4,5-bis(4-methoxyphenyl)-1-(tetrahydropyran-2-yl)imidazole | 74767-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-bis(4-methoxyphenyl)-1-(tetrahydropyran-2-yl)imidazole
• 英文别名: 4,5-bis(4-methoxyphenyl)-1-(oxan-2-yl)imidazole
• CAS: 74767-60-5
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₃
• 分子量: 364.444
• InChiKey: BKCYPFPBTODILR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(三氟甲基)二硫化物 、 4,5-bis(4-methoxyphenyl)-1-(tetrahydropyran-2-yl)imidazole 在 正丁基锂 作用下， 生成 4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethylsulfanyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  4,5-二芳基-2-（取代硫代）-1H-咪唑及其亚砜和砜的制备及其抗关节炎和止痛作用。

  摘要：

  合成了一系列的4,5-二芳基-2-（取代硫代）-1H-咪唑，并在大鼠佐剂诱导的关节炎试验和小鼠苯基-对苯醌扭曲（PQW）试验中用作抗炎和镇痛药。发现几种类似物比苯基丁a和消炎痛更有效。讨论了构效关系。发现其中一种化合物4,5-双（4-氟苯基）-2-[（（1,1,2,2-四氟乙基）-磺酰基] -1H-咪唑（8d，tiflamizole）是在大鼠佐剂诱导的关节炎试验中具有消炎痛的作用，目前正在作为抗关节炎药进行临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm00147a011
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 4,5-bis(4-methoxyphenyl)-1H-imidazole 在 四氯化锡 、 碳酸氢钠 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4,5-bis(4-methoxyphenyl)-1-(tetrahydropyran-2-yl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Antiinflammatory imidazole derivatives

  摘要：

  咪唑衍生物的化学式为##STR1##其中AR.sub.1和AR.sub.2各自独立地是苯基，可以选择地被卤原子，烷基残基，烷氧基残基; 或二烷基氨基残基; 吡啶基，呋喃基; 或噻吩基; R.sub.1是氢; 1-6个碳原子的烷基，可以选择地被羟基，烷氧基或酰氧基取代; 苄基; 四氢吡喃-2-基; 或四氢呋喃-2-基; n为0, 1或2; Z是苯基，可以选择地被卤原子，烷基，烷氧基，硝基，氨基，酰胺基或三氟甲基取代; 吡啶基; N-氧基吡啶基; 嘧啶基; 噻唑基; 或噻吩基，以及其与酸形成的生理上可接受的盐具有有价值的药理活性，例如抗炎活性。

  公开号：

  US04402960A1

文献信息

• Neue Imidazol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0043788A1

  公开（公告）日：1982-01-13

  Imidazol-Derivate der allgemeinen Formel worin AR1 und AR2 einen gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkylreste, Alkoxyreste oder Dialkylaminoreste substituierter Phenylrest, einen Pyridylrest, einen Furylrest oder einen Thienylrest bedeuten, worin R1 ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls durch Hydroxygruppen, Alkoxygruppen oder Acyloxygruppen substituierter Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen einen Benzylrest, einen Tetrahydropyran-2-ylrest oder einen Tetrahydrofuran-2-ylrest bedeutet, worin n die Ziffern 0,1 oder 2 darstellt und worin z einen gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkylgruppen, Alkoxygruppen, Nitrogruppen, Acylaminogruppen, Trifluormethylgruppen substituierten Phenylrest, Pyridylrest, N-Oxipyridylrest, Pyrimidinylrest, Thiazolylrest oder Thienylrest bedeutet, und deren Salze mit physiologisch unbedenklichen Säuren, sind pharmakologisch wirksame Verbindungen.

  通式如下的咪唑衍生物 AR1 和 AR2 表示任选被卤素原子、烷基、烷氧基或二烷基氨基、吡啶基、呋喃基或噻吩基取代的苯基、 其中 R1 表示氢原子或可被羟基、烷氧基或酰氧基取代的具有 1 至 6 个碳原子的烷基、苄基、四氢呋喃-2-基或四氢呋喃-2-基、 其中 n 代表数字 0、1 或 2，其中 z 表示任选被卤素原子、烷基、烷氧基、硝基、酰氨基或三氟甲基取代的苯基、吡啶基、N-氧代吡啶基、嘧啶基、噻唑基或噻吩基、 以及它们与生理上无害的酸的盐类都是具有药理活性的化合物。
• SHARPE, T. R.;CHERKOFSKY, S. C.;HEWES, W. E.;SMITH, D. H.;GREGORY, W. A.;+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 9, 1188-1194
  作者：SHARPE, T. R.、CHERKOFSKY, S. C.、HEWES, W. E.、SMITH, D. H.、GREGORY, W. A.、+

  DOI：——

  日期：——
• Antiinflammatory 4,5-diaryl-2-nitroimidazoles, method for their preparation and pharmaceutical composition containing them
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0008755B1

  公开（公告）日：1982-04-21
• US4199592A
  申请人：——

  公开号：US4199592A

  公开（公告）日：1980-04-22
• US4251535A
  申请人：——

  公开号：US4251535A

  公开（公告）日：1981-02-17