4,5-bis(4-methoxyphenyl)-1H-imidazole | 22397-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-bis(4-methoxyphenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 4,5-bis(p-anisyl)imidazole
• CAS: 22397-48-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: YIJUBZDDOUUKDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C
• 沸点：
  484.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(4-methoxyphenyl)-1H-imidazole 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6,9-Dimethoxy-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Antiinflammatory 2-substituted-1H-phenanthro[9,10-d]imidazoles

  摘要：

  某些2-取代的1H-菲[9,10-d]-咪唑，例如2-[(1,1,2,2-四氟乙基)-磺酰基]-1H-菲[9,10-d]咪唑，可用作抗炎药剂。

  公开号：

  US04215135A1
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)/(4S,5R)-4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-imidazoline 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到4,5-bis(4-methoxyphenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  4,5-双（4-羟基苯基）咪唑的合成、结构评价和雌激素受体相互作用

  摘要：

  4, 5 - Bis (4- hydroxyphenyl) imidazoles with 2, 2' - H (1), 2, 2' - F (2), 2, 2' - Cl (3), and 2, 2'6 - Cl (4) 芳环中的取代基是通过用 MnO2 氧化相应的甲氧基取代的 (R, S) / (S, R)-4, 5-二芳基-2-咪唑啉和随后用 BBr3 进行醚裂解来合成的。1 和 3 用乙基碘进行 N-烷基化得到化合物 5 和 6。咪唑通过 NMR 光谱进行表征，并在使用小牛子宫胞质溶胶的 [3H] 雌二醇竞争实验中测试了雌激素受体的结合。使用用质粒 EREwtcluc 稳定转染的雌激素受体阳性 MCF-7-2a 细胞，在荧光素酶测定中验证了基因激活。所有卤化物取代的咪唑都与雌二醇竞争雌激素受体的结合位点。N-乙基衍生物 6 显示出最高的相对结合亲和力，为 1.26%。然而，MCF-7-2a

  DOI：

  10.1002/ardp.200290000

文献信息

• Antiinflammatory imidazole derivatives
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04402960A1

  公开（公告）日：1983-09-06

  Imidazole derivatives of the formula ##STR1## wherein AR.sub.1 and AR.sub.2 each independently is phenyl, optionally substituted by halogen atoms, alkyl residues, alkoxy residues; or dialkylamino residues; pyridyl, furyl; or thienyl; R.sub.1 is hydrogen; alkyl of 1-6 carbon atoms optionally substituted by hydroxy groups, alkoxy groups, or acyloxy groups; benzyl; tetrahydropyran-2-yl; or tetrahydrofuran-2-yl; n is 0, 1 or 2; and Z is phenyl optionally substituted by halogen atoms, alkyl groups, alkoxy groups, nitro groups, amino, acylamino groups or trifluoromethyl groups; pyridyl; N-oxypyridyl; pyrimidinyl; thiazolyl; or thienyl, and the physiologically acceptable salts thereof with acids, have valuable pharmacological activity, e.g., antiinflammatory activity.

  咪唑衍生物的化学式为##STR1##其中AR.sub.1和AR.sub.2各自独立地是苯基，可以选择地被卤原子，烷基残基，烷氧基残基; 或二烷基氨基残基; 吡啶基，呋喃基; 或噻吩基; R.sub.1是氢; 1-6个碳原子的烷基，可以选择地被羟基，烷氧基或酰氧基取代; 苄基; 四氢吡喃-2-基; 或四氢呋喃-2-基; n为0, 1或2; Z是苯基，可以选择地被卤原子，烷基，烷氧基，硝基，氨基，酰胺基或三氟甲基取代; 吡啶基; N-氧基吡啶基; 嘧啶基; 噻唑基; 或噻吩基，以及其与酸形成的生理上可接受的盐具有有价值的药理活性，例如抗炎活性。
• Construction of All-Carbon Quaternary Stereocenters by Scandium-Catalyzed Intramolecular C–H Alkylation of Imidazoles with 1,1-Disubstituted Alkenes
  作者：Shao-Jie Lou、Zhenbo Mo、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/jacs.9b12503

  日期：2020.1.22

  The exo-selective C-H cycloaddition of imidazoles to 1,1-disubstituted alkenes has been achieved for the first time by using half-sandwich scandium catalysts. A wide range of imidazole compounds bearing various 1,1-disubstituted aliphatic alkenes, styrenes, dienes and enynes have been selectively converted in high yields to the corresponding bicyclic imidazole derivatives bearing -all-carbon-substituted

  通过使用半夹心钪催化剂，首次实现了咪唑与 1,1-二取代烯烃的外选择性 CH 环加成反应。大量含有各种 1,1-二取代脂肪族烯烃、苯乙烯、二烯和烯炔的咪唑化合物已被选择性地以高产率转化为相应的带有 -全碳取代四元立体中心的双环咪唑衍生物。通过使用手性半夹心钪催化剂，还实现了具有高水平对映选择性的不对称外选择性环化。
• Domino <i>N</i>-/<i>C</i>- or <i>N</i>-/<i>N</i>-/<i>C</i>-arylation of imidazoles to yield polyaryl imidazolium salts <i>via</i> atom-economical use of diaryliodonium salts
  作者：Shiqing Li、Hongxu Lv、Yu Yu、Xiuqing Ye、Baisong Li、Songming Yang、Yanru Mo、Xiangfei Kong

  DOI：10.1039/c9cc05237b

  日期：——

  Herein, we disclose a Cu-mediated domino di-/triarylation reaction of imidazoles to efficiently access polyaryl imidazolium salts in a single step by using two aryls as well as an anion of a diaryliodonium salt. The diarylation shows high atom economy and excellent selectivity with unsymmetrical iodonium salts.

  本文中，我们公开了咪唑的Cu介导的多米诺骨牌二/三芳基化反应，可通过使用两个芳基以及二芳基碘鎓盐的阴离子，在一个步骤中有效地获得聚芳基咪唑鎓盐。二芳基化显示出高原子经济性和不对称碘鎓盐的优异选择性。
• Design, synthesis and analgesic/anti-inflammatory evaluation of novel diarylthiazole and diarylimidazole derivatives towards selective COX-1 inhibitors with better gastric profile
  作者：Ahmed H. Abdelazeem、Mohammed T. El-Saadi、Asmaa G. Safi El-Din、Hany A. Omar、Samir M. El-Moghazy

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.11.037

  日期：2017.1

  cause of non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs)-induced gastric ulcer. Recent studies disproved this belief and showed that the gastric tissues vulnerability is not solely connected to COX-1 inhibition. This work aimed at exploring and rationalizing the differential analgesic and anti-inflammatory activities of novel selective COX-1 inhibitors with improved gastric profile. Two novel series of

  抑制胃环氧合酶1（COX-1）酶被认为是非甾体类抗炎药（NSAIDs）诱导的胃溃疡的主要原因。最近的研究反驳了这一信念，并表明胃组织的脆弱性并不仅仅与COX-1抑制有关。这项工作旨在探索和合理化具有改善的胃部特征的新型选择性COX-1抑制剂的镇痛和抗炎活性。设计了两个新颖的4，5-二芳基噻唑和二芳基咪唑系列，类似于缺乏胃损伤作用的选择性COX-1抑制剂（mofezolac和FR122047）合成。在体外和体内对新化合物的COXs抑制活性进行了评估具有抗炎和止痛的潜力。四种化合物；具有羧酸基团的二苯基噻唑甘氨酸衍生物（15a，15b）和二苯基咪唑基乙酸衍生物（19a，19b）显示出显着的活性和对COX-1的选择性而对COX-2具有选择性。在这些化合物中，（4,5-双（4-甲氧基苯基）噻唑-2-基）甘氨酸15b是最有效的抗COX-1化合物，其最大半抑制浓度（IC 50）为0.32μM，选择性指数为（
• NHC Gold Halide Complexes Derived from 4,5-Diarylimidazoles: Synthesis, Structural Analysis, and Pharmacological Investigations as Potential Antitumor Agents
  作者：Wukun Liu、Kerstin Bensdorf、Maria Proetto、Ulrich Abram、Adelheid Hagenbach、Ronald Gust

  DOI：10.1021/jm201156x

  日期：2011.12.22

  A series of novel neutral NHC gold halide complexes derived from 4,5-diarylimidazoles were synthesized, characterized, and analyzed for biological effects. High growth inhibitory effects in MCF-7 and MDA-MB 231 breast cancer as well as HT-29 colon cancer cell lines depended on the presence of the C4,C5-standing aromatic rings. Methoxy groups at these rings did not change the growth inhibitory properties

  合成，表征和分析生物学效应的一系列新的中性NHC卤化金从4，5-二芳基咪唑合成。在MCF-7和MDA-MB 231乳腺癌以及HT-29结肠癌细胞系中的高生长抑制作用取决于存在C4，C5的芳香环的存在。这些环上的甲氧基没有改变生长抑制特性，而邻位的F取代基（5d）则增加了MCF-7和MDA-MB 231细胞的活性。氮原子上的取代基和金属的氧化态起次要作用。活性最高的溴[1,3-二乙基-4,5-双（2-氟苯基）-1,3-二氢-2 H-咪唑-2-亚烷基]金（I）（5d）的活性明显高于顺铂。除以该酶为主要靶点外，所有复合物对硫氧还蛋白还原酶（TrxR）的抑制作用（EC 50 = 374–1505 nM）均显着低于金诺芬（EC 50 = 18.6 nM）。由于核含量低，DNA相互作用参与作用方式的可能性很小。缺少的ER结合以及缺少的生长抑制和COX酶灭活的相关性也排除了这些靶标。