3-(1-ethyl-1H-indol-3-yl)-3-oxo-propionitrile | 1040724-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-ethyl-1H-indol-3-yl)-3-oxo-propionitrile
• 英文别名: 3-(1-ethylindol-3-yl)-3-oxopropanenitrile
• CAS: 1040724-74-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: FRMSKVUEQROYCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-ethyl-1H-indol-3-yl)-3-oxo-propionitrile 在 甲烷磺酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (2Z)-2-[5-(1-ethylindol-3-yl)-2-(2-ethylphenyl)pyrazol-3-yl]imino-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷酮接枝吲哚吡唑类微管蛋白聚合抑制剂的设计、合成及体外细胞毒性评价

  摘要：

  为了寻找潜在且有效的化疗药物，设计并合成了一系列 2-((3-(indol-3-yl)-pyrazol-5-yl)imino)thiazolidin-4-ones，结合了显着的药效特性指导显着的细胞毒性。体外细胞毒性评估显示，IC 50值 <10 id=77>6c 的有效化合物对黑色素瘤癌细胞 (SK-MEL-28) 表现出最高的细胞毒性，IC 50值为 3.46 μM，并且对癌症具有高度细胞特异性和选择性细胞。传统的细胞凋亡检测揭示了形态和细胞核的变化，例如凋亡体的形成、浓缩/马蹄形/碎片/起泡的细胞核以及ROS的产生。流式细胞术分析揭示了有效的早期细胞凋亡诱导和 G2/M 期细胞周期停滞。此外， 6c对微管蛋白的酶作用显示出对微管蛋白聚合的抑制（约60%的抑制，在微管蛋白活性口袋处的IC 50为<1 id=83>6c，与活性微管蛋白建立了许多静电和疏水相互作用。在 MD 模拟过程中，微管蛋白-6c复合物在

  DOI：

  10.1039/d2md00442a
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二乙酯 、 3-(1H-吲哚-3-基)-3-氧丙腈 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(1-ethyl-1H-indol-3-yl)-3-oxo-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗癌药物吲哚基吡唑支架的合成及其分子模型研究

  摘要：

  背景：吲哚和吡唑是药物化学领域的主要结构单元之一，据报道具有多种生物活性，尤其是抗癌作用。考虑到它们的药用价值，我们合成了两个部分的结合物，以获取更新的和潜在的抗癌药。 方法：采用以下方法合成吲哚基吡唑[3-（1,3-二苯基-1H-吡唑-4-基）-2-（1-甲基-1H-吲哚-3-碳基）丙烯腈]（4a-1）简单，绿色的方案，所有合成的衍生物都与Bcl-2蛋白对接，并使用MTT分析法筛选所选化学部分的细胞毒性。 结果：所有合成的化合物都与BCL-2蛋白对接，以了解其结合方式。在对接的12种化合物中，4d，4f，4h，4j和4l化合物表现出更好的蛋白结合相互作用，并使用阿霉素作为100μM的浓度筛选其针对A549（肺）癌细胞系的抗癌活性。标准。吲哚环上的取代基（例如N-苄基，N-乙基）和卤素基团（例如Br，Cl）显示出对A-549细胞系的中等活性。 结论：在筛选的5种吲哚基吡唑衍生物中，化合物4

  DOI：

  10.2174/1570180816666191024103534

文献信息

• [EN] ALPHA7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE RÉCEPTEURS NICOTINIQUES ALPHA-7 DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2010009290A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention provides compounds and compositions, methods of making them, and methods of using them to modulate α7 nicotinic acetylcholine receptors and/or to treat any of a variety of disorders, diseases, and conditions. Provided compounds can affect, among other things, neurological, psychiatric and/or inflammatory systems.

  本发明提供了化合物和组合物，制备它们的方法，以及利用它们调节α7烟碱乙酰胆碱受体和/或治疗各种疾病、疾病和症状的方法。所提供的化合物可以影响神经系统、精神病学和/或炎症系统等方面。
• Copper(II)-catalyzed decarboxylative cyclization for accessing biologically relevant 3-(2-furanyl) Indoles via 3-cyanoacetyl indoles and cinnamic acids
  作者：Abhishek Kumar、Sarita Katiyar、Ruchir Kant、Koneni V. Sashidhara

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131433

  日期：2020.9

  synthesis of 3-(2-furanyl) indoles from the readily available 3-cyanoacetyl indoles and α,β-unsaturated carboxylic acids via Cu(II)-catalyzed decarboxylative, intermolecular annulation is reported. In this transformation, di-tert-butyl peroxide was used as an external oxidant. This reaction undergoes radical addition, decarboxylative processes, and provides a facile regioselective 3-(2-furanyl) indole

  报道了一种新颖且有效的途径，其通过Cu（II）催化的脱羧分子间环合反应从容易获得的3-氰基乙酰基吲哚和α，β-不饱和羧酸合成3-（2-呋喃基）吲哚。在该转化中，使用过氧化二叔丁基作为外部氧化剂。该反应经历自由基加成，脱羧过程，并以良好或优异的收率提供容易的区域选择性3-（2-呋喃基）吲哚衍生物。
• MODULATORS OF ALPHA7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：Ghiron Chiara

  公开号：US20100029606A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention provides compounds of formula (I) and compositions thereof, methods of making them, and methods of using them to modulate alpha7 nicotinic acetylcholine receptors and/or to treat any of a variety of disorders, diseases, and conditions. Provided compounds can affect, among other things, neurological, psychiatric and/or inflammatory system.

  本发明提供了式(I)的化合物及其组合物，制备它们的方法，以及使用它们调节α7尼古丁乙酰胆碱受体和/或治疗各种疾病、疾病和病症的方法。提供的化合物可以影响神经、精神和/或炎症系统等方面。
• Modulators of α7 nicotinic acetylcholine receptors and therapeutic uses thereof
  申请人：Wyeth

  公开号：US08163729B2

  公开（公告）日：2012-04-24

  The present invention provides compounds of formula (I) and compositions thereof, methods of making them, and methods of using them to modulate alpha7 nicotinic acetylcholine receptors and/or to treat any of a variety of disorders, diseases, and conditions. Provided compounds can affect, among other things, neurological, psychiatric and/or inflammatory system.

  本发明提供了式(I)的化合物及其组合物、制备方法和使用它们调节α7尼古丁乙酰胆碱受体和/或治疗各种疾病、疾病和病症的方法。提供的化合物可以影响神经、精神和/或炎症系统等方面。
• ALPHA7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR INHIBITORS
  申请人：Bothmann Hendrick

  公开号：US20100130474A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The present invention provides compounds and compositions, methods of making them, and methods of using them to modulate α7 nicotinic acetylcholine receptors and/or to treat any of a variety of disorders, diseases, and conditions. Provided compounds can affect, among other things, neurological, psychiatric and/or inflammatory systems.

  本发明提供了化合物和组合物，制备它们的方法以及使用它们调节α7尼古丁乙酰胆碱受体和/或治疗各种疾病、疾病和情况的方法。所提供的化合物可以影响神经系统、精神病和/或炎症系统等方面。