methoxy{3-[(methoxycarbonyl)amino]prop-1-yl}dimethylsilane | 21116-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methoxy{3-[(methoxycarbonyl)amino]prop-1-yl}dimethylsilane
• 英文别名: Dimethyl-methoxy-(3-methoxycarbonylamino-propyl)-silan；methyl N-[3-[methoxy(dimethyl)silyl]propyl]carbamate
• CAS: 21116-79-0
• 化学式: C₈H₁₉NO₃Si
• 分子量: 205.329
• InChiKey: LMQFQECIBPNRLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.0075 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methoxy{3-[(methoxycarbonyl)amino]prop-1-yl}dimethylsilane 在 水 作用下， 生成 bis(methylcarbamatopropyl)tetra-methyldisiloxane
  参考文献：
  名称：

  1,3-双(异氰酸酯基烷基)-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷的合成方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种1,3‑双(异氰酸酯基烷基)‑1,1,3,3‑四甲基二硅氧烷的合成方法与应用，涉及化合物合成技术领域。该合成方法是通过利用氰酸盐、烷基醇与氯代烷烃硅烷反应获得氨基甲酸烷基酯硅烷的方式，有效降低了原料投入成本；通过利用三甲基氯硅烷作为保护剂对氨基甲酸烷基酯双封头上的仲胺进行保护，防止在裂解过程再次出现副产物等聚合反应现象的产生。该合成方法流程简捷、合成时间短，合成效率高，成品的收率能达到95％以上，有利于工业化的大量生产。该1,3‑双(异氰酸酯烷基)‑1,1,3,3‑四甲基二硅氧烷多在聚氨酯、涂料、密封胶和聚醚改性产品中作为制备原料应用。

  公开号：

  CN113292591A
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3-氯丙基二甲基甲氧基硅烷 、 sodium isocyanate 130.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 methoxy{3-[(methoxycarbonyl)amino]prop-1-yl}dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  1,3-双(异氰酸酯基烷基)-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷的合成方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种1,3‑双(异氰酸酯基烷基)‑1,1,3,3‑四甲基二硅氧烷的合成方法与应用，涉及化合物合成技术领域。该合成方法是通过利用氰酸盐、烷基醇与氯代烷烃硅烷反应获得氨基甲酸烷基酯硅烷的方式，有效降低了原料投入成本；通过利用三甲基氯硅烷作为保护剂对氨基甲酸烷基酯双封头上的仲胺进行保护，防止在裂解过程再次出现副产物等聚合反应现象的产生。该合成方法流程简捷、合成时间短，合成效率高，成品的收率能达到95％以上，有利于工业化的大量生产。该1,3‑双(异氰酸酯烷基)‑1,1,3,3‑四甲基二硅氧烷多在聚氨酯、涂料、密封胶和聚醚改性产品中作为制备原料应用。

  公开号：

  CN113292591A

文献信息

• Silicon α-Effect: A Systematic Experimental and Computational Study of the Hydrolysis of C_α- and C_γ-Functionalized Alkoxytriorganylsilanes of the Formula Type ROSiMe₂(CH₂)_<i>n</i>X (R = Me, Et; <i>n</i> = 1, 3; X = Functional Group)
  作者：André Berkefeld、Célia Fonseca Guerra、Rüdiger Bertermann、Dennis Troegel、Jürgen O. Daiß、Jürgen Stohrer、F. Matthias Bickelhaupt、Reinhold Tacke

  DOI：10.1021/om500073m

  日期：2014.6.9

  demonstrated that the silicon α-effect cannot be rationalized in terms of a special single effect. The reactivities observed rather result from a summation of different components, such as electronic and steric effects, pD dependence, and hydrogen bonds between the functional group (or even protonated functional group) and the alkoxy leaving group. Therefore, the term “silicon α-effect” should not be used furthermore

  为了理解在式类型ROSiMe的α-硅烷中的Si-OC键的增强的反应性方面的硅α-效果2 CH 2 X相比类似的γ-硅烷ROSiMe 2（CH 2）3 X（R =我等; X =官能团），一个系统的实验和动力学和这样的化合物的水解的机制的计算研究进行。为了这个目的，一系列合适的模型化合物的合成和在CD研究了它们的水解动力学3 CN / d 2 o在碱性和酸性条件下，使用1H NMR光谱作为分析工具。为了获得有关反应机理的更多信息，实验研究得到了计算研究的补充。这些研究表明，硅α效应不能通过特殊的单一效应来合理化。观察到的反应性实际上是由不同成分的总和产生的，例如电子和空间效应，pD依赖性以及官能团（甚至是质子化的官能团）与烷氧基离去基团之间的氢键。因此，不应再使用术语“硅α-效应”来解释在有机基的α-或γ-位带有官能团的烷氧基有机基硅烷在硅原子上的水解反应性（所谓的α-或γ-硅烷）。
• Mironov,V.F. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1969, vol. 39, p. 776 - 778
  作者：Mironov,V.F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• 1,3-双(异氰酸酯基烷基)-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷的合成方法与应用
  申请人：唐山三孚新材料有限公司

  公开号：CN113292591A

  公开（公告）日：2021-08-24

  本发明公开了一种1,3‑双(异氰酸酯基烷基)‑1,1,3,3‑四甲基二硅氧烷的合成方法与应用，涉及化合物合成技术领域。该合成方法是通过利用氰酸盐、烷基醇与氯代烷烃硅烷反应获得氨基甲酸烷基酯硅烷的方式，有效降低了原料投入成本；通过利用三甲基氯硅烷作为保护剂对氨基甲酸烷基酯双封头上的仲胺进行保护，防止在裂解过程再次出现副产物等聚合反应现象的产生。该合成方法流程简捷、合成时间短，合成效率高，成品的收率能达到95％以上，有利于工业化的大量生产。该1,3‑双(异氰酸酯烷基)‑1,1,3,3‑四甲基二硅氧烷多在聚氨酯、涂料、密封胶和聚醚改性产品中作为制备原料应用。