Methyl 4-methoxy-3-oxo-2-phenylbutanoate | 704890-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 4-methoxy-3-oxo-2-phenylbutanoate
• CAS: 704890-25-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: LAIHXARCSWGWJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-methoxy-3-oxo-2-phenylbutanoate 在 草酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 [4-Hydroxy-3-methoxy-5-oxo-5H-furan-(2E)-ylidene]-phenyl-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  γ-亚烷基丁烯内酯的Suzuki交叉偶联反应：在合成硫磺酸中的应用

  摘要：

  通过相应的烯醇三氟甲磺酸酯的Suzuki交叉偶联反应可以有效地功能化α-羟基-γ-亚烷基丁烯内酯。通过这种方法制备了天然产物vulpinic酸。

  DOI：

  10.1021/jo049780a
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基乙酸甲酯 、 苯乙酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以67%的产率得到Methyl 4-methoxy-3-oxo-2-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  γ-亚烷基丁烯内酯的Suzuki交叉偶联反应：在合成硫磺酸中的应用

  摘要：

  通过相应的烯醇三氟甲磺酸酯的Suzuki交叉偶联反应可以有效地功能化α-羟基-γ-亚烷基丁烯内酯。通过这种方法制备了天然产物vulpinic酸。

  DOI：

  10.1021/jo049780a

文献信息

• Suzuki Cross-Coupling Reactions of γ-Alkylidenebutenolides:  Application to the Synthesis of Vulpinic Acid
  作者：Zafar Ahmed、Peter Langer

  DOI：10.1021/jo049780a

  日期：2004.5.1

  α-Hydroxy-γ-alkylidenebutenolides were efficiently functionalized by Suzuki cross-coupling reactions via the corresponding enol triflates. The natural product vulpinic acid was prepared by this methodology.

  通过相应的烯醇三氟甲磺酸酯的Suzuki交叉偶联反应可以有效地功能化α-羟基-γ-亚烷基丁烯内酯。通过这种方法制备了天然产物vulpinic酸。