5-(p-tolyloxymethyl)-4H-1,3,4-oxadiazole-2-thiol | 34243-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(p-tolyloxymethyl)-4H-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
• 英文别名: 5-p-Tolyloxymethyl-3H-[1,3,4]oxadiazole-2-thione；5-[(4-methylphenoxy)methyl]-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 34243-10-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD02920569
• 分子量: 222.268
• InChiKey: IZDXNGYZLGKZJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  322.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(p-tolyloxymethyl)-4H-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 thiophosphoric acid O,O'-dipropyl ester O''-(2-thioxo-5-p-tolyloxymethyl-[1,3,4]oxadiazol-3-ylmethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Sengupta,A.K.; Bajaj,O.P., Journal of the Indian Chemical Society, 1978, vol. 55, p. 393 - 396

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸-(4-甲基苯氧基)乙酯 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-(p-tolyloxymethyl)-4H-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  快速发现新型抗真菌药物：带有 quinazolin-4(3H)-one 片段的 1,3,4-恶二唑衍生物

  摘要：

  农业生产中爆发的抗性真菌的迅速出现，极大地促进了新型杀菌剂候选物的开发。为了发现新的抗真菌先导物，构建了一系列带有 quinazolin-4(3 H )-one 片段的 1,3,4-恶二唑衍生物，用于评估它们在体外和体内对植物病原真菌的抑制作用。生成系统的结构的优化的生物活性分子余32所识别作为对有希望的抑制剂纹枯病与体内200 μg/mL 时的预防效果为 58.63%。扫描电镜和透射电镜观察表明，生物活性分子I 32可以诱导菌丝的蔓延生长、菌丝表面的局部收缩和破裂、液泡的极度膨胀、细胞壁的显着变形、以及线粒体数量的减少。上述结果为发现带有喹唑啉-4(3 H )-one 和1,3,4-恶二唑片段的抗真菌先导物提供了不可或缺的补充。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116330

文献信息

• 2,5-取代基-1,3,4-噁（噻）二唑硫醚类衍生物、其制备方法及应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN106432125A

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明公开了一种2,5‑取代基‑1,3,4‑噁（噻）二唑硫醚类衍生物、其制备方法及应用，其通式如下：(I)其中：R1为4‑氯苯基、4‑氟苯基、4‑甲基苯基、4‑甲氧基苯基、4‑硝基苯基、4‑氰基‑3,5‑二氟苯基、4‑三氟甲基苯基、4‑三氟甲氧基苯基、4‑叔丁基苯基、2‑氟苯基等取代基；R2为甲基、乙基、4‑氯苄基、2,4‑二氯苄基、4‑三氟甲氧基、苄基、4‑氟苄基、4‑氯苄基等取代基；X为O或S。本发明的化合物可用作杀农作物线虫和抑制作物细菌性病的药物。
• Synthesis of Some New Substituted 1,3,4-Oxadiazoles as Potential Insecticidal, Antibacterial and Anti-acetylcholine Esterase Agents
  作者：Hemant K. Misra

  DOI：10.1002/ardp.19833160603

  日期：——

  A series of 5‐substituted phenoxymethyl‐2‐[N‐(2‐alkyl‐1,3,4‐thiadiazol‐5‐yl)carbamoylmethylthio]‐1,3,4‐oxadiazoles have been synthesized. All compounds were tested for their insecticidal, antibacterial and anti‐acetylcholine esterase activities. Most of the compounds exhibited significant biological activity. Structure‐activity relationships have further been studied and are discussed.

  合成了一系列 5-取代苯氧基甲基-2-[N-(2-烷基-1,3,4-噻二唑-5-基)氨基甲酰甲硫基]-1,3,4-恶二唑。测试了所有化合物的杀虫、抗菌和抗乙酰胆碱酯酶活性。大多数化合物表现出显着的生物活性。构效关系已被进一步研究和讨论。
• Assessing p-tolyloxy-1,3,4-oxadiazole acetamides as lipoxygenase inhibitors assisted by in vitro and in silico studies
  作者：Bushra Bashir、Naheed Riaz、Syeda Abida Ejaz、Muhammad Saleem、Muhammad Ashraf、Ambar Iqbal、Saima Muzaffar、Samina Ejaz、Aziz-ur-Rehman、Hafiz Mohammad Kashif Mahmood、Keshab Bhattarai

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106144

  日期：2022.12

  ongoing research on 1,3,4-oxadiazole derivatives deals with the synthesis of a new series of N-alkyl/aralky/aryl derivatives of 5-((p-tolyloxymethyl)-4H-1,3,4-oxadiazole-2-ylthio)acetamide (6a-o) which were developed by the sequential conversion of p-tolyloxyacetic acid (a) into ester (1) hydrazide (2) and 5-(p-tolyloxymethyl)-4H-1,3,4-oxadiazole-2-thiol (3). The designed compounds (6a-o) were acquired by

  炎症、先天免疫和癌症之间的潜在相关性广为人知，并通过三种酶介导的过程联系起来；环氧合酶 (COX)、脂肪氧化酶 (LOX) 和细胞色素 P450 (CYP 450 )。抗炎药针对靶向酶的副作用和随后产生的耐药性的报告不断增加，迫使研究人员合成具有更安全特性的新的有效分子。基于这些事实，我们正在进行的 1,3,4-恶二唑衍生物研究涉及合成一系列新的 5-(( p -tolyloxymethyl)-4H-1的N-烷基/芳烷基/芳基衍生物， 3,4-恶二唑-2-基硫基)乙酰胺 ( 6a-o )对甲苯氧基乙酸( a )转化为酯( 1 )酰肼( 2 )和5-(对甲苯氧基甲基)-4H-1,3,4-恶二唑-2-硫醇( 3 )。设计的化合物 ( 6a-o ) 是通过 1,3,4-恶二唑 ( 3 ) 与大量亲电子试剂 ( 5a-o ) 在 KOH 中反应得到的。合成的类似物 ( 6a-o ) 通过 FTIR、1
• Sen Gupta; Garg; Chandra, Journal of the Indian Chemical Society, 1979, vol. 56, # 12, p. 1230 - 1232
  作者：Sen Gupta、Garg、Chandra

  DOI：——

  日期：——
• Sengupta,A.K.; Bajaj,O.P., Journal of the Indian Chemical Society, 1978, vol. 55, p. 108 - 110
  作者：Sengupta,A.K.、Bajaj,O.P.

  DOI：——

  日期：——