methyl 2-phenyl-2,3-epoxypropanoate | 98324-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: methyl 2-phenyl-2,3-epoxypropanoate
• 英文别名: methyl 2-phenyl-2,3-epoxy-propionate；methyl R,S-α-phenylglycidate；2-phenyloxirane-2-carboxylic acid methyl ester；2-phenyl-2-oxiranecarboxylic acid methyl ester；methyl 2-phenyloxirane-2-carboxylate；methyl phenylglycidate
• CAS: 98324-47-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: CWQYVTPJYUNQRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-phenyl-2,3-epoxypropanoate 在 sodium hydroxide 、 氧气 、 sodium 、 碳酸氢钠 、 methyl viologen triflate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2’-苯氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  具有木质素相关结构的鲸蜡基自由基的产生和反应性。木质素纸浆和纸光黄化过程中酮基途径的重要性

  摘要：

  通过辐射化学和光化学技术已经产生了具有木质素相关结构的酮基。在以前的研究中，酮基是通过α-羰基-β-芳基醚木质素模型与pH值为6.0的水溶液的脉冲辐射分解产生的溶剂化电子反应生成的。酮基的紫外-可见光谱的特征在于三个主要吸收带。当在碱性溶液（pH 11.0）中记录光谱时，这些谱带的形状和位置略有变化，现在将它们分配给了酮基自由基阴离子，并确定了1-（3,4,5-三甲氧基苯基）的ap K a = 9.5。 -2-苯氧基乙醇-1-基。发现酮基的衰变速率与剂量有关，在低剂量时，其范围为（1.7-2.7）×10 3 s- 1。在存在氧气的情况下，观察到酮基的快速衰变（k 2 = 1.8-2.7×10 9 M - 1 s - 1），伴随而来的是形成稳定的产物，即起始酮。在光化学研究中，已经通过α-羟基-α-苯氧基甲基-芳基乙酸酯的甲基紫精（MV 2+）的电子给体-受体盐的电荷转移（CT）光活化产生了

  DOI：

  10.1021/jo047826u
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸甲酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-phenyl-2,3-epoxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Readily Available Unprotected Amino Aldehydes

  摘要：

  We report a new class of bench-stable compounds that contain seemingly incompatible functional groups: an aldehyde and an unprotected secondary amine. The thermodynamic driving force to undergo condensation between these two functionalities is offset by a high barrier imposed on this process by the aziridine ring strain. The resulting amino aldehydes exist as dimers and in the solid state. They are stable to epimerization and contain two orthogonal reaction centers, namely, an amine/aziridine and an aldehyde. Their ability to act as linchpins has been evaluated in complex heterocycle synthesis. For instance, pentacyclic frameworks can be made in one simple operation using N-benzyltryptamine as the reaction partner. Construction of other molecular skeletons with minimal use of protecting group manipulations should be feasible.

  DOI：

  10.1021/ja065898s
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯基丙烯酸甲酯 、 间氯过氧苯甲酸 在 methyl 2-phenyl-2,3-epoxypropanoate 、 二氯甲烷 、 equal parts solution 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以to afford the title compound in greater than 95% purity的产率得到methyl 2-phenyl-2,3-epoxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Aziridine aldehydes, aziridine-conjugated amino derivatives, aziridine-conjugated biomolecules and processes for their preparation

  摘要：

  本发明涉及未保护的氨基醛及其应用。更具体地说，本发明涉及新型环氧丙烷醛和制备这些新化合物的过程。本发明还涉及环氧丙烷醛偶联的氨基衍生物以及制备它们的过程。可以使用本发明的环氧丙烷醛制备五环化合物，本发明涉及这些化合物以及制备它们的过程。本发明还涉及环氧丙烷醛偶联的生物活性分子，例如氨基酸和肽，以及制备这些化合物的过程。

  公开号：

  US08143375B2

文献信息

• Palladium-Catalyzed Three-Component Coupling Reactions: 1,1-Difunctionalization of Activated Alkenes
  作者：Arantxa Rodriguez、Wesley J. Moran

  DOI：10.1002/ejoc.200801245

  日期：2009.3

  A three-component coupling reaction was developed to access 3,3-oxyarylpropionate derivatives. Each of the three reaction components can be varied, allowing the modular synthesis of a range of important chiral building blocks. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  开发了一种三组分偶联反应来获得 3,3-氧芳基丙酸酯衍生物。三个反应组分中的每一个都可以变化，从而允许模块化合成一系列重要的手性构件。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• MONOMERS CAPABLE OF DIMERIZING IN AN AQUEOUS SOLUTION, AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Barany Francis

  公开号：US20140194383A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  Described herein are monomers capable of forming a biologically useful multimer when in contact with one, two, three or more other monomers in an aqueous media. In one aspect, such monomers may be capable of binding to another monomer in an aqueous media (e.g. in vivo) to form a multimer, (e.g. a dimer). Contemplated monomers may include a ligand moiety, a linker element, and a connector element that joins the ligand moiety and the linker element. In an aqueous media, such contemplated monomers may join together via each linker element and may thus be capable of modulating one or more biomolecules substantially simultaneously, e.g., modulate two or more binding domains on a protein or on different proteins.

  本发明描述了在水中介质中与一个、两个、三个或更多其他单体接触时能够形成具有生物学用途的多聚体的单体。在一方面，这样的单体可能能够在水介质中（例如，体内）与另一个单体结合形成多聚体（例如，二聚体）。考虑的单体可能包括一个配体部分、一个连接元素和一个连接器元素，连接器元素连接配体部分和连接元素。在水介质中，这样的考虑单体可能通过每个连接元素相互连接，因此可能能够实质上同时调节一个或多个生物分子，例如，调节蛋白质上的两个或多个结合域，或者调节不同蛋白质上的结合域。
• Synthesis of α,β-epoxy diazomethyl ketones
  作者：L. Thijs、F.L.M. Smeets、P.J.M. Cillissen、J. Harmsen、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80105-0

  日期：1980.1

  The preparation of eighteen epoxy diazomethyl ketones 1 is described. Two general methods were developed. Firstly, treatment of the mixed anhydrides of glycidic acids and carbonic acid ester with diazomethane led to the title compounds in yields ranging from 17–74%. Secondly, glycidyl chlorides which were obtained from sodium glycidates and oxalyl chloride, gave the desired products upon treatment

  描述了十八种环氧重氮甲基酮1的制备。开发了两种通用方法。首先，用重氮甲烷处理缩水甘油酸和碳酸酯的混合酸酐会导致标题化合物的收率在17-74％之间。其次，由缩水甘油酸钠和草酰氯制得的缩水甘油氯经重氮甲烷处理后可提供所需的产物（收率60-74％）。所需的α，β-环氧羧酸酯是通过Darzens缩合和α，β-不饱和酯的环氧化制备的，但在某些情况下还可以通过α-氧代羧酸酯与重氮甲烷的反应制得。
• Azavinyl Azomethine Ylides from Thermal Ring Opening of α-Aziridinohydrazones:  Unprecedented 1,5-Electrocyclization to Imidazoles
  作者：Orazio A. Attanasi、Paolo Davoli、Gianfranco Favi、Paolino Filippone、Arrigo Forni、Giada Moscatelli、Fabio Prati

  DOI：10.1021/ol701522t

  日期：2007.8.1

  in the formation of alpha-aziridinohydrazone adducts. In toluene under reflux, alpha-aziridinohydrazones gave imidazoles in moderate to good yields. Such a reactivity pattern is explained by 1,5-electrocyclization of azavinyl azomethine ylide generated through thermal ring opening of alpha-aziridinohydrazones.

  在无溶剂条件下（SFC），将氮丙啶羧酸酯的迈克尔型加成到1,2-二氮杂-1,3-丁二烯中导致形成α-叠氮基hydr加合物。在回流下的甲苯中，α-叠氮基hydr偶氮化合物以中等至良好的收率得到咪唑。通过由α-叠氮基hydr肼的热开环产生的氮杂乙烯基偶氮甲meth叶立德的1，5-电环化可以解释这种反应性模式。
• Synthesis, chiroptical properties and absolute configuration of α-phenylglycidic acid
  作者：Christian P. Whitman、J.Cymerman Craig、George L. Kenyon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96519-6

  日期：1985.1

  (+)-potassium salt, were all configurationally related to S-(+)-atrolactic and mandelic acids. The configurational assignments made on the basis of the chiroptical data were confirmed by lithium aluminum hydride reduction of the (-)-2-octyl S- and R-α-phenylglycidates, which led exclusively to the R-(-)- and S-(+)-2-phenyl-1, 2-propanediols, respectively, previously related configurationally to R-(-)- and S-(+)-atrolactic

  α-苯基缩水甘油酸钾（扁桃酸酯消旋酶的不可逆抑制剂）的（+）-和（-）对映体是通过用R-（-）-2-辛醇拆分非对映体酯而合成的。拆分的α-苯基缩水甘油酸酯的碱催化开环得到2,3-二羟基-2-苯基丙酸的对映体，该对映体也通过使用麻黄碱拆分外消旋二羟基酸而获得。比较α-苯基缩水甘油酸和2,3-二羟基-2-苯基丙酸的酯与结构相似的阿奇和扁桃酸及其2-甲氧基衍生物的手性，表明（-）-甲基2对应于α-苯基缩水甘油酸钾的（+）-对映异构体的，3-二羟基-2-苯基丙酸酯，以及衍生自相同（+）-钾盐的α-苯基缩水甘油酸的酯，都与S-（+）-香气和扁桃酸有关。根据手性数据确定的构型分配通过氢化铝锂还原（-）-2-辛基S-和R-α-苯基缩水甘油酯而得到证实，这仅导致R-（-）-和S- （+）-2-苯基-1，2-丙二醇分别先前在构型上与R-（-）-和S-（+）-芳构酸相关。