal. The compounds may be used, for example in the prevention and treatment of Type 2 diabetes mellitus and in the prevention and treatment of conditions related to Type 2 diabetes mellitus, such as insulin resistance, obesity and lipid disorders.

  这项发明提供了一些具有以下结构的桥接和融合化合物 G-L-A I 或其药学上可接受的盐、酯或溶剂化合物：其中：A 是：(I) 其他变量在此处定义；这些创新化合物是 G-蛋白偶联受体 40 (GPR40，也称为游离脂肪酸受体 FFAR) 的激动剂。这项发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物调节哺乳动物胰岛素水平的用途。这些化合物可以用于例如预防和治疗 2 型糖尿病，并且用于预防和治疗与 2 型糖尿病相关的病症，如胰岛素抵抗、肥胖和脂质紊乱。
• Stereoselective synthesis of isoflavonoids. (R)- and (S)-isoflavens
  作者：Marietjie Versteeg、Barend C.B. Bezuidenhoudt、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01147-8

  日期：1999.3

  α-Benzylation of (+)- and (−)-N-phenylacetyl imidazolidinones with 2-O-methoxy-methylbezyl bromides, followed by reductive removal of the chiral auxiliary and cyclization, afforded oxygenated isoflavans in excellent enantiomeric excess and yield.

  （+）-和（-）-N-苯基乙酰基咪唑啉酮与2 - O-甲氧基-甲基苄基溴的α-苄基化，然后还原除去手性助剂并环化，得到氧化的异黄烷醇，其对映异构体过量且收率优异。
• Versteeg, Marietjie; Bezuidenhoudt, Barend C. B.; Ferreira, Daneel, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 8, p. 1743 - 1746
  作者：Versteeg, Marietjie、Bezuidenhoudt, Barend C. B.、Ferreira, Daneel

  DOI：——

  日期：——
• BRIDGED AND FUSED ANTIDIABETIC COMPOUNDS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2389368B1

  公开（公告）日：2015-06-17
• US9278965B2
  申请人：——

  公开号：US9278965B2

  公开（公告）日：2016-03-08