N-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)benzamide | 5267-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-oxo-1-phenylpropan-2-yl]benzamide
• CAS: 5267-68-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: ISBOAERTDPBEOC-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)benzamide 在 伯吉斯试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.1h， 以82%的产率得到4-methyl-2,5-diphenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Rapid Synthesis of Oxazoles under Microwave Conditions

  摘要：

  报道了一种改进的Robinson-Gabriel噁唑合成法，高效且新颖。该方法通过单模微波辐射下，使用Burgess试剂对2-酰胺基羰基化合物进行环脱水反应，制备了噁唑类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2905
• 作为产物：
  描述：

  去甲麻黄碱 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Rapid Synthesis of Oxazoles under Microwave Conditions

  摘要：

  报道了一种改进的Robinson-Gabriel噁唑合成法，高效且新颖。该方法通过单模微波辐射下，使用Burgess试剂对2-酰胺基羰基化合物进行环脱水反应，制备了噁唑类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2905

文献信息

• Direct Enantioselective C(sp³)–H Acylation for the Synthesis of α-Amino Ketones
  作者：Xiaomin Shu、Leitao Huan、Qian Huang、Haohua Huo

  DOI：10.1021/jacs.0c10471

  日期：2020.11.11

  under mild conditions. The synthetic utility of this method is further demonstrated by gram scale synthesis and application to late-stage functionalization. This method provides an unprecedented solution to address the challenging stereocontrol in metallaphotoredox catalysis and C(sp3)-H functionalization. Mechanistic studies suggest the α-C(sp3)-H bond of the benzamide coupling partner is cleavage

  通过过渡金属和光氧化还原催化的合并，α-氨基 C(sp3)-H 键与羧酸的直接对映选择性酰化已经实现。这种简单的协议使广泛的羧酸（一类原料化学品）与现成的 N-烷基苯甲酰胺交叉偶联，以在温和条件下以高对映选择性生产高价值的 α-氨基酮。该方法的合成效用通过克级合成和后期功能化的应用得到进一步证明。该方法为解决金属光氧化还原催化和 C(sp3)-H 功能化中具有挑战性的立体控制提供了前所未有的解决方案。