N-(isobutylcarbamoyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 16509-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(isobutylcarbamoyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-isobutyl-N'-(toluene-4-sulfonyl)-urea；N-Isobutyl-N'-(toluol-4-sulfonyl)-harnstoff；1-isobutyl-3-(para-tolylsulfonyl)-urea；N-p-Toluolsulfonyl-N'-isobutyl-harnstoff；1-(p-Tolylsulfonyl)-3-isobutylharnstoff；1-p-Toluolsulfonyl-3-isobutyl-harnstoff；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-(2-methylpropyl)urea
• CAS: 16509-51-6
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 270.353
• InChiKey: JTDKEDJPCUTMJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-甲基丙基)甲酰胺 、 对甲基苯磺酰异氰酸酯 生成 N-(isobutylcarbamoyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Some Reactions of p-Toluenesulfonyl Isocyanate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01073a010

文献信息

• Implication of sulfonylurea derivatives as prospective inhibitors of human carbonic anhydrase II
  作者：Danish Idrees、Murtuza Hadianawala、Amarjyoti Das Mahapatra、Bhaskar Datta、Sonam Roy、Shahzaib Ahamad、Parvez Khan、Md. Imtaiyaz Hassan

  DOI：10.1016/j.ijbiomac.2018.04.131

  日期：2018.8

  significant interactions with human carbonic anhydrase II (CAII). In vitro evaluation of the sulfonylurea derivatives revealed that three compounds possess admirable inhibitory activity against CAII. Compounds containing methyl (G2), isopropyl (G4) and o-tosyl (G5) groups displayed IC50 (109-137 μm) for CAII. Fluorescence binding and cytotoxicity studies revealed that these compounds are showing good binding

  选择性碳酸酐酶（CA）抑制剂由于在某些疾病（例如青光眼，白血病，囊性纤维化和癫痫病）中含有特定的CA同工型而变得越来越重要。从相应的磺酰氯和胺合成了一类新型的磺酰脲衍生物。磺酰脲衍生物中具有不同侧基的化合物显示出与人碳酸酐酶II（CAII）的显着相互作用。磺酰脲衍生物的体外评估表明，三种化合物对CAII具有令人钦佩的抑制活性。包含甲基（G2），异丙基（G4）和邻甲苯基（G5）基团的化合物对CAII的IC50（109-137μm）。荧光结合和细胞毒性研究表明，这些化合物显示出对CAII良好的结合亲和力（18-34μM），对人细胞无毒。此外，G2，G4和G5与CAII的分子对接研究表明，这些化合物非常适合CAII的活性位点。这些化合物与CAII配合物的分子动力学模拟研究表明，基本相互作用维持了高达50 ns的模拟。这些结果表明磺酰脲支架对CAII抑制的有希望的性质，并为寻找有效的抗CAII相关
• Design and development of sulfonylurea derivatives as zinc metalloenzyme modulators
  作者：Murtuza Hadianawala、Bhaskar Datta

  DOI：10.1039/c5ra27341b

  日期：——

  Sulfonamide derivatives are an important class of zinc metalloenzyme inhibitors. While the sulfonylurea group is a bioisoster of sulfonamide, their effect on the modulation of metalloenzymes has never been studied. In the present work we synthesize and screen new sulfonylurea derivatives towards the zinc metalloenzymes, human Carbonic Anhydrase II (hCA II) and histone deacetylase 1 (HDAC 1). Specific

  磺酰胺衍生物是一类重要的锌金属酶抑制剂。尽管磺酰脲基是磺酰胺的生物等排体，但从未研究它们对金属酶的调节的作用。在目前的工作中，我们合成和筛选了针对锌金属酶，人碳酸酐酶II（hCA II）和组蛋白脱乙酰基酶1（HDAC 1）的新磺酰脲衍生物。发现特定的磺酰脲衍生物可通过IC 50抑制hCA II在纳米摩尔至微摩尔范围内。对接研究表明抑制剂与活性位点腔口的结合，从而阻止了酶的进入。令人惊讶地，磺酰脲衍生物表现出HDAC 1的活化而不是抑制。HDAC 1的活化在所测试的衍生物之间并不均匀，这表明取决于化合物结构特征的特定模式。由于HDAC抑制剂具有潜在的抗癌作用，因此已经进行了广泛的研究，但是关于HDAC活化的报道相对较少。在这项工作中，我们提出了关于hCA II和HDAC 1的同一类分子，即磺酰脲衍生物的明显不同的行为，并试图提供对它们的理解。
• US7470543B2
  申请人：——

  公开号：US7470543B2

  公开（公告）日：2008-12-30
• Some Reactions of p-Toluenesulfonyl Isocyanate
  作者：C. KING

  DOI：10.1021/jo01073a010

  日期：1960.3