1-hydroxy-4,5-dimethyl-imidazole 3-oxide | 24374-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-hydroxy-4,5-dimethyl-imidazole 3-oxide
• 英文别名: 1-hydroxy-4,5-dimethyl-3-oxidoimidazol-3-ium
• CAS: 24374-39-8
• 化学式: C₅H₈N₂O₂
• 分子量: 128.131
• InChiKey: PLTWXRIJXHAACF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.02
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-4,5-dimethyl-imidazole 3-oxide 在 氘代甲醇 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  羟基-1H-咪唑-3-氧化物——合成、动力学酸度以及在催化和超分子阴离子识别中的应用

  摘要：

  使用 ab initio 计算 (B3LYP 6-31G*)，研究了二乙基、二甲氧基和二甲氨基咪唑鎓盐的几何形状作为咪唑鎓盐的代表性模型，其中杂原子直接连接到咪唑鎓核心单元的环氮原子上。在所有情况下，可以确定取代基的顺式和反式排列。除了理论研究外，还使用硫酸二甲酯或硫酸二乙酯作为强烷基化试剂，通过六种 1-羟基-咪唑-3-氧化物的烷基化制备了十一种二烷氧基咪唑鎓盐。通过测量化合物 3-9 的 C2-H 质子的 H/D 交换过程的准一级反应速率来研究这些化合物的动力学酸度。观察到的动力学酸度远高于对简单咪唑鎓观察到的反应速率盐类；H/D 交换的半衰期通常在几分钟的范围内。与二烷基/芳基咪唑鎓盐类似，所有制备的二烷氧基咪唑鎓盐均可用作标准水性 Suzuki 偶联反应中的预催化剂。此外，两种代表性的二烷氧基咪唑鎓盐可用于超分子阴离子识别，正如以碘化物为客体的结合研究所证明的那样。图形摘要 Hyd

  DOI：

  10.1515/znb-2009-0607
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 二乙酰一肟 在 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以89%的产率得到1-hydroxy-4,5-dimethyl-imidazole 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  使用机械化学快速合成N氧杂环卡宾 (NOHC) 配体和金属配合物

  摘要：

  1,3-二(苄氧基)咪唑-2-亚基(或NOHC)具有与N-杂环卡宾(NHC)相关的结构，具有潜在的有用应用，包括金属的稳定化。为了制备 NOHC 金属配合物，设计了涉及机械化学和利用球磨的多步合成。测试了史无前例的 NHOC 金属配合物库对 HCT116 结肠直肠癌细胞系的细胞毒活性。测试表明，所研究的复合物表现出类似的活性，与配体表现出的活性相当。然而，在银配合物5的情况下发现了显着的活性，其 IC 50值为 0.75 μM，与多柔比星相当。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.121914

文献信息

• A mechanistic study of carbonyl activation under solvent-free conditions: evidence drawn from the synthesis of imidazoles
  作者：Kiran Pradhan、Bipransh Kumar Tiwary、Mossaraf Hossain、Ranadhir Chakraborty、Ashis Kumar Nanda

  DOI：10.1039/c5ra16386b

  日期：——

  Syntheses of various imidazoles and their derivatives, imidazole N-oxides and 1-hydroxyimidazole 3-oxides, from sterically different dicarbonyl moieties provided insights into the self-catalytic effect of the condensed phase reactions of carbonyl compounds. The self-catalytic activity in solvent-free multi-component syntheses was investigated using a combination of methods viz., reactivity, spectroscopy

  从空间上不同的二羰基部分合成各种咪唑及其衍生物，咪唑N-氧化物和1-羟基咪唑3-氧化物，为深入理解羰基化合物的缩合反应的自催化作用提供了见识。使用方法viz的组合研究了无溶剂多组分合成中的自催化活性。，反应性，光谱学和理论。红外光谱研究表明，反应分子呈极性极化，但相关联的HCHO单体的量子力学计算表明，每种单体的平均偶极矩有所增加，并为存在协同效应提供了证据。借助HPLC对未催化和催化反应动力学的比较研究提供了对该机理的见解。
• Application of 1-Hydroxy-4,5-Dimethyl-Imidazole 3-Oxide as Coformer in Formation of Pharmaceutical Cocrystals
  作者：Aneta Wróblewska、Justyna Śniechowska、Sławomir Kaźmierski、Ewelina Wielgus、Grzegorz D. Bujacz、Grzegorz Mlostoń、Arkadiusz Chworos、Justyna Suwara、Marek J. Potrzebowski

  DOI：10.3390/pharmaceutics12040359

  日期：——

  15N CP/MAS and 1H Very Fast (VF) MAS NMR procedures were employed to inspect the tautomeric forms of the APIs, structure elucidation of the coformer and the obtained cocrystals. Single crystal X-ray studies allowed us to define the molecular structure and crystal packing for the coformer as well as the TBA/HIMO and BA/HIMO cocrystals. The intermolecular hydrogen bonding, π-π interactions and CH-π contacts

  通过共结晶获得了两个明确定义的二元晶体，其中1-羟基-4,5-二甲基-咪唑3-氧化物（HIMO）作为共形成者，硫代巴比妥酸（TBA）和巴比妥酸（BA）作为活性药物成分（API） （来自甲醇）或机械研磨。借助高分辨率固态NMR光谱监测球磨机中共晶形成的进程。采用13C CP / MAS，15N CP / MAS和1H Very Fast（VF）MAS NMR程序检查API的互变异构形式，共形成剂的结构阐明以及获得的共晶体。单晶X射线研究使我们能够确定共形成物以及TBA / HIMO和BA / HIMO共晶体的分子结构和晶体堆积。分子间氢键 确定了负责超分子结构的高阶组织的π-π相互作用和CH-π接触。HIMO和获得的共晶体的生物学研究表明，这些复合物没有细胞毒性，可以潜在地视为治疗材料。
• Pevzner, M. S.; Nikitina, G. V.; Saraev, V. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 6, p. 886 - 888
  作者：Pevzner, M. S.、Nikitina, G. V.、Saraev, V. V.

  DOI：——

  日期：——