5-methoxy-1,4-dihydro-1,4-epoxidonaphthalene | 65818-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-methoxy-1,4-dihydro-1,4-epoxidonaphthalene
• 英文别名: 5-Methoxy-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene；3-methoxy-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),3,5,9-tetraene
• CAS: 65818-87-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: RWHVMQYDUMYZHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1,4-dihydro-1,4-epoxidonaphthalene 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-acetoxy-5-methoxy-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Giles, Robin G. F.; Hughes, Andrew B.; Sargent, Melvyn V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 6, p. 1581 - 1587

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯乙酸酯 在 降冰片烯 、 chlorobis(cyclooctene)-iridium(I) dimer 、 di-μ-chlorobis(norbornadiene)dirhodium(I) 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.77h， 生成 5-methoxy-1,4-dihydro-1,4-epoxidonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  苯并二氧杂硅烷作为芳炔前体，通过酚类与无痕缩醛导向基团的催化还原邻-CH甲硅烷基化反应生成芳炔环加成反应。

  摘要：

  多取代的芳基甲硅烷基三氟甲磺酸酯作为芳基环加成反应的芳基前体，是从苯并二氧杂硅烷中获得的。利用无痕缩醛导向基团对苯酚进行催化还原 CH 邻位硅烷化反应来制备苯并二氧杂硅烷。将MeLi、然后三氟甲磺酸酐依次添加至苯并二恶硅烷中，在单锅中提供芳基甲硅烷基三氟甲磺酸酯。值得注意的是，该方法成功地用于制备空间位阻的1,2,3-三取代芳基甲硅烷基三氟甲磺酸酯，并最终进行氟化物介导的芳基环加成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.002

文献信息

• Scope of Palladium-Catalyzed Alkylative Ring Opening
  作者：Mark Lautens、Sheldon Hiebert

  DOI：10.1021/ja037550s

  日期：2004.2.1

  We have explored the scope of the palladium-catalyzed nucleophilic ring opening methodology. New highly selective and highly active catalysts have been found for the ring opening of oxabenzonorbornadienes. Employing these catalysts, the addition of various alkyl nucleophiles to oxabenzonorbornadiene has been achieved. In addition, reaction of diethylzinc with [3.2.1] oxabicyclic alkenes has been accomplished

  我们探索了钯催化亲核开环方法的范围。已发现用于氧杂苯并降冰片二烯开环的新型高选择性和高活性催化剂。使用这些催化剂，已经实现了将各种烷基亲核试剂添加到氧杂苯并降冰片二烯中。此外，已完成二乙基锌与 [3.2.1] 氧杂双环烯烃的反应，以产生开环产物以及官能化的烯烃加成产物。
• Cross [2 + 2] Cycloaddition of Bicyclic Alkenes with Alkynes Mediated by Cobalt Complexes:  A Facile Synthesis of Cyclobutene Derivatives
  作者：Kuan Cheng Chao、Dinesh Kumar Rayabarapu、Chun-Chih Wang、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/jo010609y

  日期：2001.12.1

  Bicyclic alkenes 1a-e and 5 undergo [2 + 2] cycloaddition with a variety of alkynes PhC(triple bond)CPh, (TMS)C(triple bond)CH, HC(triple bond)C(CH(3))(2)OH, (TMS)C(triple bond)CCO(2)Et, PhC(triple bond)CCH(3), C(2)H(5)C(triple bond)CC(2)H(5), CH(3)C(triple bond)CC(3)H(7), and CH(3)C(triple bond)CC(2)H(5) in the presence of Co(PPh(3))(2)I(2), PPh(3), and Zn powder in toluene to afford the corresponding

  双环烯烃1a-e和5与各种炔烃PhC（三键）CPh，（TMS）C（三键）CH，HC（三键）C（CH（3））（2）进行[2 + 2]环加成反应）OH，（TMS）C（三键）CCO（2）Et，PhC（三键）CCH（3），C（2）H（5）C（三键）CC（2）H（5），CH （3）C（三键）CC（3）H（7）和CH（3）C（三键）CC（2）H（5）在Co（PPh（3））（2）I存在下（2），PPh（3）和Zn粉在甲苯中制得相应的外环丁烯衍生物3a-m，6和8a-g，具有相当好的收率。该环加成反应的产率对所用的钴催化剂，溶剂，配体和温度高度敏感。提出了一种涉及金属环戊烯中间体的机理来解释这种钴催化的环化反应。
• Generation of Arynes Using Trimethylsilylmethyl Grignard Reagent for Activation of <i>ortho</i>-Iodoaryl or <i>ortho</i>-Sulfinylaryl Triflates
  作者：Suguru Yoshida、Keisuke Uchida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1246/cl.150060

  日期：2015.5.5

  The trimethylsilylmethyl Grignard reagent triggered efficient generation of arynes from various ortho-iodoaryl or ortho-sulfinylaryl triflates. The moderate nucleophilicity and basicity of the reagent facilitated efficient reactions between the aryne precursors and arynophiles containing organometallic nucleophile-sensitive functionalities.

  三甲基硅甲基格氏试剂触发了多种邻碘芳基或邻亚砜芳基三氟甲磺酸酯生成氮烯的高效过程。该试剂适度的亲核性和碱性促进了氮烯前体与含金属有机亲核敏感功能的氮烯受体之间的高效反应。
• Cobalt-Catalyzed Allylation of Heterobicyclic Alkenes: Ligand-Induced Divergent Reactivities
  作者：Yuan Huang、Chao Ma、Yi Xin Lee、Rui-Zhi Huang、Yu Zhao

  DOI：10.1002/anie.201506003

  日期：2015.11.9

  The allylation of heterobicyclic alkenes is presented for the first time. By using an inexpensive cobalt salt as the catalyst and easy‐to‐handle potassium allyltrifluoroborate as the reagent, an unprecedented formal hydroallylation of the bicyclic alkenes is realized in high efficiency. When a chiral cobalt/bis(phosphine) complex is used instead, the alternative ring‐opening products can be obtained

  首次提出了杂双环烯烃的烯丙基化。通过使用廉价的钴盐作为催化剂并使用易于处理的烯丙基三氟硼酸钾作为试剂，可以高效地实现前所未有的双环烯烃正式加氢水解反应。当使用手性钴/双（膦）配合物时，可以高收率和出色的对映选择性获得替代的开环产物。
• Remote Electronic Effects in the Rhodium-Catalyzed Nucleophilic Ring Opening of Oxabenzonorbornadienes
  作者：Mark Lautens、Gavin A. Schmid、Anh Chau

  DOI：10.1021/jo025822o

  日期：2002.11.1

  We report the application of our rhodium-catalyzed nucleophilic ring-opening methodology to unsymmetrically arene-substituted oxabenzonorbornadienes. The regioselectivity of the ring opening was investigated using a variety of nucleophiles that led to a broad selection of dihydronaphthalene products. It was found that good to excellent regioselectivities are obtained using strongly pi-donating substituents

  我们报告了我们的铑催化的亲核开环方法在不对称芳烃取代的氧杂苯并降冰片二烯的应用。使用多种亲核试剂研究了开环的区域选择性，这些亲核试剂导致了对二氢萘产品的广泛选择。已经发现，使用强的π供体取代基可以获得良好的至优良的区域选择性，而σ供体和吸电子官能度的影响最小。已显示二氢萘产物中官能团的开环后操作可有效地获得单胺和二胺四氢萘构件。