1-phenyl-6-hepten-2-ol | 172325-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-phenyl-6-hepten-2-ol
• 英文别名: 1-phenylhept-6-en-2-ol
• CAS: 172325-42-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: PASQRAFFDCHBCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-6-hepten-2-ol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 tri(cycloxexyl)phosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene][benzylidene]ruthenium(IV) dichloride 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 4-Benzyl-2,2-diisopropyl-10-((E)-propenyl)-[1,3,2]dioxasilecane
  参考文献：
  名称：

  前手性醇的非对映选择性临时性硅系环闭环易位反应：一种新的远程不对称诱导方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200250486
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,pent-1-ene,bromide 在 copper(l) iodide 、 samarium diiodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-phenyl-6-hepten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  SmI 2-水还原酮的可逆性和有机osa中间体的形成

  摘要：

  长期以来，人们一直认为通过SmI 2-水还原酮是通过可逆的初始电子转移进行的，并在后续步骤中形成了有机sa中间体。动力学实验表明，使用侧链烯烃还原两个模型酮和结构相似的酮，与通过质子偶联电子转移（PCET）的SmI 2-水限速还原反应是一致的。用于自由基环化的速率和通过SMI减少自由基的文献值2和用于自由基还原热化学数据通过SMI 2-水进一步支持减少酮的限速起始步骤。这些数据表明，离散的有机sa可能不是SmI 2-水还原酮的中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00392

文献信息

• Platinum-Catalyzed Intramolecular Hydroalkoxylation of γ- and δ-Hydroxy Olefins to Form Cyclic Ethers
  作者：Hua Qian、Xiaoqing Han、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/ja0477773

  日期：2004.8.1

  4-diphenyltetrahydrofuran in 78% yield. The platinum-catalyzed hydroalkoxylation of γ-hydroxy olefins tolerated substitution at the α, β, and γ-carbon atoms and at the internal and cis and trans terminal olefinic positions. Platinum-catalyzed hydroalkoxylation tolerated a number of functional groups including pivaloate and acetate esters, amides, silyl and benzyl ethers, and pendant hydroxyl and olefinic groups

  2,2-二苯基-4-戊烯-1-醇与 [PtCl2(H2CCH2)]2 (1 mol %) 和 P(4-C6H4CF3)3 (2 mol %) 的催化混合物在 70 °C 下反应24 小时导致以 78% 的产率分离出 2-甲基-4,4-二苯基四氢呋喃。γ-羟基烯烃的铂催化加氢烷氧基化容许在 α、β 和 γ-碳原子以及内部和顺式和反式末端烯烃位置发生取代。铂催化的加氢烷氧基化耐受许多官能团，包括新戊酸酯和乙酸酯、酰胺、甲硅烷基和苄基醚，以及侧羟基和烯烃基团。Pt催化的烯烃加氢烷基化也适用于稠合和螺双环醚的形成，并且对δ-羟基烯烃的加氢烷氧基化形成四氢吡喃衍生物是有效的。
• Rhodium(iii)-catalyzed allylic C–H bond amination. Synthesis of cyclic amines from ω-unsaturated N-sulfonylamines
  作者：Thomas Cochet、Véronique Bellosta、Didier Roche、Jean-Yves Ortholand、Alfred Greiner、Janine Cossy

  DOI：10.1039/c2cc36067e

  日期：——

  For the first time, intramolecular allylic amination was conducted using rhodium(III) according to an "inner-sphere" type mechanism with amines activated by only one electron-withdrawing group. The activation of C(sp(3))-H bonds was chemoselective and allows the access to a variety of substituted cyclic amines such as pyrrolidines and piperidines.

  第一次，根据“内球”型机理，使用铑（III）用仅由一个吸电子基团活化的胺进行了分子内烯丙基胺化反应。C（sp（3））-H键的激活是化学选择性的，并允许访问各种取代的环胺，如吡咯烷和哌啶。
• Exploration of the diastereoselectivity in an unusual Grignard reaction and its application towards the synthesis of styryl lactones 7-epi-(+)-goniodiol and 8-epi-(−)-goniodiol
  作者：Subhash P. Chavan、Harshali S. Khatod、Tamal Das、Kumar Vanka

  DOI：10.1039/c6ra03192g

  日期：——

  chain secondary alcohols possessing a terminal olefin, which are synthetically important intermediates. As an application of this method, the diastereoselective synthesis of styryl lactones viz. 7-epi-(+)-goniodiol (29) and 8-epi-(−)-goniodiol (30) has been achieved.

  探索了不寻常的非对映选择性格氏试剂，其中格氏试剂衍生自1，n-二卤代烷烃。由于在苄基位置上与丙酮酸酯相邻的季中心的存在而引起的空间偏向负责以几乎定量的产率形成分子内还原的产物。这种位阻是多种芳香族和脂肪族酯类所观察到的非对映选择性的原因。不寻常的格氏反应可提供具有末端烯烃的长链仲醇，这是合成上重要的中间体。作为该方法的应用，苯乙烯基内酯的非对映选择性合成。7- Epi -（+）-goniodiol（29）和8-epi -（-）-goniodiol（30）已经实现。
• Hydroxyl-directed cyclopropanation of Z-allyl-silanes
  作者：Peter Mohr

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01490-9

  日期：1995.10

  Z-5-Hydroxy-alk-2-enyl-silanes of general structure 1 are cyclopropanated by an excess of CH2I2/Et(2)n in good yield and excellent stereoselectivity. Ensuing protodesilylation, however, lacks efficient regiocontrol and affords syn-products 5 in modest yield bur high stereochemical purity.
• Reversibility of Ketone Reduction by SmI₂–Water and Formation of Organosamarium Intermediates
  作者：Tesia V. Chciuk、William R. Anderson、Robert A. Flowers

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00392

  日期：2017.12.11

  The reduction of ketones by SmI2–water has long been thought to proceed through a reversible initial electron transfer with the formation of organosamarium intermediates in a follow-up step. Kinetic experiments on the reduction of two model ketones and structurally similar ketones with a pendant alkene are shown to be consistent with a rate-limiting reduction by SmI2–water through a proton-coupled

  长期以来，人们一直认为通过SmI 2-水还原酮是通过可逆的初始电子转移进行的，并在后续步骤中形成了有机sa中间体。动力学实验表明，使用侧链烯烃还原两个模型酮和结构相似的酮，与通过质子偶联电子转移（PCET）的SmI 2-水限速还原反应是一致的。用于自由基环化的速率和通过SMI减少自由基的文献值2和用于自由基还原热化学数据通过SMI 2-水进一步支持减少酮的限速起始步骤。这些数据表明，离散的有机sa可能不是SmI 2-水还原酮的中间体。